1,2,3,4-四-(4-甲氧基-苯基)-丁烷-1,4-二酮 | 103326-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 1,2,3,4-四-(4-甲氧基-苯基)-丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-butan-1,4-dion；1,2,3,4-Tetrakis(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 103326-23-4
• 化学式: C₃₂H₃₀O₆
• 分子量: 510.587
• InChiKey: OCXHMGFTZIDUQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  676.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四-(4-甲氧基-苯基)-丁烷-1,4-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2,3,4,5-tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  一系列新型呋喃的合成和生物学评估：对雌激素受体α选择性的配体。

  摘要：

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be

  DOI：

  10.1021/jm010211u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮 生成 1,2,3,4-四-(4-甲氧基-苯基)-丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cymerman-Craig et al., Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 397,402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient approach for the synthesis of substituted pyrroles by using phosphoric acid as a catalyst and their photophysical properties
  作者：Yusuf Ajibola Ibrahim、Jiahui Li、Liankun Ai、Baolin Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132123

  日期：2022.3

  pyrrole compounds aside from six knowns, including the synthetically challenging tetra- and penta-substituted pyrroles from the corresponding 1,4-dicarbonyl through Paal-Knorr synthesis in the presence of 5% phosphoric acid as the catalyst. Our method is noteworthy for cheap catalyst, uncomplicated experimental setup under air atmosphere, scalability, and excellent yields. The fluorescence of some

  除了六种已知的吡咯化合物外，还有二十三种新的吡咯化合物，包括在 5% 磷酸作为催化剂的情况下，通过 Paal-Knorr 合成从相应的 1,4-二羰基合成具有挑战性的四取代和五取代吡咯。我们的方法值得注意的是廉价的催化剂、空气气氛下的简单实验设置、可扩展性和优异的产率。在稀溶液中研究了一些选定的吡咯的荧光，我们发现所有新型吡咯都发出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。