3-(1-hydroxybutyl)-5,7-dimethoxyphthalide | 142403-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(1-hydroxybutyl)-5,7-dimethoxyphthalide
• 英文别名: 3-(1-hydroxybutyl)-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 142403-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OAVMEZJTNVJQLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxybutyl)-5,7-dimethoxyphthalide 在 三氯化铝 、 甲酸 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-3-butylidene-7-hydroxy-5-methoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟基烷基）邻苯二甲酸酯与酸的反应：（Z）-3-亚烷基萘和3-烷基-8-羟基异香豆素的合成。

  摘要：

  描述了一种新的酸催化的合成（Z）-3-丁二烯酞化物5的方法，以及从酞化物9制备3-烷基-8-羟基/甲氧基异香豆素6-8的新颖且通用的路线。通过将邻苯二甲酸酯阴离子与丁醛和乙醛缩合获得羟基邻苯二甲酸酯4和10。羟基邻苯二甲酸酯4与正磷酸和甲酸的混合物反应，得到（Z）-3-丁叉萘二甲酸酯5，而羟基邻苯二甲酸酯4和10与对甲苯磺酸反应生成3-烷基异香豆素6-8。本方法允许异香豆素中3-取代基的变化以及异香豆素和亚烷基萘的芳环上官能化的模式。

  DOI：

  10.1021/jo971622e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 四氧化锇 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(1-hydroxybutyl)-5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  异香豆素和alkylidenephthalides的简单和有效的合成从3-（1-hydroxycarbethoxy /烷基）与DEAD / PPH苯酞3 / TBHP系统†

  摘要：

  描述了一种简便且新颖的合成3-乙氧基-异香豆素和3-亚烷基萘的方法。该方法采用DEAD / PPh 3 / TBHP作为试剂体系，这是通过空前的1，2-位移分子内环扩环或简单消除（取决于3-取代邻苯二甲酸酯上存在的取代基）进行的，具有更宽的底物范围。这种策略在诸如细胞分裂素和（Z）-3-丁烯-7-羟基-5-甲氧基邻苯二酚的生物活性分子的短合成中得到了充分证明。

  DOI：

  10.1039/c4ra10372f