2,3-二[(3-羟基苯基)甲基]丁烷-1,4-二醇 | 76543-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 2,3-二[(3-羟基苯基)甲基]丁烷-1,4-二醇
• 英文名称: enterodiol
• 英文别名: 2,3-Bis(3-hydroxybenzyl)butane-1,4-diol；2,3-bis[(3-hydroxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 76543-16-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: DWONJCNDULPHLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二[(3-羟基苯基)甲基]丁烷-1,4-二醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环取代影响去甲二氢愈创木酸类似物的氧化环化和反应性代谢产物的形成

  摘要：

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.039
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙醇-D1 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-二[(3-羟基苯基)甲基]丁烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  环取代影响去甲二氢愈创木酸类似物的氧化环化和反应性代谢产物的形成

  摘要：

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.039

文献信息

• Pharmaceutical 2,3 -bis-hydroxybenzyl butane derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0043150A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  The invention relates to compounds of the formula: in which R1 and R2 are the same or different groups selected from hydrogen or acyl or R1 and R2 together may represent an acetal group, and X and Y are the same or different groups selected from hydroxy, an etherified hydroxy and an esterified hydroxy group, having valuable lipid lowering, anti-inflammatory and immuno-modulating properties. Flow sheet

  本发明涉及如下式的化合物 其中 R1 和 R2 是相同或不同的基团，选自氢或酰基或 R1 和 R2 一起可代表缩醛基团、 X 和 Y 是相同或不同的基团，选自羟基、醚化羟基和酯化羟基、 具有宝贵的降脂、抗炎和免疫调节特性。流程表
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• HYDROXYMATAIRESINOL IN CANCER PREVENTION
  申请人：Hormos Nutraceutical Oy Ltd.

  公开号：EP1165537B1

  公开（公告）日：2003-01-22
• NOUVELLES RESINES DE TYPE PHENOPLASTES OBTENUES A PARTIR DE COMPOSES PHENOLIQUES ET DE DURCISSEURS MACROMOLECULAIRE PORTANT DES FONCTIONS ALDEHYDES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2501735B1

  公开（公告）日：2016-01-27
• Treatment of Topical Discomforts Including Acne, Sunburn, Diaper Rash, Wound, Wrinkles and Dandruff/Hair Loss by Natural Lignans via Fatty Acid Desaturase Inhibition
  申请人：GUPTA K SHYAM

  公开号：US20070166255A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention discloses compositions and methodology based on certain natural lignans that provide treatment of topical discomforts and ailments including sunburn, radiation burn, thermal burn and blisters, diaper rash, shaving burn, wound, venous cannulation, acne, darkened skin pigmentation, skin wrinkles, dandruff, and hair loss; said treatment having achieved via topical inhibition of Fatty Acid Desaturases.