去甲二氢愈创木酸 | 500-38-9

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 抗氧化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 去甲二氢愈创木酸
• 中文别名: 双(3,4-二羟基)-2,3-二甲基丁烷；4,4'-(2,3-二甲基四亚甲基)二邻苯二酚；降二氢愈创木酸；4,4'-(2,3-二甲-1,4-丁二基)雙(1,2-苯二酚)；正二氢愈创酸；4,4'-(2,3-二甲-1,4-丁二基)双(1,2-苯二酚)
• 英文名称: nordihydroguaiaretic acid
• 英文别名: NDGA；nordihydrogualaretic acid；4-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]benzene-1,2-diol；nordihydroguaretic acid；nordihydroguairetic acid；4,4'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)dibenzene-1,2-diol；2,3-dimethyl-1,4-bis-[3,4-dihydroxyphenyl]-butane；4,4'-(2,3-dimethyltetramethylene)dipyrocatechol；masoprocol；NGDA
• CAS: 500-38-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C (lit.)
• 沸点：
  363.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0772 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.640 (est)
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -20°C下密封保存，并放置于通风、干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 去甲二氢愈创木酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,4′-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
Masoprocol
1,4-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
NDGA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,4′-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
别名
Masoprocol
1,4-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
NDGA
: C18H22O4
分子式
: 302.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,4'-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 500-38-9
No.) 207-903-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 184 - 186 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
其他突变测试系统
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
其他突变测试系统
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UX1750000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

鉴别试验

• 易溶于乙醇和乙醚，溶于116℃丙二醇。按OT-42方法测定。
• 熔点约184℃，按常规方法测定。

具体反应如下：

• 取氯化铁乙醇试液(TS-102)2ml和2,2一二吡啶试液(TS-41)2ml，加入含0.5%试样的50%乙醇液5ml中，应呈深樱红色。
• 取1%试样的75%乙醇液5ml，加浓氨试液(TS-13)1ml，应呈黄色。
• 取0.5%试样的50%乙醇液10ml，加1%氢氧化钡[Ba(OH)2·H2O]溶液1.5ml。应呈深蓝色，并可保持约1小时。

含量分析
取试样1.00g，用甲醇稀释至最终浓度为lmg/100ml，盛于1cm石英比色皿中，读取在波长284nm处的吸光度A。正二氢愈创酸含量(%)：磺蕃主揣×100

毒性

• ADI未规定（FAO/WHO，2001）。
• LD50 2000mg/kg（大鼠，经口）。
• 美国禁用（FDA，§189.165，2000）。

化学性质
白色至灰白色结晶性粉末。熔程183～185℃。难溶于水，稍溶于热水，易溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇。在油脂中约溶解0.5%。具有较好的抗氧化效果，对防霉亦有效。与柠檬酸、抗坏血酸合用有增效作用。

用途
抗氧化剂。按日本规定，限用于油脂及奶油，最大用量为0.1g/kg。使用时将油脂加热至约115℃。现很少采用。

生产方法
由愈创树脂的成分愈创木脂酸二甲醚加氢脱甲基而得。也可由山毛榉叶子用碱溶提取，在酸性条件下结晶，再加水分解而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲二氢愈创木酸 以99的产率得到1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1998, 41, 2994-3000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-4-羟基苯甲醛 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以91.26%的产率得到去甲二氢愈创木酸
  参考文献：
  名称：

  一种去甲二氢愈创木酸（NDGA）新的合成方法

  摘要：

  去甲二氢愈创木酸具有广泛的生理活性和药理活性。本发明公开了一种去甲二氢愈创木酸新的合成方法，其包括以下步骤：以藜芦酮为原料，在催化剂的作用下发生还原偶联反应，得到频哪醇；频哪醇在质子酸或者路易斯酸催化下，被三烷基硅烷或者三芳基硅烷还原，生成1,4‑二(3,4‑二甲氧基苯基)‑2,3‑二甲基丁烷；最后在氢卤酸或者路易斯酸的作用下，醚键断裂，合成了去甲二氢愈创木酸。化合物结构用1H‑NMR表征。所用的原料和试剂易得，反应路线短，反应条件温和，产率较高，成本低廉，为工业化合成去甲二氢愈创木酸开辟一条简便的路径。

  公开号：

  CN111205171A
• 作为试剂：
  描述：

  花生四烯酸 在 arachidonate 8-lipoxygenase 、 去甲二氢愈创木酸 作用下， 生成 13R-hydroxy-14S,15S-epoxyeicosa-5Z,8Z,11Z-trienoic acid 、 14-formyl-5,8,11,13-tetradecatetraenoic acid 、 15-氧代-5,8,11-顺式-13-反式-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  大豆脂氧合酶-1与15S-氢过氧二十碳四烯酸的厌氧反应中通过白三烯A合酶相关途径形成环丙基环氧化物：证据表明氧气进入是与脂肪酸氢过氧化物发生次级反应的决定因素。

  摘要：

  通过特定的脂氧合酶 (LOX) 将花生四烯酸氢过氧化物进一步转化为白三烯 A (LTA) 型环氧化物是炎症介质生物合成的关键步骤。尽管哺乳动物 5-LOX 将其主要产物（5S-氢过氧二十碳四烯酸；5S-HPETE）几乎完全转化为 LTA(4)，但模型酶大豆 LOX-1 通常不会产生可检测到的白三烯，而是进一步氧化其主要产物 15S- HPETE 为 5,15- 和 8,15-二氢过氧化物。哺乳动物 15-LOX-1 显示这两种类型的活性。我们推断，LOX 活性位点内分子氧的可用性有利于氧合作用，而 O(2) 的缺乏则促进 LTA 环氧化物的合成。为了测试这一点，我们在厌氧条件下使 15S-HPETE 与大豆 LOX-1 反应，并通过高压液相色谱、紫外、质谱和核磁共振鉴定产物。在这些产品中，我们鉴定了一对具有全反式共轭三烯的 8,15-二羟基非对映体，它们在 C-8 处从 H(2)(18)O

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.084632

文献信息

• Diarylalkanes as potent inhibitors of binuclear enzymes
  申请人：Jia Qi

  公开号：US20050267047A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention implements a strategy that combines an enzyme inhibition assay with a chemical dereplication process to identify active plant extracts and the particular compounds—diarylalkanes and/or diarylalkanols within those extracts that specifically inhibit binuclear enzyme function. Included in the present invention are compositions of matter comprised of one or more of diarylalkanes and/or diarylalkanols, which inhibit the activity of binuclear enzymes, particularly tyrosinase and which prevent melanin overproduction. The present invention also provides a method for inhibiting the activity of a binuclear enzyme, particularly tyrosinase and a method for preventing and treating diseases and conditions related to binuclear enzyme function. The present invention further includes a method for preventing and treating melanin overproduction and diseases and conditions of the skin related thereto. The method for preventing and treating diseases and conditions related to binuclear enzyme function and melanin overproduction is comprised of administering to a host in need thereof an effective amount of a composition comprising one or more diarylalkanes and/or diarylalkanols synthesized and/or isolated from one or more plants together with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明实施了一种策略，将酶抑制测定与化学去重复过程相结合，以识别活性植物提取物和特定化合物——二芳基烷烃和/或二芳基醇，这些化合物特异性地抑制双核酶功能。本发明包括由一种或多种二芳基烷烃和/或二芳基醇组成的物质组合物，其抑制双核酶的活性，特别是酪氨酸酶，并防止黑色素过度产生。本发明还提供了一种抑制双核酶活性的方法，特别是酪氨酸酶，以及一种预防和治疗与双核酶功能相关的疾病和病况的方法。本发明还包括一种预防和治疗黑色素过度产生以及与之相关的皮肤疾病和病况的方法。预防和治疗与双核酶功能和黑色素过度产生相关的疾病和病况的方法包括向需要的宿主施用由一种或多种植物合成和/或分离的一种或多种二芳基烷烃和/或二芳基醇组成的组合物的有效量，以及药用载体。
• Effective Conversion of Metmyoglobin to Oxymyoglobin by Cysteine-Substituted Polyphenols
  作者：Sari Honda、Yukari Miura、Toshiya Masuda、Akiko Masuda

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b05511

  日期：2016.2.3

  Reaction products from the peroxidase-catalyzed oxidation of polyphenols in the presence of cysteine showed a potent activity for reducing metmyogolobin (MetMb) to bright-colored oxymyogolobin (MbO2). High-performance liquid chromatography (HPLC) purification of the reaction products from catechin, chlorogenic acid, dihydrocaffeic acid, hydroxytyrosol, nordihydroguaiaretic acid, and rosmarinic acid afforded

  在半胱氨酸的存在下，过氧化物酶催化的多酚氧化反应的反应产物显示出强效的活性，可将甲基肌红蛋白（MetMb）还原为鲜艳的氧化型肌红蛋白（MbO 2）。儿茶素，绿原酸，二氢咖啡酸，羟基酪醇，去甲二氢愈创木酸和迷迭香酸的反应产物的高效液相色谱（HPLC）纯化可提供相应的S-半胱氨酰化合物，其结构由核磁共振（NMR）确定光谱和质谱（MS）。分离的半胱氨酰多酚在最初的1小时内对MetMb还原为MbO 2具有浓度依赖性的还原活性。然而，在1小时后，其中一些减少了MbO 2的量。生产的。使用具有不同半胱氨酸取代数目的羟基酪醇检测多酚中半胱氨酰硫取代数目对MetMb还原和MbO 2维持的影响。这些羟基酪醇是由羟基酪醇和N-乙酰半胱氨酸甲酯合成的。被两个N-乙酰半胱氨酸酯取代的羟基酪醇衍生物表现出最有效的还原活性，而对MbO 2没有任何影响。
• Reduction of hair growth
  申请人：Botchkareva Natalia

  公开号：US20060135461A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Mammalian hair growth is reduced by topically applying a composition including a survivin inhibitor.

  哺乳动物的毛发生长通过局部涂抹包括生存素抑制剂的组合物而减少。
• Administration of dithiolane compounds for photoprotecting the skin
  申请人：Marat Xavier

  公开号：US20100197759A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Dithiolane compounds having the structural formula (I): are useful for reinforcing and/or preserving the natural antioxidant protection of the skin against oxidative stress caused, especially, by UV radiation, e.g., by increasing the level of intracellular glutathione.

  具有结构式（I）的二硫杂环化合物对于增强和/或保护皮肤的天然抗氧化保护作用非常有用，特别是对抗氧化应激，例如紫外辐射引起的应激，例如通过增加细胞内谷胱甘肽的水平。
• <i>P</i>,<i>P</i>,<i>P</i>-Trihalobenzo-1,3,2-Dioxaphopholes in the Reaction with Aliphatic Acetylenes and Diacetylenes: Synthesis of New Phosphacoumarins
  作者：A. V. Nemtarev、A. S. Aniskin、Zh. Yu. Makarova、V. F. Mironov

  DOI：10.1080/10426507.2012.744009

  日期：2013.1.1

  Abstract Bis(benzo[e]-1,2-oxaphosphinin-2-oxid-4(7)-yl)butane (-benzene) derivatives were synthesized for the first time both on the basis of reactions of diacetylene with P,P, P-trihalobenzo-1,3,2-dioxaphopholes and on the basis of reactions of bis(P,P,P-trihalobenzo-1,3,2-dioxaphosphol-5-yl)bytane (-benzene) with phenylacetylene. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 双(苯并[e]-1,2-氧代膦素-2-氧化-4(7)-基)丁烷(-苯)衍生物均以丁二炔与P,P反应为基础,首次合成, P-trihalobenzo-1,3,2-dioxaphopholes 和基于双（P,P,P-trihalobenzo-1,3,2-dioxaphosphol-5-yl）bytane (-benzo) 与苯乙炔的反应。图形概要

表征谱图