(3,3,4,4-四甲基-2-苯基环丁烯-1-基)苯 | 20396-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: (3,3,4,4-四甲基-2-苯基环丁烯-1-基)苯
• 英文名称: 1,2-diphenyl-3,3,4,4-tetramethylcyclobutene
• 英文别名: 1,1'-(3,3,4,4-Tetramethylcyclobut-1-ene-1,2-diyl)dibenzene；(3,3,4,4-tetramethyl-2-phenylcyclobuten-1-yl)benzene
• CAS: 20396-46-7
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: BXJODWVDDUMLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  350.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3,4,4-四甲基-2-苯基环丁烯-1-基)苯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到1,4-diphenyl-2,2,3,3-tetramethyl-5-oxabicyclo<2.1.0>pentane
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的1,2-二苯基环丁烯的敏化光氧合

  摘要：

  在亚甲基蓝的存在下，对一系列Me取代的1,2-二苯基环丁烯进行染料敏化的光氧化。在3,3-二甲基-，3,3,4-叔甲基-和3,3,4,4-四甲基，2-二苯基环丁烯的情况下，敏化的氧化伴随着环收缩和一个芳香核的邻位羟基化。当将利用9,10-二氰基蒽醌（DCA）作为敏化剂的电子转移诱导的光氧化技术与一系列Me取代的双氰基环丁烯一起使用时，反应的过程明显不同，并且得到的氧化产物的光谱范围很广，其中最著名的是臭氧化物的环丁烯。解决了这些转换的机制，并讨论了结果的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96577-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane 5-exo,6-exo-dioxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 (3,3,4,4-四甲基-2-苯基环丁烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1] 己烷及其氧化产物的氧化：1,3-环相互作用在 1,3- 中的重要作用二硫杂环丁烷部分

  摘要：

  2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基-5,6-二硫杂双环[2.1.1]己烷与间氯过苯甲酸的氧化得到两种异构的内-(4a)和外-亚砜(4b)，三个 S,S'-二氧化物（endo、exo-5a、exo、exo-5b 和 Endo、endo-5c）和一个 S,S,S'-三氧化物 (6)。进一步氧化的相对反应性是 4b >> 4a 和 5b > 5a，这表明在 4a 和 5a 的 1,3-二硫杂环丁烷部分中起作用的有吸引力的 1,3-跨环相互作用降低了 4a 和 5a 的反应性。4b 在室温下放置在硅胶上时异构化为 4a，并且 5b 在加热时也转化为 5a。在回流的甲苯中加热 6 产生 3,3,4,4-四甲基-1,2-二苯基环丁烯、2,5-二甲基-3,4-二苯基-2,4-己二烯和异构体三氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3343

文献信息

• The formation of ozonides by electron transfer induced photo-oxidation of small-ring cycloalkenes
  作者：Gary P. Kirschenheuter、Gary W. Griffin

  DOI：10.1039/c39830000596

  日期：——

  Several polymethyl-1,2-diphenylcyclobutenes have been subjected to photo-oxidation in acetonitrile in the presence of 9,10-dicyanoanthracene and it is possible to isolate the corresponding ozonides, in moderate yields (ca. 13%), apparently formed from oxirans produced in a primary step; 1,4-diketones are not generated from the ozonides under the reaction conditions although they are formed as reaction

  在9,10-二氰基蒽的存在下，几种聚甲基1,2-二苯基环丁烯已在乙腈中进行了光氧化，有可能以中等收率（约13％）分离出显然由环氧乙烷形成的相应的臭氧化物。在第一步中生产；尽管在一定条件下它们是作为反应产物形成的，但在反应条件下并不能从臭氧化物生成1，4-二酮。
• New reactions of furoxans: Formation of alkynes and cyclobutaphenanthrenes
  作者：Sergio Auricchio、Antonio Selva、Ada M. Truscello

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10164-8

  日期：1997.12

  Diarylfuroxans were found to give diaryacetylenes upon irradiation at 254 nm. Cyclobutaphenanthrenes were also obtained when reaction was carried out in the presence of alkenes. The acetylenic derivative is supposed to arise by loss of (NO)2 from a diazete-N,N-dioxide. Unimolecular and collision activated dissociation studies by tandem mass spectrometry also support the loss of (NO)2 from diarylfuroxans

  发现二芳基呋喃类化合物在254nm下照射时产生二芳基乙炔。当在烯烃的存在下进行反应时，也获得了环双酚菲。炔属衍生物被认为是由于渗氮-N，N-二氧化物损失了（NO）2而产生的。串联质谱的单分子和碰撞活化解离研究也支持二芳基呋喃类分子离子中（NO）2的损失。
• Putative electrocyclic reaction of cyclobutene radical cation
  作者：Yasuhiko Kawamur、Marion Thurnauer、Gary B. Schuster

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88080-7

  日期：1986.1

  3,4,4-tetramethylcyclobutene were investigated. Direct irradiation of this hydrocarbon leads to inefficient cyclization to a dehydrophenanthrene. Irradiation in the presence of diethyl terephthalate gives the cyclobutane radical cation and the ester radical anion. These intermediates were observed by laser flash photolysis. The cyclobutene radical cation does not rearrange rapidly to the radical cation

  研究了1,2-二苯基-3,3,4,4-四甲基环丁烯的热和光化学反应。该烃的直接辐射导致低效环化成脱氢菲。在对苯二甲酸二乙酯存在下进行辐照，得到环丁烷自由基阳离子和酯自由基阴离子。通过激光闪光光解观察到这些中间体。环丁烯自由基阳离子不能快速重新排列为3,4-二苯基-2,5-二甲基-2,4-己二烯的自由基阳离子。闪蒸光解结果的分析，循环伏安行为的检查以及通​​过中性烃的冷冻氟利昂溶液的辐射分解形成的这些自由基阳离子的EPR光谱均支持该结论。
• Steric inhibition of photochemical reactions: the [2 + 2] cycloaddition reaction
  作者：John H. Penn、Li Xian Gan、Edward Y. Chan、Paul D. Loesel、Georg Hohlneicher

  DOI：10.1021/jo00264a018

  日期：1989.2
• Photochemical transformations. XXII. Photoisomerization of substituted acrylic acids and acrylamides to .beta.-lactones and .beta.-lactams
  作者：O. L. Chapman、W. R. Adams

  DOI：10.1021/ja01011a023

  日期：1968.4