1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯) | 24150-24-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
• 英文名称: terameprocol
• 英文别名: 4,4'-((2R,3S)-2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene)；4,4'-(2R,3S)-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene)；meso-1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-(2R,3S)-dimethylbutane；meso-1,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane；tetra-O-methyl nordihydroguaiaretic acid；meso-tetra-O-methyl nordihydroguaiaretic acid；4-[(2S,3R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 24150-24-1；927425-26-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: ORQFDHFZSMXRLM-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  458.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid	66322-34-7	C20H26O4	330.424
  半去甲二氢愈创木酸	erythro-(+)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane	54473-24-4	C19H24O4	316.397
  安五脂素	macelignan	107534-93-0	C20H24O4	328.408
  ——	meso-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-butane-1,4-diol	156769-15-2	C22H30O6	390.477
  ——	nordihydroguairetic acid	27686-84-6	C18H22O4	302.37
  去甲二氢愈创木酸	nordihydroguaiaretic acid	500-38-9	C18H22O4	302.37
  3,4-二甲氧基苯丙酮	3,4-dimethoxyphenylacetone	776-99-8	C11H14O3	194.23
  1,4-丁烷二酮	(+/-)-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzoyl)-butane-1,4-dione	4440-92-0	C22H26O6	386.445
  ——	1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-butanediol	335327-93-0	C22H30O6	390.477
  ——	meso-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)butanedioic acid	126965-32-0	C22H26O8	418.444
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	nordihydroguairetic acid	27686-84-6	C18H22O4	302.37
  去甲二氢愈创木酸	nordihydroguaiaretic acid	500-38-9	C18H22O4	302.37
  ——	meso-1,4-bis-(2-bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-2,3-dimethyl-butane	36287-35-1	C22H28Br2O4	516.27
  ——	(9S,10R)-4,5,14,15-tetramethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene	115647-98-8	C22H28O4	356.462
  ——	(±)-isogalbulin	521-54-0	C22H28O4	356.462

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 nordihydroguairetic acid
  参考文献：
  名称：

  利用Ti诱导的羰基偶联反应合成去甲二氢愈创木酸（NDGA）及其立体异构体的捷径

  摘要：

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01182-0
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-butane-1,4-diol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  空间受限的光氧化还原催化剂可实现经典的天然天然木脂素系列的统一合成†

  摘要：

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，

  DOI：

  10.1039/c9sc02682g

文献信息

• [EN] ARYL IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA PROTÉINE AMYLOÏDE BÊTA
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098488A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a triazolyl group or the like which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表可能被取代的三唑基团或类似物，环B代表可能被取代的苯基团或类似物，X1代表单键或类似物，R1和R2分别代表C1-6烷基或类似物，m代表0到3的整数，n代表0到2的整数，对于由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• Synthesis of (±)-deoxyschizandrin
  作者：Tesfaye Biftu、Braja G. Hazra、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19790002276

  日期：——

  1,4-Diarylbutanes undergo intramolecular oxidation with vanadium oxytrifluoride to yield dibenzo[a, c]cyclooctenes. Two short synthetic routes to the lignan, (±)-deoxyschizandrin have been developed from 3,4,5-trimethoxypropiophenone.

  1,4-二芳基丁烷与三氟氧化钒进行分子内氧化，生成二苯并[ a，c ]环辛烯。由3,4,5-三甲氧基苯乙酮已开发出两种合成木脂素的短合成路线，即（±）-脱氧五味子素。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098487A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的分子式为[I]：或其药理学可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似于非芳香环基团的融合物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似的基团，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2分别代表一个C1-6烷基基团或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• meso-Dihydroguaiaretic acid derivatives with antibacterial and antimycobacterial activity
  作者：Karen Reyes-Melo、Abraham García、Antonio Romo-Mancillas、Elvira Garza-González、Verónica M. Rivas-Galindo、Luis D. Miranda、Javier Vargas-Villarreal、Juan Manuel J. Favela-Hernández、María del Rayo Camacho-Corona

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.047

  日期：2017.10

  moderate activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, whereas 30 and 31 showed better results than levofloxacin against vancomycin-resistant Enterococcus faecium. Additionally, nineteen meso-DGA derivatives displayed moderate to potent activity against M. tuberculosis H37Rv with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.125 to 50 µg/mL. Seven meso-DGA derivatives bearing

  三十三个内消旋-dihydroguaiaretic酸（内消旋承载酯，醚，和氨基-醚-DGA）衍生物的合成。所有衍生物均针对12株革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的耐药临床分离株进行了测试，包括敏感（H37Rv）和耐多药结核分枝杆菌菌株。在供试化合物，四个酯（7，11，13，和17），一个醚（23），和三个氨基醚（30，31，和33）显示出中度活性对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，而30和31对耐万古霉素的粪肠球菌的效果优于左氧氟沙星。此外，有19种内消旋-DGA衍生物对结核分枝杆菌H37Rv表现出中度至有效的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值为3.125至50 µg / mL。七个带有氨基醚的内消旋-DGA衍生物（26 – 31和33）对结核分枝杆菌H37Rv和G122菌株表现出最低的MIC ，其中31个与乙胺丁醇一样有效（MIC为3.125和6.25 µg / mL）。具有立体和疏水特征的带正电荷的基团前体的存在（例如meso