13R-hydroxy-14S,15S-epoxyeicosa-5Z,8Z,11Z-trienoic acid | 89104-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13R-hydroxy-14S,15S-epoxyeicosa-5Z,8Z,11Z-trienoic acid
• 英文别名: 13(R)-hydroxy-14(S),15(S)-epoxy-5(Z),8(Z),11(Z)-eicosatrienoic acid；13(R)-14,15-hepoxilin B3；14,15-HxB3 13(R)；(13R)-hydroxy-(14S,15S)-epoxyicosa-(5Z,8Z,11Z)-trienoic acid；(5Z,8Z,11Z,13R)-13-hydroxy-13-[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]trideca-5,8,11-trienoic acid
• CAS: 89104-15-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: FMRVHRPEVIVXKX-ZJIVTKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13R-hydroxy-14S,15S-epoxyeicosa-5Z,8Z,11Z-trienoic acid 、 重氮甲烷 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY, E. J.;MEHROTRA, M. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4921-4922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15-羟基二十碳-5Z,8Z,11Z,13E-四烯酸 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY, E. J.;MEHROTRA, M. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4921-4922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of a Cyclopropyl Epoxide via a Leukotriene A Synthase-related Pathway in an Anaerobic Reaction of Soybean Lipoxygenase-1 with 15S-Hydroperoxyeicosatetraenoic Acid
  作者：Yuxiang Zheng、Alan R. Brash

  DOI：10.1074/jbc.m109.084632

  日期：2010.4

  The further conversion of an arachidonic acid hydroperoxide to a leukotriene A (LTA) type epoxide by specific lipoxygenase (LOX) enzymes constitutes a key step in inflammatory mediator biosynthesis. Whereas mammalian 5-LOX transforms its primary product (5S-hydroperoxyeicosatetraenoic acid; 5S-HPETE) almost exclusively to LTA(4), the model enzyme, soybean LOX-1, normally produces no detectable leukotrienes

  通过特定的脂氧合酶 (LOX) 将花生四烯酸氢过氧化物进一步转化为白三烯 A (LTA) 型环氧化物是炎症介质生物合成的关键步骤。尽管哺乳动物 5-LOX 将其主要产物（5S-氢过氧二十碳四烯酸；5S-HPETE）几乎完全转化为 LTA(4)，但模型酶大豆 LOX-1 通常不会产生可检测到的白三烯，而是进一步氧化其主要产物 15S- HPETE 为 5,15- 和 8,15-二氢过氧化物。哺乳动物 15-LOX-1 显示这两种类型的活性。我们推断，LOX 活性位点内分子氧的可用性有利于氧合作用，而 O(2) 的缺乏则促进 LTA 环氧化物的合成。为了测试这一点，我们在厌氧条件下使 15S-HPETE 与大豆 LOX-1 反应，并通过高压液相色谱、紫外、质谱和核磁共振鉴定产物。在这些产品中，我们鉴定了一对具有全反式共轭三烯的 8,15-二羟基非对映体，它们在 C-8 处从 H(2)(18)O
• Biosynthesis of 14,15-Hepoxilins in Human L1236 Hodgkin Lymphoma Cells and Eosinophils
  作者：Åsa Brunnström、Mats Hamberg、William J. Griffiths、Bengt Mannervik、Hans-Erik Claesson

  DOI：10.1007/s11745-010-3485-1

  日期：2011.1

  regioisomers formed by the 15‐LO pathway in human cells. The Hodgkin lymphoma cell line L1236 possesses high 15‐lipoxygenase‐1 (15‐LO‐1) activity and incubation of L1236 cells with arachidonic acid led to the formation of 11(S)‐hydroxy‐14(S),15(S)‐epoxy 5(Z),8(Z),12(E) eicosatrienoic acid (14,15‐HxA3 11(S)) and 13(R)‐hydroxy‐14(S),15(S)‐epoxy 5(Z),8(Z),11(Z) eicosatrienoic acid (14,15‐HxB3 13 (R)). In

  Hepoxilins是通过12-脂氧合酶（12-LO）途径在动物细胞中合成的环氧醇。表皮是人类苏木素的主要来源。在这里，我们报道了由人体内15-LO途径形成的新型Hexixilin区域异构体的形成。霍奇金淋巴瘤细胞株L1236具有高15-脂氧合酶-1（15-LO-1）活性，L1236细胞与花生四烯酸的孵育导致11（S）-hydroxyl -14（S），15（S）的形成-环氧5（Z），8（Z），12（E）二十碳三烯酸（14,15-HxA 3 11（S））和13（R）-羟基-14（S），15（S）-环氧5（Z），8（Z），11（Z）二十碳三烯酸（14,15-HxB 3 13（R））。此外，还检测到两个迄今未鉴定的产物，并通过阳离子电喷雾串联质谱法对其进行了收集和分析。这些代谢物被鉴定为11（S），15（S）-二羟基-14（R）-谷胱甘肽-5（Z），8（Z），12（E）-二十碳三烯酸（14,15-HxA