5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 | 102717-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: (5S)-5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(4S)-4-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-4-butanolide；(5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-one；(5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 102717-29-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 354.521
• InChiKey: LZDTYPTYCSPHBT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium sulfate 、 mercaptoethyl alcohol 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2',3'-二脱氧肌苷
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of anti-HIV 2',3'-dideoxy- and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides

  摘要：

  A general total synthetic method for the stereocontrolled synthesis of 2',3'-dideoxy- as well as 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides is presented. Introduction of an alpha-phenylselenenyl group at the 2-position of 2,3-dideoxyribosyl acetate directs the glycosyl bond formation to give greater-than-or-equal-to 95% beta-isomer. This 2'-phenylselenenyl nucleoside may be converted to either the 2',3'-dideoxynucleoside by treatment with n-Bu3SnH and Et3B at room temperature or to the unsaturated derivative by treatment with H2O2/cat. pyridine. The application of this method to the syntheses of pyrimidines (ddU, ddT, ddC), 6-substituted purines (ddA, ddI, 6-chloro-ddP, N6-Me-ddA), and 2,6-disubstituted purines (2-F-ddA, 6-chloro-2-amino-ddP) as well as selected 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy derivatives is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00040a031
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV activity of l-2′,3′-Dideoxy-4′-selenonucleosides (l-4′-Se-ddNs)

  摘要：

  基于l-2′,3′-双脱氧胞苷(l-ddC)强大的抗HIV活性，从天然手性模板l-谷氨酸出发，通过Pummerer型缩合作为关键步骤，合成了l-2′,3′-双脱氧-4′-硒代核苷(l-4′-Se-ddNs)。所有合成的化合物均进行了抗HIV-1活性测试，但它们在高达100 μM的浓度下均未显示出任何显著的抗病毒活性，这可能是由于l-ddC与l-4′-Se-ddC之间由于硒原子的体积较大引起的构象差异，这种差异可能在细胞激酶的磷酸化过程中起着重要作用。

  DOI：

  10.1007/s12272-019-01157-6
• 作为试剂：
  描述：

  (5S)-5-({[(2-甲基-2-丙基)(二苯基)硅烷基]氧基}甲基)-2(5H)-呋喃酮 在 钯 氢气 、 5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 2.7 g of (5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-one (compound 40d) as a viscous oil的产率得到5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140088111A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula I结构。相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140336190A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of; or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , and R 5 are described herein.

  这个应用涉及可能作为抑制剂的化合物；或者可能以其他方式调节溴结构域含蛋白的活性，包括溴结构域含蛋白4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）的化合物 其中R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 2b ，R 3 ，R 4a ，R 4b 和R 5 如本文所述。
• Synthesis and evaluation of a series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-α,β-d-erythro-pentofuranosyl)thymines
  作者：Kwasi Agyei-Aye、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84079-5

  日期：1988.12

  A series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-alpha,beta-D-erythro-pentofuranosyl)thymines (3'-alkyl-3'-deoxythymidines) has been prepared from 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2- enono-1,4-lactone ((S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2(5H)- furanone) by Michael addition of the appropriate organocopper reagent, followed by reduction of the lactone, acetylation of the resulting hemiacetal

  由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）制备了一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（3'-烷基-3'-脱氧胸苷） ）-2,3-二脱氧-D-甘油-2-烯诺-1,4-内酯（（S）-5-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基甲基] -2（5H）-呋喃酮）适当的有机铜试剂，然后还原内酯，使所得的半缩醛乙酰化，并用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化与2，4-二-O-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联。通过使用氟化四丁基铵使被保护的核苷脱甲硅烷基化，得到游离核苷的端基异构体混合物。类似地，由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-二脱氧-D-甘油-戊烯-1制备未取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物。