2,3-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-threo-pentono-1,4-lactone | 106820-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,3-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-threo-pentono-1,4-lactone
• 英文别名: (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 106820-50-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: IPFNDQXHBBRQSL-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-threo-pentono-1,4-lactone 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(2R,3R,4S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-hydroxy-3-methyl-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  合成γ-内酯衍生物作为calyculin A螺环片段的关键中间体

  摘要：

  在没有大规模使用危险的重氮甲烷的情况下，已经探索了一种简单而安全的途径来合成D-木酮-1,4-内酯衍生物3，这是在calyculin A（1）中合成螺环酮片段的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00624-8
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 37.92h， 生成 2,3-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-threo-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3

文献信息

• Aminosäuren, 15. Mitt.: Synthese enantiomerenreiner DAVA-Derivate (5-Amino-4-hydroxypentansäuren) aus (S)-Glutaminsäure
  作者：Claus Herdeis、Karen Lütsch、Dagmar Waibel

  DOI：10.1002/ardp.19943270108

  日期：——

  Das aus (S)‐Glutaminsäure zugängliche Hydroxymethyllacton 1 wird als TBDPS‐Ether 2 geschützt. Die Alkylierung des Lithiumenolats von 2 liefert die Lactone 3a,b in hohem Diastereomerenüberschuß. Andererseits erhält man durch 1,4‐Addition der Gilman‐Cuprate an 10 und Abspaltung der Schutzgruppe die Alkohole 12a,b. Die Umsetzung der Alkohole 4,12 über die Mesylate 5,13 und die Azide 6,14 liefert nach

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。
• The total synthesis of (+)-ionomycin
  作者：Stephen Hanessian、Nigel G. Cooke、Brad DeHoff、Yoji Sakito

  DOI：10.1021/ja00169a041

  日期：1990.6
• Regio-, stereo-, and enantioselective synthesis of cyclobutanols by means of the photoaddition of 1,3-dioxin-4-ones and lipase-catalyzed acetylation
  作者：Masayuki Sato、Hirohide Ohuchi、Yoshito Abe、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80211-6

  日期：1992.1

  Homochiral cis-2-hydroxymethylcyclobutanols, their all cis 3-methyl, and 4-hydroxymethyl derivatives were synthesized from 1,3-dioxin-4-ones via cyclobutane ring formation by [2+2]photocycloaddition, dioxanone ring cleavage, and reduction, followed by lipase-catalyzed kinetic resolution of the resulted cyclobutanols. The chiral cyclobutanols thus obtained have been converted to the corresponding gamma-lactones which are potential precursors for a series of biologically active compounds.
• A versatile protocol for the stereocontrolled elaboration of vicinal secondary and tertiary centers of relevance to natural product synthesis
  作者：Stephen Hanessian、Peter J. Murray

  DOI：10.1021/jo00382a043

  日期：1987.3
• Synthetic studies on the macrodiolide elaiophylin
  作者：Frederick E. Ziegler、Jay S. Tung

  DOI：10.1021/jo00023a017

  日期：1991.11

  An approach to the synthesis of the monomeric fragment of the macrodiolide elaiophylin is reported. The absolute stereochemistry of C5-C-10 is contained in fragment 5 and that of C-13-C-15 is incorporated in aldehyde 6b. A method for the union of these fragments is outlined.