珠子草素 | 50656-77-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 珠子草素
• 中文别名: 烟碱
• 英文名称: (-)-niranthin
• 英文别名: 6-[(2S,3S)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-2-(methoxymethyl)butyl]-4-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 50656-77-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: RCFGIEPQSDGMJJ-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL，DMSO：10mg/mL，乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

珠子草素是一种中药提取物，主要用于抑制溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、福氏痢疾杆菌、伤寒杆菌以及绿脓杆菌的生长。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-O-Didesmethyl rac-Niranthin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到珠子草素
  参考文献：
  名称：

  使用供体-受体环丙烷和 (-)- 和 (+)- niranthin 对乙型肝炎和流感病毒的生物测定不对称全合成四种生物活性木脂素

  摘要：

  使用环丙烷的还原开环已经实现了四种木脂素的不对称全合成，即二甲基matairesinol、matairesinol、(-)-niranthin 和(+)-niranthin。此外，我们使用乙型肝炎病毒和流感病毒对合成的 (+)- 和 (-)- niranthins 进行了生物测定，揭示了对映体结构与 niranthin 的抗病毒活性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/d2ra00499b

文献信息

• Asymmetric total synthesis of four bioactive lignans using donor–acceptor cyclopropanes and bioassay of (−)- and (+)-niranthin against hepatitis B and influenza viruses
  作者：Ryotaro Ota、Daichi Karasawa、Mizuki Oshima、Koichi Watashi、Noriko Shimasaki、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/d2ra00499b

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of four lignans, dimethylmatairesinol, matairesinol, (−)-niranthin, and (+)-niranthin has been achieved using reductive ring-opening of cyclopropanes. Moreover, we performed bioassays of the synthesized (+)- and (−)-niranthins using hepatitis B and influenza viruses, which revealed the relationship between the enantiomeric structure and the anti-viral activity of niranthin

  使用环丙烷的还原开环已经实现了四种木脂素的不对称全合成，即二甲基matairesinol、matairesinol、(-)-niranthin 和(+)-niranthin。此外，我们使用乙型肝炎病毒和流感病毒对合成的 (+)- 和 (-)- niranthins 进行了生物测定，揭示了对映体结构与 niranthin 的抗病毒活性之间的关系。