艾司西酞普兰杂质 | 91283-87-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 艾司西酞普兰杂质
• 英文名称: citalopram propanoic acid
• 英文别名: Citalopram propionic acid；3-[5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-1-yl]propanoic acid
• CAS: 91283-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 311.312
• InChiKey: JSYNRZJODZWUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾司西酞普兰杂质 在 2,6-二甲基吡啶 、 (2R)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-[(propan-2-yl)amino]-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1-羟基苯并三唑 、 Selectfluor 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性π-CuII配合物催化N-酰基3,5-二甲基吡唑的对映体和位点选择性α-氟化。

  摘要：

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202007403
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 艾司西酞普兰杂质
  参考文献：
  名称：

  手性π-CuII配合物催化N-酰基3,5-二甲基吡唑的对映体和位点选择性α-氟化。

  摘要：

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202007403

文献信息

• Sulfonium Rearrangements Enable the Direct Preparation of Sulfenyl Imidinium Salts
  作者：Carlos R. Gonçalves、Immo Klose、Simone Placidi、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202316579

  日期：2024.2.26

  A charge-accelerated sulfonium rearrangement using simple amides establishes a direct route to sulfenyl imidinium salts, bearing two distinct electrophilic centers and three contiguous stereocenters, formed with high selectivity. Concurrently, access to versatile 1,4-dicarbonyl or sulfonolactone motifs is established.

  使用简单酰胺的电荷加速锍重排建立了通往硫基亚胺盐的直接途径，该盐具有两个不同的亲电中心和三个连续的立体中心，以高选择性形成。同时，建立了对通用 1,4-二羰基或磺内酯基序的访问。
• US7714023B2
  申请人：——

  公开号：US7714023B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF MIGRAINE OR HEADACHE DISORDERS USING CITALOPRAM, ESCITALOPRAM OR CITALOPRAM METABOLITES<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE DE LA MIGRAINE OU DE TROUBLES DE MAUX DE TETE, FAISANT APPEL A DU CITALOPRAM, DE L'ESCITALOPRAM OU A DES METABOLITES DE CITALOPRAM
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2005079787A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Methods for prophylaxis of or treating or preventing migraine or migraine headaches, or other headache disorders include administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of citalopram, escitalopram, or a racemic or optically pure citalopram metabolite, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, polymorphs, or hydrates thereof.