5,7-二羟基苯酞 | 27979-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,7-二羟基苯酞
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxyisobenzofuran-1(3H)-one；5,7-dihydroxy phthalide；5,7-dihydroxyphthalide；5,7-dihydroxy-phthalide；5,7-Dihydroxy-phthalid；1(3H)-Isobenzofuranone, 5,7-dihydroxy-；5,7-dihydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 27979-58-4
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: MASWIRTUXFZGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-260 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  500.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基苯酞 在 重水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 192.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DBU 诱导的 3,5-二羟基邻苯二甲酸酯中的苯酚-酮共振：与 α,β-不饱和醛缩合的区域选择性 - 生物活性天然和非天然苯并吡喃的简便合成

  摘要：

  在使用 DBU 和中性条件下，3,5-二羟基邻苯二甲酸酯 (1) 与几种 α,β-不饱和醛的缩合得到显着调节的区域选择性。线性 (65-81%) 和角形 (51-60%) 生物活性天然和非天然苯并吡喃衍生物仅在一个步骤中生产，并通过苯酚-酮共振进行描述。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825596
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxyphthalide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以38%的产率得到5,7-二羟基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Talapatra, Bani; Roy, Monoj K.; Talapatra, Sunil K., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 1169 - 1171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kolbe–Schmitt type reaction under ambient conditions mediated by an organic base
  作者：Yuta Sadamitsu、Akira Okumura、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/c9cc04550c

  日期：——

  The combined use of an organic base for resorcinols realized a Kolbe–Schmitt type reaction under ambient conditions. When resorcinols (3-hydroxyphenol derivatives) were treated with DBU under a carbon dioxide atmosphere, nucleophilic addition to carbon dioxide proceeded to afford the corresponding salicylic acid derivatives in high yields.

  间苯二酚有机碱的组合使用在环境条件下实现了Kolbe-Schmitt型反应。当将间苯二酚（3-羟基苯酚衍生物）在二氧化碳气氛下用DBU处理时，亲核加成反应继续进行，从而以高收率得到了相应的水杨酸衍生物。
• A Facile Phenol-Driven Intramolecular Diastereoselective Thermal/Base-Catalyzed Dipolar [2 + 2] Annulation Reactions:  An Easy Access to Complex Bioactive Natural and Unnatural Benzopyran Congeners
  作者：Mukulesh Mondal、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo0624344

  日期：2007.3.1

  phenol-driven intramolecular diastereoselective thermal/base-catalyzed dipolar [2 + 2] cycloaddition reactions and three different thermal intramolecular cyclization reactions. The effects of the nature and the position of phenolic groups in the starting materials on the course of these cycloaddition reactions have also been described. Depending upon the absence or presence of intramolecular hydrogen bonding

  复杂的具有生物活性的天然和非天然苯并吡喃同类物已通过苯酚驱动，通过两种不同的二羟基邻苯二酚，天然间苯二酸衍生物和三羟基二苯甲酮与柠檬醛和/或法呢醛的反应，以非常好的收率合成了一步/两步法。分子内非对映选择性热/碱催化偶极[2 + 2]环加成反应和三种不同的分子内热环化反应。还描述了原料中酚基的性质和位置对这些环加成反应过程的影响。取决于原料中酚基团与羰基部分的分子内氢键是否存在，
• The regiochemistry of A-ring-labelled averufin incorporation into aflatoxin B1
  作者：Craig A. Townsend、Steven G. Davis

  DOI：10.1039/c39830001420

  日期：——

  A-Ring [13C]-labelled averufin has been synthesized and found to be incorporated intact into aflatoxin, B1, where the labelling pattern in the fused cyclopentenone unequivocally establishes the origin of the carbon backbone as consistent with current biogenetic theories.

  合成了A环[ 13 C]标记的阿维柔净，发现其完整地并入黄曲霉毒素B 1中，其中融合的环戊烯酮中的标记模式明确地确定了碳骨架的起源，与当前的生物遗传学理论一致。
• 675. Lactones. Part VI. The preparation of 5,7-dihydroxyphthalide, its 5-methyl ether, and related compounds
  作者：W. R. Allison、G. T. Newbold

  DOI：10.1039/jr9590003335

  日期：——
• Paradkar, Madhusudan V.; Kulkarni, Sanjeev A.; Joseph, Augustine R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 8, p. 944 - 956
  作者：Paradkar, Madhusudan V.、Kulkarni, Sanjeev A.、Joseph, Augustine R.、Ranade, Anup A.

  DOI：——

  日期：——