二氢荜澄茄脂素 | 24563-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 二氢荜澄茄脂素
• 中文别名: 二氢荜澄茄苦素
• 英文名称: (-)-dihydrocubebin
• 英文别名: Dihydrocubebin；(2R,3R)-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)butane-1,4-diol
• CAS: 24563-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: JKCVMTYNARDGET-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3182.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢荜澄茄脂素 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60 mg的产率得到胡椒酸
  参考文献：
  名称：

  柯林斯的心木中的新木脂素

  摘要：

  据报道，从Cleistanthus collinus的心材中分离并鉴定了五种新化合物和九种已知化合物。这些新化合物是wodeshiol 16，3,4- dihydrotaiwaninÇ 20，和三个新的苷24，25和26山荷叶素的和taiwanin E中的1 H和13这些化合物的C NMR谱也报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98893-3
• 作为产物：
  描述：

  (8R,8'R)-9-β-D-glucopyranosyl dihydrocubebin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 二氢荜澄茄脂素
  参考文献：
  名称：

  Tetracentron sinense 茎皮中的两种苷

  摘要：

  从 Tetracentron sinense Oliv. 的茎皮中分离出两种苷类，即 tetracentronsides A 和 B，以及 10 种已知化合物，β-谷甾醇、羽扇豆醇、桦木酸、齐墩果酸、香草醛、香草酸、山楂酸、华中乐信、豆蔻甾醇和儿茶素。根据光谱和化学证据，四中心苷 A 和 B 被鉴定为 3,4,5-三甲氧基苯基-O-6'-O-香草酰-β-D-吡喃葡萄糖苷和 (8R, 8'R) 9-β- D-吡喃葡萄糖基二氢cubebin，分别。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00457-4

文献信息

• Pinoresinol‐lariciresinol reductase: Substrate versatility, enantiospecificity, and kinetic properties
  作者：Julianne K. Hwang、Syed G.A. Moinuddin、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1002/chir.23218

  日期：2020.6

  Two western red cedar pinoresinol‐lariciresinol reductase (PLR) homologues were studied to determine their enantioselective, substrate versatility, and kinetic properties. PLRs are downstream of dirigent protein engendered, coniferyl alcohol derived, stereoselective coupling to afford entry into the 8‐ and 8′‐linked furofuran lignan, pinoresinol. Our investigations showed that each PLR homolog can

  研究了两个西部红柏松脂松香醇-larresresinol还原酶（PLR）的同系物，以确定它们的对映选择性，底物通用性和动力学性质。PLR位于产生的稀疏蛋白质，针叶树醇衍生的立体选择性偶联的下游，以使其进入8和8'连接的呋喃呋喃木脂体木脂松酚。我们的研究表明，每个PLR同源物都可以通过修饰的芳环取代基对映异构地代谢不同的呋喃呋喃木脂素，但是其中C4 / C4'上的酚基对于催化是必不可少的。这些结果与PLR活性部位中醌甲基化物中间体的形成是一致的。定点诱变和动力学测量提供了对影响对映选择性和动力学性质的因素的进一步了解。根据这些数据，
• Synthesis, anti-virus and anti-tumour activities of dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues
  作者：Yamu Xia、Jia You、Yuanyuan Zhang、Zhongliang Su

  DOI：10.3184/030823409x12506792542747

  日期：2009.9

  and seven analogues. Four natural lignans were prepared by this method, and five lignans were synthesised for the first time. The synthesised compounds were evaluated for anti-HIV, anti-HSV, and anti-tumour activities. Results showed that the dibenzylbutyrolactone lignans and their analogues were inactive against HIV Tat transactivation and HSV-1 in vitro, but some compounds displayed significant activity

  已开发出二苄基丁内酯木脂素及其类似物的有效合成。基于胡椒醛或藜芦醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合，以及与 3,4-亚甲基二氧苄基溴的烷基化反应，得到木脂素的骨架。(±)-二酸用奎宁分解并转化官能团以获得三种苄基丁内酯木脂素和七种类似物。采用该方法制备了4种天然木脂素，首次合成了5种木脂素。对合成的化合物进行了抗 HIV、抗 HSV 和抗肿瘤活性的评估。结果表明，二苄基丁内酯木脂素及其类似物在体外对 HIV Tat 反式激活和 HSV-1 无活性，但一些化合物对 MDA-MB-435 人乳腺癌细胞显示出显着的活性。
• Synthesis and bioactivity of erythro-nordihydroguaiaretic acid, threo-(-)-saururenin and their analogues
  作者：Yamu Xia、Yuanyuan Zhang、Wei Wang、Yining Ding、Rui He

  DOI：10.2298/jsc090410108x

  日期：——

  Full details of the total syntheses of erythro-nordihydroguaiaretic acid, threo-(-)-saururenin and their analogues are presented. The syntheses were based on a unified synthetic strategy involving the Stobbe reaction, alkylation to construct the skeleton of lignans and resolution of the threo- and erythro-iso- mers. The syntheses were achieved in eight to nine steps from simple aromatic precursors

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。
• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。
• Lignans from Nectandra turbacensis
  作者：Mario G. De Carvalho、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81525-3

  日期：1986.12

  lignans (+)-sesamin, (+)-demethoxyexcelsin and (+)-piperitol, the novel (1 R ,5 R ,2 S ,6 S )-2-(3′-methoxy-4′,5′-methylenedioxyphenyl)-6-(4″-hydroxy-3″-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane [(+)-methoxypiperitol] and (1 R ,2 S ,5 R )-2-(3′-methoxy-4′,5′-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxa-6-oxobicyclo[3.3.0]octane.

  摘要 Nectandra turbacensis (Lauraceae) 的树皮和木材除了已知的呋喃木脂素 (+)-芝麻素、(+)-去甲氧基excelsin 和 (+)-胡椒醇外，还含有新型 (1 R ,5 R ,2 S ,6 S ) -2-(3'-甲氧基-4',5'-亚甲二氧基苯基)-6-(4″-羟基-3″-甲氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷[(+)-甲氧基哌醇] (1 R ,2 S ,5 R )-2-(3'-甲氧基-4',5'-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂-6-氧代双环[3.3.0]辛烷。