1,2,3,4-四苯基-1,4-丁烷二酮 | 10516-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 1,2,3,4-四苯基-1,4-丁烷二酮
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetraphenyl-1,4-butanedione
• CAS: 10516-92-4
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: SLHKSCFJQMEDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  572.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四苯基-1,4-丁烷二酮 在 ammonium acetate 作用下， 反应 8.0h， 以176 mg的产率得到2,3,4,5-四苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  两个C的银催化偶联？H基团和四取代呋喃，噻吩和吡咯的一锅合成

  摘要：

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501410
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,4-四苯基-1,4-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜/TEMPO 介导的二芳基乙酮与伯胺的级联环化轻松获得多芳基-1H-吡咯-2(3H)-酮和机理洞察

  摘要：

  通过使用二芳基乙烷和伯胺作为原料，开发了一种直接方法来制备一系列具有 α-二芳基化全碳季中心的多芳基-1H-吡咯-2(3H)-酮。提出了一种完整的机制，涉及 CuO/TEMPO 介导的多步级联过程，具有取代基电子效应的固有微妙平衡。此外，这类多芳基 β,γ-不饱和 γ-内酰胺表现出一种有趣的聚集诱导发射效应，对于开发发光材料的潜在应用很有价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601178

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of 2,3-diaryl-1,4-diketones via oxidative coupling of benzyl ketones using α-thioketone oxidizing reagent
  作者：Mieko Arisawa、Guangzhe Li、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.107

  日期：2013.3

  no)benzene (dppBz) catalyzed the oxidative coupling reaction of aryl benzyl ketones giving 2,3-diaryl-1,4-diketones in high yields. 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanone was used as the oxidizing reagent, which was converted to 3,3-dimethyl-2-butanone and dimethyl disulfide. Rhodium enolates were catalytically formed from ketones, which underwent oxidative coupling using an organosulfur reagent.

  RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）催化了芳基苄基酮的氧化偶联反应，从而高产率地产生了2,3-二芳基-1,4-二酮。使用3，3-二甲基-1-甲基硫代-2-丁酮作为氧化剂，将其转化为3，3-二甲基-2-丁酮和二甲基二硫化物。烯酸铑是由酮催化形成的，酮是使用有机硫试剂进行氧化偶联的。
• Chemoselective Oxidative C(CO)C(methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones to Aldehydes Catalyzed by CuI with Molecular Oxygen
  作者：Lin Zhang、Xihe Bi、Xiaoxue Guan、Xingqi Li、Qun Liu、Badru-Deen Barry、Peiqiu Liao

  DOI：10.1002/anie.201305010

  日期：2013.10.18

  Aldehyde Termination: A novel copper‐catalyzed transformation from methyl ketones into aldehydes has been accomplished. This method is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic methyl ketones and chemoselectively produces aldehydes, accompanied by the release of hydrogen (H2) and carbon dioxide (CO2) as by‐products.

  醛类终止反应：铜催化的甲基酮到醛的新型转化已经完成。该方法适用于多种芳香族和脂肪族甲基酮，并能化学选择性地产生醛类，并伴随着副产物氢（H 2）和二氧化碳（CO 2）的释放。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Styrenes with Aryl Methyl Ketones in Ionic Liquids: Direct Access to Cyclopropanes
  作者：Pietro Cotugno、Antonio Monopoli、Francesco Ciminale、Antonella Milella、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/anie.201408245

  日期：2014.12.1

  Cu(OAc)2, and dioxygen in molten tetrabutylammonium acetate (TBAA) promotes an unusual cyclopropanation reaction between aryl methyl ketones and styrenes. The process is a dehydrogenative cyclizing coupling that involves a twofold CH activation at the α‐position of the ketone. The substrate scope highlights the flexibility of the catalyst; a reaction mechanism is also proposed.

  熔融乙酸四丁铵（TBAA）中Pd（OAc）2，Cu（OAc）2和双氧的组合使用会促进芳基甲基酮和苯乙烯之间异常的环丙烷化反应。该过程是脱氢环化偶联，涉及在酮的α-位上的两倍CH活化。底物范围突出了催化剂的灵活性。还提出了反应机理。
• The reaction of carbanions with 2-substituted-2-nitropropanes
  作者：Glen A. Russell、Boguslaw Mudryk、Francisco Ros、Mikolaj Jawdosiuk

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80123-3

  日期：1982.1

  The reaction of mono-enolate anions with O2NCMe2X where X = Cl, NO2, p-MePhSO2 yield coupling (RCOCH(R′)(CMe2NO2) and enolate dimerization products (RCOCH(R′)CH(R′)COR) by free radical chain mechanisms involving bimolecular substitution or electron transfer reactions between the enolate anion and the intermediate nitro alkane radical anion (XCMe2NO2−).

  单烯酸根阴离子与X = Cl，NO 2，p -MePhSO 2的O 2 NCMe 2 X反应产生偶联（RCOCH（R'）（CMe 2 NO 2）和烯醇二聚产物（RCOCH（R'）CH （R'）COR）通过涉及烯醇阴离子和中间体硝基烷烃自由基阴离子之间的双分子取代或电子转移反应的自由基链机构（XCMe 2 NO 2 - ）。
• Copper-catalyzed base-accelerated direct oxidation of C–H bond to synthesize benzils, isatins, and quinoxalines with molecular oxygen as terminal oxidant
  作者：Jing-Wen Yu、Shuai Mao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.019

  日期：2015.3

  an efficient one-pot procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives was realized. The two protocols feature using molecular oxygen as terminal oxidant, low catalyst loading, wide substrate scope, and high functional-group tolerance.

  我们在本文中描述了有效且通用的铜（II）催化的CH键的碱加速氧化，以合成苯甲醚和isatins。使用类似的氧化系统，实现了一种高效的一锅法合成喹喔啉衍生物。这两个协议的特点是使用分子氧作为末端氧化剂，催化剂用量低，底物范围宽和官能团耐受性高。