(2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-5-<5'-<5''-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2''-yl>tetrahydrofuran-2'-yl>tetrahydrofuran-2-methanol | 149099-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-5-<5'-<5''-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2''-yl>tetrahydrofuran-2'-yl>tetrahydrofuran-2-methanol
• 英文别名: [(2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 149099-19-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅Si
• 分子量: 510.746
• InChiKey: CHIATNZFSRHETC-UITFUAMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-5-<5'-<5''-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2''-yl>tetrahydrofuran-2'-yl>tetrahydrofuran-2-methanol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到(all-S)-5,5''-Bis<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>dodecahydro-2,2';5',2''-terfuran
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃-足，立体选择性合成反式2,5-寡聚四氢呋喃

  摘要：

  对映体纯的THF-Podands 1从内酯3开始沿线性路线合成。高度立体化学控制是通过将官能化的格氏试剂7螯合控制地添加到6型α-烷氧基-醛中来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77598-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-5-<5'-<5''-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2''-yl>tetrahydrofuran-2'-yl>tetrahydrofuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃-足，立体选择性合成反式2,5-寡聚四氢呋喃

  摘要：

  对映体纯的THF-Podands 1从内酯3开始沿线性路线合成。高度立体化学控制是通过将官能化的格氏试剂7螯合控制地添加到6型α-烷氧基-醛中来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77598-8

文献信息

• Koert, Ulrich; Stein, Matthias; Wagner, Holger, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1415 - 1426
  作者：Koert, Ulrich、Stein, Matthias、Wagner, Holger

  DOI：——

  日期：——