正丁亚基邻苯二甲酰胺 | 551-08-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 正丁亚基邻苯二甲酰胺
• 中文别名: 3-正丁烯基苯酞；3-丁叉酞内酯；3-丁烯基酞内酯；丁烯基苯酞；3-亚丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
• 英文名称: 3-butylidenephthalide
• 英文别名: n-butylidenephthalide；butylidenephthalide；ligustilide；3-n-butylidenephthalide；3-butylideneisobenzofuran-1(3H)-one；Butylidene phthalide；3-butylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 551-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD00047319
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WMBOCUXXNSOQHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5°C
• 沸点：
  139-142 °C/5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.103 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  3.72
• 物理描述：
  Yellow liquid; pervasive warm spicy aroma
• 折光率：
  1.554-1.559
• 稳定性/保质期：
  正确使用不会分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  TI3692500
• 安全说明：
  S23
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在通风、阴凉、干燥处，远离火源和氧化物，并确保密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-正丁烯基苯酞
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 3)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H316 引起轻微皮肤刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H12O2
分子式
: 188.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Butylidenephthalide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 551-08-6
No.) 208-991-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
139 - 142 °C 在 7 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.103 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.531
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,850 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TI3692500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

3-Butylidenephthalide（丁烯基苯酞）是一种从川芎（Ligusticum chuanxiong Hort）中鉴定出的邻苯二甲酸酐衍生物，具有杀虫活性（对小菜蛾幼虫的LC50值为1.56 mg/g）。

体外研究

3-Butylidenephthalide 能够抑制肌成纤维细胞激活和间充质转化，在口腔黏膜下纤维化中表现出显著效果。

化学性质

丁烯基苯酞为无色膏状物，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。其来源于川芎和当归。

用途

丁烯基苯酞具有抗心律失常作用，并可用于治疗早老性痴呆症。此外，它也是一种具有生物活性的酞化合物。

类别

有毒物品

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1850 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔：500毫克/24小时 轻度刺激

可燃性危险特性

热分解排出有毒、辛辣刺激烟雾

储运特性

库房需通风干燥存放

灭火剂

水，干粉，二氧化碳，泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁亚基邻苯二甲酰胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Etudes sur lesmatièresvégétales挥发分二十四。生命科学与生命的组成（Lochisticum officinale Koch）

  摘要：

  邻苯二酚邻苯二酚，邻苯二甲酰邻苯二甲醚，邻苯二甲酸丁二酯，邻苯二甲酰邻苯二甲醚，邻苯二甲酰亚胺，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚，邻苯二酚和邻苯二酚。最好是正丁基二氢邻苯二甲酸盐或正丁基四氢邻苯二甲酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260503
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-3-羟基-2-苯并呋喃-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以3.3 g的产率得到正丁亚基邻苯二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯酞内酯与氟康唑及其新类似物的协同作用作为限制唑类药物治疗念珠菌病的因素

  摘要：

  近年来，白色念珠菌和其他病原酵母菌对唑类抗真菌药物的耐药性迅速增加，是临床治疗中的一个重要问题。目前的药理学知识状况排除了唑类药物的撤回，因为尚未开发出其他活性物质可以有效替代它们。因此，抗酵母策略之一可能是依靠天然化合物和唑类药物的协同作用的疗法，限制唑类药物对抗念珠菌病的使用。体外进行的协同测定用于评估药物相互作用分数抑制浓度指数。氟康唑 ( 1 ) 和三种与芹菜植物中天然存在的合成内酯相同的协同作用 - 3-正丁基苯酞 ( 2 )、3-正亚丁基苯酞 ( 3 )、3-正丁基-4,5,6 ,7-四氢苯酞 ( 4 ) - 针对白色念珠菌ATCC 10231、白色念珠菌ATCC 2091 和吉里蒙念珠菌KKP 3390 的性能分别与各个化合物的性能进行了比较。氟康唑 ( 1 ) 的 MIC 90 （抑制酵母生长 90% 的抑菌物质的量（以 µg/mL 为单位））测定为 5.96–6.25 µg/mL，内酯2–4

  DOI：

  10.3390/antibiotics11111500

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• 一种丁苯酞的制备方法
  申请人：北京科莱博医药开发有限责任公司

  公开号：CN107216298B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明提供了一种丁苯酞的制备方法，包括：S1)以雷尼镍为催化剂，将丁烯基苯酞在醇溶剂中进行加氢反应，减压除去溶剂后，得到第一中间体；S2)将所述第一中间体、氢氧化钠与水混合反应，然后用二氯甲烷洗涤反应体系，再加入醇溶剂，调酸反应后，得到第二中间体；S3)将所述第二中间体在酸性的有机溶剂中进行合环反应，得到丁苯酞。与现有技术相比，本发明采用醇溶剂、二氯甲烷作为反应或萃取溶剂，其均可有效回收且价格便宜，大大降低了生产成本，再经过水解纯化、调酸过滤纯化，即可得较高收率的得到高纯度的符合制剂要求的丁苯酞，无需减压精馏步骤，操作简单。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• 食品添加剂丁叉苯酞的合成方法及其在调味方面的应用
  申请人：韩城市宏达花椒香料有限公司

  公开号：CN111196794A

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明公开了食品添加剂丁叉苯酞的合成方法及其在调味方面的应用，合成方法为镁屑与无水乙醚的混合体系中，滴加溴丁烷得到格氏试剂；以邻苯二甲酸酐和溴丁烷的格氏试剂反应，再经酸化环合合成得到中间体3‑羟基‑3‑丁基‑1(3H)‑异苯并呋喃酮，再经水解得到3‑正丁烯基苯酞；合成得到的产物用作香料对食物进行调味增香；本发明的合成过程中产生的废水少，产率高，利用了经典的格氏反应，因此稳定性好，对生产设备要求低，易于工业化；由于丁叉苯酞是当归、川芎等药用植物挥发油的主要有效成分，且是这两种天然植物的主要成香成分，因此，使用其可以替代大量天然植物或天然植物提取物，大幅降低成本。
• Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane
  作者：Bin Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.025

  日期：2019.3

  Abstract An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and γ-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the

  摘要通过碱促进异苯并呋喃-1（3H）-酮和γ-内酯的还原反应，开发了一种有效的方法来制备取代的1,2-苯二甲醇和脂肪族的1,4-二醇，它们是有机合成中的重要中间体。与硅烷在温和的条件下。与使用化学计算量的金属氢化物和烷基还原剂的传统方法相比，本方法避免了使用敏感试剂，并且操作简单并且可以耐受多种官能团。