2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮 | 34733-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethyl-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenyl-1,4-butandion；2,3-dibenzoyl-2,3-dimethylbutane；2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenylbutan-1,4-dion
• CAS: 34733-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: SQLUYFRLFAUJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  432.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮 在 劳森试剂 、 sulfur 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 bis(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl) trisulfide
  参考文献：
  名称：

  Sulfurization of nonenolizable diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a034
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基苯丙酮 在 五羰基铁 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以28%的产率得到2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Maier, Guenther; Roth, Cornelia; Schmitt, Reinhart K., Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 704 - 721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crossed aldol type condensation reactions in aqueous media
  作者：T. H. Chan、C. J. Li、Z. Y. Wei

  DOI：10.1039/c39900000505

  日期：——

  Directed crossed aldol type condensations can be carried out in aqueous media using α-halocarbonyl compounds, aldehydes, and metallic zinc or tin.

  定向交联的醇醛缩合反应可以在水性介质中使用α-卤代羰基化合物，醛和金属锌或锡进行。
• α-Arylation of ketones by aryllead triacetates. Effect of methyl and phenyl substitution at the α position
  作者：Jacqueline Morgan、John T. Pinhey、Bruce A. Rowe

  DOI：10.1039/a607543f

  日期：——

  An examination of the α-arylation of a number of ketones and their enolate salts by p-methoxyphenyllead triacetate provides further evidence for a very marked selectivity in the arylation reaction. It is found that the reaction proceeds well at tertiary α-carbons and at secondary centres activated by the presence of a phenyl group, but fails where the secondary centre is unactivated and at primary α-carbons.

  对多种酮及其烯醇盐与对甲氧基苯基三乙酸铅的α-芳基化反应的研究提供了进一步的证据，表明该芳基化反应具有显著的选择性。研究发现，该反应在三级α-碳位和受到苯基取代所激活的二级中心进行良好，但在未被激活的二级中心和一级α-碳位时则失败。
• The sensitized photooxygenation of methyl substituted 1,2-diphenylcyclobutenes
  作者：Gary W. Griffin、Gary P. Kirschenheuter、Caetan Vaz、Pesi P. Umrigar、David C. lankin、Siegfried Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96577-9

  日期：1985.1

  the 3,3-dimcthyl-, 3,3,4-tnmethyl- and 3,3,4,4tetramcthyl, 2-diphcnylcyclobutencs, the sensitized oxidations arc accompanied by ring-contraction with concomitant ortho hydroxylation of one aromatic nucleus. When electron transfer induced photooxidation techniques utilizing 9,10-dicyanoanthraccne (DCA) as a sensitizer are employed with the series of Me substituted diphcnykyclobutenes, the reactions take

  在亚甲基蓝的存在下，对一系列Me取代的1,2-二苯基环丁烯进行染料敏化的光氧化。在3,3-二甲基-，3,3,4-叔甲基-和3,3,4,4-四甲基，2-二苯基环丁烯的情况下，敏化的氧化伴随着环收缩和一个芳香核的邻位羟基化。当将利用9,10-二氰基蒽醌（DCA）作为敏化剂的电子转移诱导的光氧化技术与一系列Me取代的双氰基环丁烯一起使用时，反应的过程明显不同，并且得到的氧化产物的光谱范围很广，其中最著名的是臭氧化物的环丁烯。解决了这些转换的机制，并讨论了结果的重要性。
• Oxidation of 2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane and Its Oxidation Products: An Important Role of 1,3-Transannular Interaction in the 1,3-Dithietane Part
  作者：Akihiko Ishii、Meng-Xin Ding、Kiyoto Maeda、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.65.3343

  日期：1992.12

  and endo, endo-5c), and an S,S,S′-trioxide (6). The relative reactivity to further oxidation is 4b >> 4a and 5b > 5a, which suggests that the attractive 1,3-transannular interaction operative in 1,3-dithietane part of 4a and 5a decreases the reactivity of 4a and 5a. 4b isomerizes to 4a on standing over silica gel at room temperature and also 5b is converted to 5a on heating. Heating 6 in refluxing toluene

  2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基-5,6-二硫杂双环[2.1.1]己烷与间氯过苯甲酸的氧化得到两种异构的内-(4a)和外-亚砜(4b)，三个 S,S'-二氧化物（endo、exo-5a、exo、exo-5b 和 Endo、endo-5c）和一个 S,S,S'-三氧化物 (6)。进一步氧化的相对反应性是 4b >> 4a 和 5b > 5a，这表明在 4a 和 5a 的 1,3-二硫杂环丁烷部分中起作用的有吸引力的 1,3-跨环相互作用降低了 4a 和 5a 的反应性。4b 在室温下放置在硅胶上时异构化为 4a，并且 5b 在加热时也转化为 5a。在回流的甲苯中加热 6 产生 3,3,4,4-四甲基-1,2-二苯基环丁烯、2,5-二甲基-3,4-二苯基-2,4-己二烯和异构体三氧化物。
• The formation of ozonides by electron transfer induced photo-oxidation of small-ring cycloalkenes
  作者：Gary P. Kirschenheuter、Gary W. Griffin

  DOI：10.1039/c39830000596

  日期：——

  Several polymethyl-1,2-diphenylcyclobutenes have been subjected to photo-oxidation in acetonitrile in the presence of 9,10-dicyanoanthracene and it is possible to isolate the corresponding ozonides, in moderate yields (ca. 13%), apparently formed from oxirans produced in a primary step; 1,4-diketones are not generated from the ozonides under the reaction conditions although they are formed as reaction

  在9,10-二氰基蒽的存在下，几种聚甲基1,2-二苯基环丁烯已在乙腈中进行了光氧化，有可能以中等收率（约13％）分离出显然由环氧乙烷形成的相应的臭氧化物。在第一步中生产；尽管在一定条件下它们是作为反应产物形成的，但在反应条件下并不能从臭氧化物生成1，4-二酮。