5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole) | 77150-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
• 英文别名: 5,5'-(2,3-dimethyl-butane-1,4-diyl)-bis-benzo[1,3]dioxole；machilin A；1,3-Benzodioxole, 5,5'-(2,3-dimethyl-1,4-butanediyl)bis-, (R*,S*)-；5-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 77150-81-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: QEFJURUMSHPMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 镍 作用下， 生成 5,5'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  镍和钯-膦配合物催化卤代噻吩的格氏偶联反应合成木脂素骨架

  摘要：

  通过对3,4-二苄基噻吩或2,5-二芳基3,4-二甲基噻吩进行脱硫来制备木脂素骨架，这是通过镍或钯膦络合物催化卤代噻吩的格氏交联反应获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92859-4

文献信息

• Anti‐hyperlipidaemic effects of synthetic analogues of nordihydroguaiaretic acid in dyslipidaemic rats
  作者：Madhurima Singh、Stefanie Bittner、Yihang Li、Alex Bittner、Lu Han、Yuan Cortez、Mohammed Inayathullah、Zeeshan Arif、Ramakrishnan Parthasarathi、Jayakumar Rajadas、Wen‐Jun Shen、Mark R Nicolls、Fredric B Kraemer、Salman Azhar

  DOI：10.1111/bph.14528

  日期：——

  and transcription factors involved in lipogenesis. All four analogues almost equally inhibited the key genes involved in triglyceride synthesis and fatty acid elongation. Unlike NDGA, none of the analogues affected the genes of hepatic fatty acid oxidation or transport. CONCLUSIONS AND IMPLICATIONS Our data suggest that NDGA analogues 1, 2, 4 and 5, particularly analogue 4, exert their anti-hyperlipidaemic

  背景和目的先前的研究表明，在几种相关的啮齿动物模型中，杂酚丛生的去甲双氢愈创木酸（NDGA）对代谢综合征的关键成分（包括血脂异常，胰岛素抵抗和高血压）发挥有益作用。在这里，我们合成和筛选了NDGA的6种抗高脂血症类似物，并在以高果糖饮食（HFrD）喂养的血脂异常大鼠模型中测试了它们对肝脂质代谢的功效。实验方法使用用NDGA或六种类似物之一治疗的HFrD喂养的Sprague-Dawley大鼠。分析血清样品中的血液代谢产物，而通过实时RT-PCR对肝脏样品中各种mRNA水平的变化进行定量。主要结果用NDGA类似物1和2（100 mg·kg-1·day-1）饲喂HFrD喂养的大鼠连续4天抑制了肝甘油三酸酯的含量，而NDGA类似物2、3和4像NDGA一样降低了血浆甘油三酸酯水平降低了70-75％。qRT-PCR测量结果表明，在NDGA类似物1、2、4和5中，类似物4在抑制某些与脂肪形成有关的关键酶
• RACEMIC NORDIHYDROGUAIARETIC ACID AND INTERMEDIATES
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0247035A1

  公开（公告）日：1987-12-02
• Optically active dl-nordihydroguaiaretic acid isomers and their racemates, process for preparing them and method of imparting a ple
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0247035B1

  公开（公告）日：1990-01-24
• US4562298A
  申请人：——

  公开号：US4562298A

  公开（公告）日：1985-12-31
• [EN] RACEMIC NORDIHYDROGUAIARETIC ACID AND INTERMEDIATES
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1987002661A1

  公开（公告）日：1987-05-07

  (EN) A process for producing novel compositions including optically active molecules of nordihydroguaiaretic acid (d,1-2,3-dimethyl,1,4-bis(3,4-dihydroxyphenyl)butane) and intermediates, starting with 1,4-bis(3,4-dimethoxy-phenyl)butanone, or other structurally similar composition having oxy substituents at the 3,4-phenyl positions, comprising (1) forming the corresponding butanol; (2) forming the corresponding 1,4-butane ether or siloxy composition; (3) cleaving the oxy substituent from the butane chain at the 1 and 4 positions; (4) dealkylating the phenols at the 3,4 positions to leave hydroxy substituents with hydrobromic acid reflux for 8 to 10 hours. Optical orientation is preserved throughout.(FR) Un procédé de production de nouvelles compositions comprenant des molecules optiquement actives d'acide nordihydroguaiarétique (d,1-2,3-diméthyle,1,4-bis(3,4-dihydroxyphényle)butane) et des intermédiaires, en partant de 1,4-bis(3,4-diméthoxy-phényle)butanone, ou une autre composition de structure similaire ayant des substituants oxy dans les positions 3,4-phényle consiste (1) à former le butanol correspondant; (2) à former la composition siloxy ou éther 1,4-butane correspondante; (3) à cliver le substituant oxy de la chaîne butane dans les positions 1 et 4; (4) à déalkyler les phénols dans les positions 3,4 pour laisser les substituants hydroxy avec le reflux d'acide hydrobromique pendant 8 à 10 heures. L'orientation optique est conservée pendant tout le procédé.