(2S,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxolan-3-ol | 476315-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 476315-81-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: TVOBPNJOSXVEJV-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxolan-3-ol 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于 5-endo-trig 环化的两种截然不同的毒蕈碱不对称方法

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂对 (Z)-羟基烯酸酯 17 进行 5-内三联环化反应，产生了良好的 β-羟基四氢呋喃 18，这可能是通过相应的碘醇产生的。然后使用各种单碳降解方法生成 (-)-毒蕈碱 (25d) 的前体。另一种策略的特点是通过烯丙基羟基控制 5-endo-trig 碘环化，可用于羟基-碘四氢呋喃 28 的高度立体控制合成。将该策略应用于 (Z)-链烯二醇衍生物 38 导致当使用一溴化碘作为亲电子试剂时，四氢呋喃 39 的产率非常好。两个简单而有效的转化然后得到 (+)-毒蕈碱前体 40b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300647
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (2S,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯简并不对称合成（+）-毒蕈碱

  摘要：

  从（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的八个步骤中，已实现了（+）-蕈肉碱碘化物的高度立体选择性合成，并且总产率为20％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.014

文献信息

• Two Contrasting Asymmetric Approaches to Muscarine Based on 5-endo-trig Cyclisations
  作者：David W. Knight、Duncan E. Shaw、Emily R. Staples

  DOI：10.1002/ejoc.200300647

  日期：2004.5

  5-endo-trig cyclisation of the (Z)-hydroxyalkenoate 17 using iodine as the electrophile gave a good yield of the β-hydroxytetrahydrofuran 18, probably via the corresponding iodohydrin. A variety of one-carbon degradation methods were then used to generate precursors to (−)-muscarine (25d). An alternative strategy featured control of a 5-endo-trig iodocyclisation by an allylic hydroxyl group, which

  使用碘作为亲电子试剂对 (Z)-羟基烯酸酯 17 进行 5-内三联环化反应，产生了良好的 β-羟基四氢呋喃 18，这可能是通过相应的碘醇产生的。然后使用各种单碳降解方法生成 (-)-毒蕈碱 (25d) 的前体。另一种策略的特点是通过烯丙基羟基控制 5-endo-trig 碘环化，可用于羟基-碘四氢呋喃 28 的高度立体控制合成。将该策略应用于 (Z)-链烯二醇衍生物 38 导致当使用一溴化碘作为亲电子试剂时，四氢呋喃 39 的产率非常好。两个简单而有效的转化然后得到 (+)-毒蕈碱前体 40b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Stereocontrol of 5-endo-trig cyclisations by hydroxyl groups: a formal short synthesis of (+)-muscarine
  作者：David W. Knight、Emily R. Staples

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01518-6

  日期：2002.9

  5-endo-Trig iodocyclisation of the (Z)-ene-diol derivative 10 gives almost exclusively the hydroxy-tetrahydrofuran 11, a precursor of (+)-muscarine 1 in four simple steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A concise asymmetric synthesis of (+)-muscarine from (S)-γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
  作者：John Boukouvalas、Ioan-Iosif Radu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.014

  日期：2007.4

  A highly stereoselective synthesis of (+)-muscarine iodide has been achieved in eight steps and 20% overall yield from commercially available (S)-γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone.

  从（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的八个步骤中，已实现了（+）-蕈肉碱碘化物的高度立体选择性合成，并且总产率为20％。