(+)-开环异落叶松树脂酚 | 145265-02-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 酚类 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: (+)-开环异落叶松树脂酚
• 中文别名: (-)-开环异落叶松脂素；(+)-开环异落叶松脂素
• 英文名称: (-)-secoisolariciresinol
• 英文别名: (+)-Secoisolariciresinol；(2S,3S)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 145265-02-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: PUETUDUXMCLALY-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: chloroform (67-66-3); isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-开环异落叶松树脂酚 在 ruthenium(IV) oxide 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9R,13R)-5,17-dimethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaene-4,18-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclisation of 3,4-dibenzyltetrahydrofurans using ruthenium tetra(trifluoroacetate)

  摘要：

  A series of trans-3,4-dibenzyltetrahydrofurans has been synthesised and subjected to oxidative cyclisation using ruthenium tetra(trifluoroacetate), affording dibenzocyclooctadiene lignans belonging to the isostegane series, in high yields. Since no evidence was found for the formation of the corresponding stegane isomers it is assumed that the reactions proceed with complete diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00025-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.42h， 生成 (+)-开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯（+）-异豆香脂醇，（-）-异豆香脂醇和（-）-肠内酯的合成中的应用

  摘要：

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259982

文献信息

• Ring substitution influences oxidative cyclisation and reactive metabolite formation of nordihydroguaiaretic acid analogues
  作者：Isaac Asiamah、Heather L. Hodgson、Katherine Maloney、Kevin J.H. Allen、Ed S. Krol

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.039

  日期：2015.11

  group of analogues the catechols were less stable than phenols, a single catechol-substituted ring is insufficient to form a dibenzocyclooctadiene lignan, and only compounds possessing a di-catechol could form dibenzocyclooctadienes. This suggests that quinone formation may not be necessary for cyclisation to occur and the intramolecular cyclisation likely involves a radical-mediated rather than an electrophilic

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这
• Total synthesis of (±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate
  作者：Ya-Mu Xia、Jia You、Qi Wang

  DOI：10.1007/s12039-010-0050-7

  日期：2010.5

  A convenient method for the synthesis of sesquilignan threo- and erythro-(±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate is described. The synthesis was based on a unified synthetic strategy involving two Stobbe condensations to give the skeleton of lignan, and then reduction reaction to form meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol. meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol were separated by flash column chromatography

  描述了一种合成芝麻基苏木和苏式-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的简便方法。合成基于统一的合成策略，该策略涉及两次Stobbe缩合以生成木脂素的骨架，然后进行还原反应以形成内消旋和苏-异（±）-异二十二碳五烯醇。内消旋-和苏式- （±）-secoisolanciresinol通过快速柱色谱法分离，通过用分子内的TsCl反应，得到关键中间体，随后内消旋-或苏-与阿魏酸（±）-shonanin，然后缩合以获得sesquilignan苏-或其类似物赤型-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯。
• Synthesis of <i>Threo</i>-(±)-9,9-Dibenzoylsecoisolariciresinol and its Isomer
  作者：Yamu Xia、Yanling Wen

  DOI：10.3184/030823410x12869011963454

  日期：2010.11

  The total synthesis of threo-(±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol and its isomer based on two Stobbe reactions as C–C bond-forming steps used a protected vanillin and diethyl; succinate to give the skeleton of lignan, followed by reduction to afford threo- and meso-(±)-secoisolariciresinol Both were treated with benzoyl chloride to obtain the natural product threo-(±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol

  基于两个 Stobbe 反应作为 C-C 键形成步骤，苏-(±)-9,9-二苯甲酰基癸基异油松树脂醇及其异构体的全合成使用了受保护的香兰素和二乙基；琥珀酸酯得到木脂素的骨架，然后还原得到苏式-和内消旋-(±)-癸二异辛醇 两者都用苯甲酰氯处理得到天然产物苏-(±)-9,9-二苯甲酰基开间异油松树脂及其异构体- (±)-9,9-dibenzoylsecoisolariciresinol 第一次。
• Effect of the Benzylic Structure of Lignan on Antioxidant Activity
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Takuya SUGAHARA、Junko MATSUGI、Tatsushi SOMEYA、Toshiya MASUDA、Taro KISHIDA、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA

  DOI：10.1271/bbb.70275

  日期：2007.9.23

  The effect of the benzylic structure of lignan on antioxidant activity was evaluated. Secoisolariciresinol (1) and 3,4-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)tetrahydrofuran (2), which have two secondary benzylic positions without oxygen, showed the highest antioxidant activity. Optically active verrucosin (4) was synthesized for the first time in this experiment.

  评估了木酚类化合物苄基结构对抗氧化活性的影响。没有氧的两个二级苄位的次羟基瑞士素 (1) 和3,4-双(4-羟基-3-甲氧基苄基)四氢呋喃 (2) 显示出最高的抗氧化活性。本实验中首次合成了具有光学活性的疣酮 (4)。
• Total Synthesis of (±)-Agastinol
  作者：Junwei Ding、Haitang Zhou、Bin Jiao、Yamu Xia

  DOI：10.3184/174751911x13082938433857

  日期：2011.6

  A synthesis of the tetrahydrofuran lignan (±)-agastinol, starting from the cheap Vanillin, has been developed based on Stobbe reaction with diethyl succinate to give the skeleton of lignan, which was then reduced to afford meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol. threo-(±)-Secoisolanciresinol was treated with DDQ in acetic acid to give the 2-aryl tetrahydrofuran lignan, and which was then condensed

  四氢呋喃木脂素 (±)-agastinol 的合成，从廉价的香兰素开始，基于与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 反应得到木脂素的骨架，然后将其还原以提供中-和苏-(±)-十二异山环树脂醇。苏-(±)-Secoisolanciresinol 在乙酸中用DDQ 处理得到2-芳基四氢呋喃木脂素，然后与阿魏酸缩合得到(±)-agastinol。