半去甲二氢愈创木酸 | 54473-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 半去甲二氢愈创木酸
• 英文名称: erythro-(+)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
• 英文别名: demethyldihydroguaiaretic acid；3-O-methyl NDGA；Dihydroguaiaretsaeure-demethyliert；4-[(2r,3s)-4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 54473-24-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: QKHJBWUGXMKHAK-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid	66322-34-7	C20H26O4	330.424
  2,6-二甲氧基-4-羟基苯甲醛	1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane	5701-82-6	C22H30O4	358.478
  ——	nordihydroguairetic acid	27686-84-6	C18H22O4	302.37
  去甲二氢愈创木酸	nordihydroguaiaretic acid	500-38-9	C18H22O4	302.37

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)	terameprocol	24150-24-1	C22H30O4	358.478

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半去甲二氢愈创木酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以2 mg的产率得到1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  Larrealignans A和B，来自Larrea tridentata地上部分的新型木脂素糖苷。

  摘要：

  从Larrea tridentata（Zygophyllaceae）的地上部分中分离出两个新的木脂素糖苷，分别名为larrealignans A（1）和B（2）和一个已知的木脂素（3）。1和2的结构是在光谱分析和水解裂解结果的基础上确定的。分别对化合物1和2的分离的化合物（1-3）和糖苷配基（1a，2a）对HL-60人白血病细胞的细胞毒活性进行了评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1467
• 作为产物：
  描述：

  (8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 半去甲二氢愈创木酸
  参考文献：
  名称：

  来自Larrea divaricata的木质素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600631216

文献信息

• Antiviral Activities of Methylated Nordihydroguaiaretic Acids. 1. Synthesis, Structure Identification, and Inhibition of Tat-Regulated HIV Transactivation
  作者：Jih Ru Hwu、Wen Nan Tseng、John Gnabre、Paul Giza、Ru Chih C. Huang

  DOI：10.1021/jm970819w

  日期：1998.7.1

  Nordihydroguaiaretic acid (NDGA, meso-1) possesses four phenolic hydroxyl groups. Treatment of NDGA with 0.50-4.1 equiv of dimethyl sulfate and 3.0-6.0 equiv of potassium carbonate in acetone at 56 degrees C gave nine methylated products. Eight of those mono-, di-, tri-, and tetra-O-methylated NDGAs were isolated in pure form, and their structures were identified unambiguously by spectroscopic methods

  去甲二氢愈创木酸（NDGA，meso-1）具有四个酚羟基。在56℃下用0.50-4.1当量的硫酸二甲酯和3.0-6.0当量的碳酸钾在丙酮中处理NDGA，得到九种甲基化产物。单，二，三和四-O-甲基化的NDGA中有八种以纯净形式分离，并通过光谱法明确鉴定了它们的结构。通过使用4.1当量的硫酸二甲酯进行甲基化，以99％的产率从NDGA获得制备量的四甲基NDGA M4N（10）。在八个不同的甲基化NDGA（2-6和8-10）中，四-O-甲基-NDGA（10）显示出最强的抗HIV活性（IC50为11 microM）。化学合成的3'-O-甲基-NDGA（（+/-）-2）与从Creosote Bush分离的木脂素具有相同的抗HIV活性（IC50 25 microM）。具有甲基化的萘酚羟基的木质素可以低成本大量生产。在药物浓度低于30 microM时，四甲基NDGA（10）比单和二甲基化NDGA具有更强的抗HIV剂。
• Uses of nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and derivatives thereof in preventing transmission of sexually transmitted diseases
  申请人：Khanna Niharika

  公开号：US20090156638A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Provided herein are methods for inhibiting proliferation of a microbe associated with a sexually transmitted disease (STD) or infection and for preventing transmission of one or more sexually transmitted diseases in a subject at-risk for acquiring the same, including an HIV positive subject at risk for acquiring another sexually transmitted disease. The methods comprise contacting a microbe or cell thereof associated with the STD or administering to the subject nordihydroguaiaretic acid or a derivative or analog thereof. In HIV positive at-risk subjects one or more anti-retroviral drugs are co-administered.

  本文提供了用于抑制与性传播疾病（STD）或感染相关的微生物增殖以及预防处于风险中的受试者传播一个或多个性传播疾病的方法，包括处于风险中的HIV阳性受试者，该方法包括与STD相关的微生物或其细胞接触，或向受试者施用诺地酸或其衍生物或类似物。在HIV阳性的风险受试者中，还联合施用一种或多种抗逆转录病毒药物。
• US7741357B1
  申请人：——

  公开号：US7741357B1

  公开（公告）日：2010-06-22
• US8420692B1
  申请人：——

  公开号：US8420692B1

  公开（公告）日：2013-04-16
• US8759394B2
  申请人：——

  公开号：US8759394B2

  公开（公告）日：2014-06-24