3R,5S-3-Benzyl-5-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 150323-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3R,5S-3-Benzyl-5-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: (3R,5S)-3-benzyl-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 150323-16-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 444.646
• InChiKey: CMXGWHFRARNOBU-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,5S-3-Benzyl-5-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 3R,5S-5-Azidomethyl-3-benzyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，第 15 版：从 (S)-谷氨酸合成对映体纯 DAVA 衍生物（5-氨基-4-羟基戊酸）

  摘要：

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270108
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 3R,5S-3-Benzyl-5-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，第 15 版：从 (S)-谷氨酸合成对映体纯 DAVA 衍生物（5-氨基-4-羟基戊酸）

  摘要：

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270108

文献信息

• Aminosäuren, 15. Mitt.: Synthese enantiomerenreiner DAVA-Derivate (5-Amino-4-hydroxypentansäuren) aus (S)-Glutaminsäure
  作者：Claus Herdeis、Karen Lütsch、Dagmar Waibel

  DOI：10.1002/ardp.19943270108

  日期：——

  Das aus (S)‐Glutaminsäure zugängliche Hydroxymethyllacton 1 wird als TBDPS‐Ether 2 geschützt. Die Alkylierung des Lithiumenolats von 2 liefert die Lactone 3a,b in hohem Diastereomerenüberschuß. Andererseits erhält man durch 1,4‐Addition der Gilman‐Cuprate an 10 und Abspaltung der Schutzgruppe die Alkohole 12a,b. Die Umsetzung der Alkohole 4,12 über die Mesylate 5,13 und die Azide 6,14 liefert nach

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。