霉酚酸酯杂质1 | 32483-51-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 霉酚酸酯杂质1
• 英文名称: ethyl (E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-isobenzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enoate
• 英文别名: RS-61443；Ethyl Mycophenolate；ethyl (E)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enoate
• CAS: 32483-51-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: CUWYKVMNNGRAOW-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml，DMSO：16 mg/ml，乙醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  霉酚酸酯杂质1 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到霉酚酸
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的全合成

  摘要：

  报道了霉酚酸的全合成。[5-甲氧基-3-(1-甲氧基丙烯基)-4,5-二氢呋喃-2-基氧基]-三甲基硅烷与3-苯亚磺酰基-5H-呋喃-2-酮的Diels-Alder反应得到...

  DOI：

  10.1139/v97-078
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-furo[3,4-g][1]benzofuran-8-one 在 甲酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 霉酚酸酯杂质1
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的全合成

  摘要：

  报道了霉酚酸的全合成。[5-甲氧基-3-(1-甲氧基丙烯基)-4,5-二氢呋喃-2-基氧基]-三甲基硅烷与3-苯亚磺酰基-5H-呋喃-2-酮的Diels-Alder反应得到...

  DOI：

  10.1139/v97-078

文献信息

• 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN109305989B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及一种通式(I)所示化合物及其立体异构体或药学上可接受的盐，以及在制备用于预防或治疗糖尿病、抗肿瘤、多动运动障碍、运动神经元疾病、脑保护、与中枢神经系统相关疾病、免疫抑制、器官组织或细胞异体抑制排斥反应、免疫调节和/或炎性疾病、惊厥、癫痫或脑卒中药物中的应用，通式(I)化合物的结构为Q‑L‑R1，其基团定义与说明书定义一致。
• The synthesis of mycophenolic acid
  作者：John W. Patterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80398-7

  日期：1993.5

  A new synthesis of mycophenolic acid 1, has been accomplished using silyloxy-1,3-cyclohexadiene 9 which undergoes cycloaddition to dimethyl acetylenedicarboxylate and subsequent elimination of ethylene (Alder-Rickert reaction) to give the trisubstituted dimethyl phthalate 11. After conversion of 11 to phthalide 16, the (E)-4-methyl-4-hexenoic acid side-chain was constructed via an orthoester Claisen

  使用甲硅烷氧基-1,3-环己二烯9完成了霉酚酸1的新合成，该甲硅烷氧基-1,3-环己二烯9经过环加成反应生成二甲基乙炔二羧酸酯，然后消除乙烯（Alder-Rickert反应），得到邻苯二甲酸三取代二甲酯11。在将11转化为邻苯二甲酸酯16后，使用烯丙醇19和原乙酸三乙酯通过原酸酯克莱森重排构建（E）-4-甲基-4-己酸侧链。
• The orthoester Claisen rearrangement in the synthesis of mycophenolic acid
  作者：J. W. Patterson、Glenn T. Huang

  DOI：10.1039/c39910001579

  日期：——

  The orthoester Claisen rearrangement is used as a key reaction in the facile conversion of an acetaldehyde moiety stereospecifically into the (E)-4-methylhex-4-enoic acid side-chain of mycophenolic acid.

  原酸酯克莱森重排被用作将乙醛部分立体定向地轻松转化为麦考酚酸的 (E)-4-甲基己-4-烯酸侧链的关键反应。
• Catalyst-Free C(sp²)-H Borylation through Aryl Radical Generation from Thiophenium Salts via Electron Donor–Acceptor Complex Formation
  作者：Bo Li、Ke Wang、Huifeng Yue、Alwin Drichel、Jingjing Lin、Zhenying Su、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03008

  日期：2022.10.14

  of base, transition metal–ligand complex, or photoredox catalyst. Mechanistic studies reveal that this transformation is achieved through an electron donor–acceptor (EDA) complex activation in the absence of a catalyst. The mild reaction conditions allow the preparation of aromatic borates in good yields with excellent functional group tolerance. This photochemical protocol was also successfully applied

  芳基硼酸酯是碳-碳键偶联的核心，广泛应用于功能材料、药物化合物和天然产物的合成。目前，芳基硼酸酯的合成方法大多局限于金属催化路线，非金属策略仍相对欠发达。在此，我们报告了在没有碱基、过渡金属-配体络合物或光氧化还原催化剂。机理研究表明，这种转化是在没有催化剂的情况下通过电子供体-受体 (EDA) 复合物活化实现的。温和的反应条件允许以良好的收率制备芳族硼酸酯，并具有优异的官能团耐受性。该光化学方案还成功应用于天然产物的后期修饰和药物中间体的合成，极大地展示了广泛的实用性。
• MATSUURA, FUMIAKI;KATO, MASAXIRO;YAMAMOTO, KINDZI
  作者：MATSUURA, FUMIAKI、KATO, MASAXIRO、YAMAMOTO, KINDZI

  DOI：——

  日期：——