1,4-丁烷二酮 | 4440-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 1,4-丁烷二酮
• 中文别名: 2-(3-氰基-苯基)乙醇
• 英文名称: (+/-)-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzoyl)-butane-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-butandion；1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl),2,3-dimethylbutane-1,4-dione；meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzoyl)butane；1,4-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-dimethyl-butan-1,4-dion；1,4-Butanedione, 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-；1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
• CAS: 4440-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: SPBNPRXRUYBFDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  545.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

DBB-0920，化学物质编号(CAS)：4440-92-0，是一种二苯丁二酮衍生物，是合成特美普罗克和多种重要生物分子的有用中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁烷二酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3,6-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dimethyl-4,5-dihydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  Allah, Hassan M. Faid; Soliman, Raafat, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1745 - 1748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 1,4-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  研究木质素及相关化合物；木质素相关二聚体的合成及性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a019

文献信息

• Synthesis of nordihydroguaiaretic acid derivatives and their bioactivities on S. pombe and K562 cell lines
  作者：Xu Li、Jian-Hong Jiang、Qingqi Chen、Sheng-Xiong Xiao、Chuan-Hua Li、Hui-Wen Gu、Hui Zhang、Ji-Lin Hu、Fei-Hong Yao、Qiang-Guo Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.028

  日期：2013.4

  Nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and its synthetic analogues are potentially useful in treating diseases related to cancers, diabetes, viral and bacterial infections, and inflammation. In this paper, we report the optimal synthetic methods and the bioactivity study of terameprocol 2, NDGA derivative 3, and its cyclized analogue 4. The IC50 of these three compounds 2, 3 and 4 on the growth metabolism

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）及其合成类似物可能可用于治疗与癌症，糖尿病，病毒和细菌感染以及炎症相关的疾病。在本文中，我们报告了terameprocol 2，NDGA衍生物3及其环化类似物4的最佳合成方法和生物活性研究。该IC 50这三种化合物的2，3和4上的生长代谢裂殖酵母和K562细胞系通过微量量热测定。初步结果表明，化合物2，3和4对粟酒裂殖酵母和K562细胞具有良好的抑制活性，并表现出双向生物学作用和增效作用。特别地，发现Terameprocol 2对K562细胞系具有最有效的抑制作用。
• A macrocycle directed total synthesis of di-<i>O</i>-methylendiandrin A
  作者：Timothy H. Barnes、Kara F. Johnson、John D. Gorden、Bradley L. Merner

  DOI：10.1039/d0cc03302b

  日期：——

  The total synthesis of the lignan-based cyclobutane di-O-methylendiandrin A has been achieved using diastereoselective, vicinal alkylation and transannular McMurry reactions of a macrocyclic 1,4-diketone as key transformations for establishing relative stereochemistry and furnishing the strained 4-membered ring of the natural product.

  使用大环1,4-二酮的非对映选择性，邻位烷基化和跨环McMurry反应作为建立相对立体化学和提供应变四元环的关键转化，已实现了基于木脂素的环丁烷二-O-甲基endianrin A的全合成。天然产物。
• 2,5-diaryl tetrahydrothiophenes and analogs thereof as PAF-antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04757084A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  Analogs of 2,5-Diaryl tetrahydrothiophenes which were substituted or unsubstituted on 3,4-positions were prepared. These compounds are found to be leukotriene inhibitors and potent and specific PAF (Platelet Activating Factor) antagonists. They are therefore useful in the treatment of various diseases or disorders mediated by the leukotriene and/or PAF, for example, inflammation, cardiovascular disorder, asthma, lung edema, adult respiratory distress syndrome, pain, and aggregation of platelets.

  制备了在3,4位取代或未取代的2,5-二芳基四氢噻吩的类似物。这些化合物被发现是白三烯抑制剂和有效而特异的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。因此，它们在治疗由白三烯和/或PAF介导的各种疾病或疾病中非常有用，例如炎症、心血管疾病、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合征、疼痛和血小板聚集。
• Optically active nordihydroguaiaretic acid and intermediates
  申请人：Chemex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04562298A1

  公开（公告）日：1985-12-31

  A process for producing novel compositions including optically active molecules of nordihydroguaiaretic acid (d,1-2,3-dimethyl,1,4-bis(3,4-dihydroxyphenyl)butane) and intermediates, starting with 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butanone, or other structurally similar composition having oxy substituents at the 3,4-phenyl positions, comprising (1) forming the corresponding butanol; (20) forming the corresponding 1,4-butane ether or siloxy composition; (3) cleaving the oxy substituent from the butane chain at the 1 and 4 positions; (4) dealkylating the phenols at the 3,4 positions to leave hydroxy substituents with hydrobromic acid reflux for 8 to 10 hours. Optical orientation is preserved throughout.

  一种生产新型组合物的方法，包括光学活性分子的诺迪氢瓜亚酸（d，1-2,3-二甲基，1,4-双（3,4-二羟基苯基）丁烷）和中间体，从1,4-双（3,4-二甲氧基苯基）丁酮或在3,4-苯基位置具有氧代取代基的其他结构类似物开始，包括（1）形成相应的丁醇；（2）形成相应的1,4-丁基醚或硅氧烷组合物；（3）在1和4位置从丁烷链中割开氧代取代基；（4）通过氢溴酸回流去烷基化3,4位置的酚，以留下羟基取代基。光学方向始终保持不变。
• New 2,5-diaryl tetrahydrothiophenes and analogs thereof as paf-antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0154887A1

  公开（公告）日：1985-09-18

  2,5-Diaryl tetrahydrothiophene compounds of the general formula or a suffoxide or sulfone thereof are disclosed wherein R and R1 independently are (a) hydrogen; (b) lower alkyl of 1-6 carbon atoms; (c) haloloweralkyl; (d) halo; (e) COOH; (f) CONR2R3 wherein R2 and R3 independently represent C1-6alkyl and hydrogen; (g) COOR2; (h) loweralkenyl; (i) -COR2; (j) -CH20R2; (k) loweralkynyl; (I) -CH2NR2R3; (m) -CH2SR2; (n) =O; or (o) -OR2; Ar and Ar1 are the same or different from each other and are (a) phenyl or substituted phenyl of formula where R4-R8 independently represent H, RO-, RS-, R2SO, R2-SO2-, CF30-, CF3S-, R2R3N-, -OCH2CO2R2, -S02NR2R3, -C02R2, -NR2SO2R3, COR2, N02, or CN or R4-R5, R5-R6, R6-R7 and R7-R8 are joined together forming a bridge; (b) pyrryl or substituted pyrryl; (c) furyl or substituted furyl; (d) pyridyl or substituted pyridyl; (e) thiophene or substituted thiophene; or (f) cyclohexyl or substituted cyclohexyl. These compounds are found to be leukotriene inhibitors and potent and specific PAF (Platelet Activating Factor) antagonists.

  2,5-二芳基四氢噻吩化合物的通式 或其亚砜或砜的化合物，其中 R 和 R1 分别是 (a) 氢 (b) 1-6 个碳原子的低级烷基 (c) 卤代低烷基 (d) 卤 (e) COOH (f) CONR2R3 其中 R2 和 R3 独立地代表 C1-6 烷基和氢； (g) COOR2 (h) 低级烯基 (i) -COR2 (j) -CH20R2 (k) 低级炔基； (I) -CH2NR2R3； (m) -CH2SR2 (n) =O；或 (o) -OR2； Ar 和 Ar1 彼此相同或不同，并且是 (a) 式中的苯基或取代苯基 其中 R4-R8 独立地代表 H、RO-、RS-、R2SO、R2-SO2-、CF30-、CF3S-、R2R3N-、-OCH2CO2R2、-S02NR2R3、-C02R2、-NR2SO2R3、COR2、N02 或 CN 或 R4-R5、R5-R6、R6-R7 和 R7-R8 连接在一起形成桥； (b) 吡咯基或取代的吡咯基； (c) 呋喃基或取代的呋喃基 (d) 吡啶基或取代的吡啶基 (e) 噻吩或取代的噻吩；或 (f) 环己基或取代环己基。 这些化合物是白三烯抑制剂和强效特异性 PAF（血小板活化因子）拮抗剂。