4-hydroxymethyl-5,7-dimethoxyphthalide | 103988-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-5,7-dimethoxyphthalide
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-5,7-dimethoxy-phthalide；4-Hydroxymethyl-5,7-dimethoxy-phthalid；4-(hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 103988-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: KYJYAFOUPRSNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-hydroxymethyl-5,7-dimethoxyphthalide 、 sodium methylate 生成 5,7-dimethoxy-phthalan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  374.内酯。第五部分与霉酚酸有关的实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001946
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲醇 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 4-hydroxymethyl-5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437