(-)-二氢愈创木脂酸 | 124649-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: (-)-二氢愈创木脂酸
• 英文名称: (8R,8'R)-dihydroguaiaretic acid
• 英文别名: (-)-Dihydroguaiaretic acid；4-[(2R,3R)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 124649-78-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: ADFOLUXMYYCTRR-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  488.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-二氢愈创木脂酸 生成 4-乙氧基-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  RAO, KOPPAKA V.;CHATTOPADHYAY, SUNIL K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1427-1429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  threo-austrobailignan-5 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-二氢愈创木脂酸
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cleavage of the methylenedioxy group: conversion of (-)-austrobailignan-5 to (-)-dihydroguaiaretic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a010

文献信息

• Antioxidant Activity of Butane Type Lignans, Secoisolariciresinol, Dihydroguaiaretic Acid, and 7,7′-Oxodihydroguaiaretic Acid
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Toshiya MASUDA、Takuya SUGAHARA、Yuya KAWAGUCHI、Maya OHUCHI、Tatsushi SOMEYA、Jun AKIYAMA、Shiori TOMINAGA、Manami YAMAWAKI、Taro KISHIDA、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA

  DOI：10.1271/bbb.80461

  日期：2008.11.23

  The antioxidant activity of butane-type lignans was evaluated. Secoisolariciresinol (SECO) and dihydroguaiaretic acid (DGA) showed higher radical scavenging activity than that of 7,7′-dioxodihydroguaiaretic acid (ODGA). SECO and DGA inhibited the oxidation of unsaturated fatty acid. Both enantiomers of DGA were also lipoxygenase inhibitors, but neither enantiomer of SECO inhibited the lipoxygenase activity.

  对丁烷类木酚素的抗氧化活性进行了评估。与 7,7′-二氧二氢愈创木脂酸（ODGA）相比，仲异月桂醇（SECO）和二氢愈创木脂酸（DGA）具有更高的自由基清除活性。SECO 和 DGA 可抑制不饱和脂肪酸的氧化。DGA 的两种对映体也是脂氧合酶抑制剂，但 SECO 的两种对映体都不能抑制脂氧合酶的活性。