开环异落叶松树脂酚 | 29388-59-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 开环异落叶松树脂酚
• 英文名称: (-)-secoisolariciresinol
• 英文别名: (–)-secoisolariciresinol；Secoisolariciresinol；(2R,3R)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 29388-59-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: PUETUDUXMCLALY-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S36/37

制备方法与用途

概述

亚麻籽中含有大量的木质素——开环异落叶松树脂酚（SECO），这种物质以糖苷形式存在，即开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷（SDG）。

用途

作为肠道菌转化木质素的中间产物，开环异落叶松树脂酚在功能食品中添加时更易被人体吸收，对人体更加有益。此外，它还具有较强的抗氧化性、预防乳腺癌、抑制糖尿病及减轻妇女绝经期症状等多种生理活性。

生物活性

Secoisolariciresinol 从银杉（Abies alba）提取物中分离出来，是一种木脂素，属于苯丙素类。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  开环异落叶松树脂酚 在 Et₃N*SO₃ 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到4,4',9,9'-tetra-O-sulfosecoisolariciresinol, tetrasodium salt
  参考文献：
  名称：

  Study of sulfated derivatives of polyhydroxy compounds as inhibitors of blood coagulation

  摘要：

  天然多羟基化合物的过硫酸酯衍生物，如木脂素的分枝木脂素和异分枝木脂素、黄酮二氢槲皮素以及肌醇，已被合成。研究了这些化合物抑制血液凝固内源性途径（APTT测试）的能力，并在抗凝血酶（III）存在下降低凝血因子Xa活性的效果。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0067-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of (R)-(+)-b-Vanillyl-g-butyrolactone and of Chiral Lignans Therefrom

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-05-1169

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of (−)-Olivil, (+)-Cycloolivil, (−)-Alashinols F and G, (+)-Cephafortin A, and Their Congeners: Filling in Biosynthetic Gaps
  作者：Jithender Reddy Vakiti、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00773

  日期：2020.5.1

  For the first time, we describe the stereocontrolled total syntheses of olivil, cephafortin A, 4-des-O-methyl-4-O-rhamnosyl cephafortin A, and alashinol F from a common precursor using a combination of chemoenzymatic and biomimetic methods for the systematic introduction of functional groups on three vicinal stereogenic carbon atoms. We revised the previously assigned stereochemistry of (+)-cephafortin

  我们首次描述了使用化学酶法和仿生方法相结合，从共同前体中立体控制全合成 olivil、头孢福汀 A、4-des-O-甲基-4-O-鼠李糖基头孢福汀 A 和 alashinol F。在三个邻位立体碳原子上系统地引入官能团。我们修改了之前指定的 (+)-头孢福汀 A 的立体化学，将其报告为对映体。天然和非自然同系物提供了对该家族成员的生物遗传相互关系的见解。
• (−)-Arctigenin as a Lead Structure for Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type-1 Integrase
  作者：Eckart Eich、Heinz Pertz、Macki Kaloga、Jutta Schulz、Mark R. Fesen、Abhijit Mazumder、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm950387u

  日期：1996.1.1

  congener with two catechol substructures (7) was found to be the most active compound in this study. 7 was also a potent inhibitor of the "disintegration" reaction which models the reversal of the strand transfer reaction. The inhibitory activity of 7 with the core enzyme fragment consisting of amino acids 50-212 suggests that the binding site of 7 resides in the catalytic domain.

  发现天然二苄基丁内酯型木质素（-）-arctigenin（2）是一种人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）在感染的人类细胞系统中复制的抑制剂，可抑制前病毒DNA整合到细胞DNA基因组中。在本研究中，2用纯化的HIV-1整合酶进行了测试，发现在裂解（3'-加工）和整合（链转移）测定中无活性。然而，以儿茶酚亚结构为特征的半合成3-O-去甲基化同源物9在两种测定中均表现出显着的活性。用30种天然（1-6），半合成（7-21）和合成（37-43、45、46）的木脂素进行结构-活性关系研究表明，（1）内酯部分至关重要，因为带有丁烷-1的化合物，4-二醇或四氢呋喃的亚结构以及木脂酰胺类似物缺乏活性，（2）酚羟基的数量和排列对于木质素的活性很重要。在本研究中，发现具有两个邻苯二酚亚结构的同类物（7）是活性最高的化合物。7也是“崩解”反应的有效抑制剂，其模拟了链转移反应的逆转。7对由氨基酸50-212组成的核
• An Access to Chiral β-Benzyl-γ-butyrolactones and Its Application to the Synthesis of Enantiopure (+)-Secoisolariciresinol, (-)-Secoisolariciresinol, and (-)-Enterolactone
  作者：Florent Allais、Paul-Henri Ducrot、Thomas Pla

  DOI：10.1055/s-0030-1259982

  日期：2011.5

  secoisolariciresinol and enantiopure (-)-enterolactone were synthesized through a highly stereoselective convergent synthesis. An Evans diastereoselective alkylation followed by a substrate-induced diastereoselective α-alkylation of the newly formed optically active β-benzyl-γ-butyrolactone gave the β-β′ linkage of the target skeleton. The (S,S)- and (R,R)-enantiomers of secoisolariciresinol and (-)-enterolactone

  通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯（-）-内酯。Evans非对映选择性烷基化，然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化，形成了目标骨架的β-β'键。癸二异戊二烯树脂醇的（S，S）-和（R，R）-对映异构体和（-）-对内酯的总产率分别为12-14％（11步）和20％（7步）。 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化
• Identification of lignans by liquid chromatography-electrospray ionization ion-trap mass spectrometry
  作者：Patrik C. Eklund、M. Josefin Backman、Leif Å. Kronberg、Annika I. Smeds、Rainer E. Sjöholm

  DOI：10.1002/jms.1276

  日期：——

  The fragmentation pattern of 30 compounds belonging to different classes of the lignan family was studied by liquid chromatography-electrospray ionization ion-trap mass spectrometry. On the basis of the observed fragmentation patterns, identification of different types of lignans was achieved. For example, dibenzylbutyrolactone lignans showed a characteristic fragmentation pathway by the loss of 44 Da (CO2) from the lactone moiety, whereas dibenzylbutanediols showed a loss of 48 Da by a combined loss of formaldehyde and water from the 1,4-butanediol moiety. Lignan glycosides readily lost the sugar residue to give the parent lignan as their primary product ion. In addition, several compound-specific fragmentations were observed and used for identification of individual compounds. A versatile method for analyses of lignans was developed using LC separation on a C8 column followed by fragmentation and detection of ions produced in the ion trap. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  液相色谱-电喷雾离子阱质谱法研究了属于木质素家族不同类别的 30 种化合物的碎片模式。根据观察到的碎片模式，对不同类型的木质素进行了鉴定。例如，二苄基丁内酯木质素的特征碎片途径是从内酯分子中损失 44 Da（CO2），而二苄基丁二醇的特征碎片途径是从 1,4 丁二醇分子中损失 48 Da（甲醛和水）。木质素苷很容易失去糖残基，从而得到作为主要产物离子的母体木质素。此外，还观察到了几种化合物的特异性片段，并可用于单个化合物的鉴定。 通过在 C8 色谱柱上进行液相色谱分离，然后对离子阱中产生的离子进行破碎和检测，开发出了一种分析木质素的多功能方法。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Pharmaceutical compositions comprising 8-substituted dibenzylbutyrolactone lignans
  申请人：Peuhu Emilia

  公开号：US09168243B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Therapeutic compositions comprising at least one 8-substituted-dibenzylbutyrolactone lignan, preferably a lignan is selected from the group of nortrachelogenin, diasteromeric forms of nortrachelogenin, isomeric forms of nortrachelogenin and combinations thereof as well as 8-methylmatairesinol and 8-methyldimethylmatairesinol, for use in a method of treating cancer or a similar condition wherein the growth factor signaling pathway of a mammal is deregulated. The invention also provides therapeutic pharmaceutical combinations comprising a hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignan and at least one TRAIL receptor agonist. The hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignans and a TRAIL receptor agonist can be used as a combined preparation for administration to a patient simultaneously, separately or spaced out over a period of time in treating cancer.

  包含至少一种8-取代二苯丁酸内酯木脂素的治疗组合物，优选的木脂素选自诺特拉赫洛根醇、诺特拉赫洛根醇的两对映异构体、诺特拉赫洛根醇的异构体以及它们的组合，还包括8-甲基马泰雷辛醇和8-甲基二甲基马泰雷辛醇，用于治疗癌症或类似疾病的方法，其中哺乳动物的生长因子信号通路发生了失调。该发明还提供了治疗性药物组合，包括羟基二苯丁酸内酯木脂素和至少一种TRAIL受体激动剂。羟基二苯丁酸内酯木脂素和TRAIL受体激动剂可以作为联合制剂同时、分开或在一段时间内分开使用，用于治疗癌症。