5-(羟基甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 | 10374-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-(羟基甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-4,5-dihydrofuranone
• 英文别名: 5-Hydroxymethyl-dihydro-furan-2-on；5-hydroxymethyldihydrofuran-2-one；tetrahydrofuran-5-on-2-methanol；5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5‐hydroxymethyldihydrofuran‐2‐one；5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 10374-51-3
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD00506240
• 分子量: 116.117
• InChiKey: NSISJFFVIMQBRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1007.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 W(OTf)₆ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到正戊酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种羧酸类化合物的制备方法，包括：内酯类化合物在复合催化剂的存在下，与氢气发生反应，得到羧酸类化合物；所述复合催化剂包括加氢催化剂和路易斯酸。本发明在加氢催化剂和路易斯酸复合催化剂的条件下，内酯化合物发生氢化开环反应，得到羧酸类化合物。本发明提供的反应条件温和、收率高，与传统的方法相比副产物少，复合绿色化学的要求，更具有工业价值。

  公开号：

  CN106831389B
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 potassium permanganate 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到5-(羟基甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  1,5-二烯的高锰酸盐异相氧化：5-取代丁醇化物的新型合成

  摘要：

  在催化量的水存在下，1,5-二烯在二氯甲烷中用高锰酸钾-硫酸铜进行新颖而罕见的氧化，在非常温和的条件下以高收率得到取代的丁醇化物。

  DOI：

  10.1039/c39920000626

文献信息

• Dehydroxymethylation of Alcohols Enabled by Cerium Photocatalysis
  作者：Kaining Zhang、Liang Chang、Qing An、Xin Wang、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.9b05932

  日期：2019.7.3

  functionality has been reliably transferred into nucleophilic radicals with the loss of one molecule of formaldehyde. Intriguingly, we found that the dehydroxymethylation process can be significantly promoted by the cerium catalyst, and the stabilization effect of the fragmented radicals also plays a significant role. This operationally simple protocol has enabled the direct utilization of primary alcohols as unconventional

  脱羟甲基化是将醇原料直接转化为少一个碳原子的烷基合成子，是一种利用醇材料的普遍性和稳健性的非常规且未充分探索的策略。在温和且氧化还原中性的反应条件下，利用廉价的铈催化剂，提供了光催化脱羟甲基化平台。通过配体到金属的电荷转移催化，醇官能团已可靠地转移到亲核自由基中，同时失去一分子甲醛。有趣的是，我们发现铈催化剂可以显着促进脱羟甲基化过程，并且碎片自由基的稳定作用也起着重要作用。这种操作简单的方案能够直接利用伯醇作为非常规烷基亲核试剂，用于自由基介导的 1,4-共轭加成与迈克尔受体。广泛的醇类，从简单的乙醇到复杂的核苷和类固醇，已成功应用于这种片段偶联转化。此外，该催化系统的模块化已在多种自由基介导的转化中得到证实，包括氢化、胺化、烯基化和氧化。
• Epoxidation of alkenes bearing a carboxylic acid group by iron complexes of the tetradentate ligand N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane and its derivatives
  作者：Lilliana S. Morris、Michael P. Girouard、Matthew H. Everhart、William E. McClain、John A. van Paridon、Robert D. Pike、Christopher Goh

  DOI：10.1016/j.ica.2013.12.029

  日期：2014.3

  selectivity of alkene oxidations catalyzed by [(bpmen)Fe(OTf)2] (bpmen = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane). The syntheses and characterizations of four derivatives of this iron complex with varying substitutions on the pyridine ring and with a substituted piperazine backbone are reported. These [(L)Fe(OTf)2] complexes and [(bpmen)Fe(OTf)2] are employed as catalysts for the oxidation

  摘要羧酸的添加提高了[（bpmen）Fe（OTf）2]（bpmen = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1， 2-二氨基乙烷）。报道了该铁配合物的四种衍生物的合成和表征，该衍生物在吡啶环上具有不同的取代基并具有取代的哌嗪骨架。这些[（L）Fe（OTf）2]配合物和[（bpmen）Fe（OTf）2]用作催化剂，用于氧化带有羧酸官能团的烯烃，即油酸，十一碳烯酸，5-己酸和4-戊烯酸，以过氧化氢为氧化剂。与类似的酯底物的比较表明，使用[（bpmen）Fe（OTf）2]作为催化剂时，酸官能团对转化率和选择性具有有益的影响。对于油酸和十一碳烯酸，形成的环氧产物具有中等至高的转化率和高的选择性。在所采用的条件下，最有可能通过环氧化物中间体将4-戊烯酸氧化为γ-内酯，而将5-己烯酸氧化为环氧化物和δ-内酯的混合物。在具有bpmen衍生物作为配体的铁络合物中，仅N，N′-二甲基-N，N′
• Anti-viral compounds
  申请人：——

  公开号：US05789394A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Nucleotide analogues having the general formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives: ##STR1## wherein n is 0 or an integer; X is O or S, CH.sub.2, CH-halogen, CH--N.sub.3, or C.dbd.CH.sub.2 ; Q and U are independently selected from: O, S, and CH(R.sub.a) wherein R.sub.a is hydrogen, OH, halogen, N.sub.3, NH.sub.2, SH, carboxyl, C.sub.1-6 alkyl or R.sub.a is CH.sub.2 (R.sub.b) wherein R.sub.b is hydrogen, OH, SH, NH.sub.2, C.sub.1-6 alkyl or carboxyl; or both Q and U are CH when Q and U are linked by a double bond; Z is selected from: O, a C.sub.1-6 alkoxy, a C.sub.1-6 thioalkyl, a C.sub.1-6 aminoalkyl, (CH.sub.2).sub.m wherein m is 0 or an integer, and N(R.sub.c).sub.2 wherein both R.sub.c are independently hydrogen or a C.sub.1-6, alkyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof are disclosed. Members of this series of analogues possess anti-viral activity.

  核苷酸类似物具有一般式(I)和药用可接受衍生物：##STR1##其中n为0或整数；X为O或S，CH.sub.2，CH-卤素，CH--N.sub.3，或C.dbd.CH.sub.2；Q和U分别选自：O，S和CH(R.sub.a)，其中R.sub.a为氢，OH，卤素，N.sub.3，NH.sub.2，SH，羧基，C.sub.1-6烷基或R.sub.a为CH.sub.2(R.sub.b)，其中R.sub.b为氢，OH，SH，NH.sub.2，C.sub.1-6烷基或羧基；或当Q和U由双键连接时，Q和U均为CH；Z选自：O，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6硫代烷基，C.sub.1-6氨基烷基，(CH.sub.2).sub.m，其中m为0或整数，和N(R.sub.c).sub.2，其中两个R.sub.c独立地为氢或C.sub.1-6烷基；和R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该类类似物系列的成员具有抗病毒活性。
• Fe(PyTACN)-Catalyzed<i>cis</i>-Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Irene Prat、David Font、Anna Company、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Matthias Beller、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201200938

  日期：2013.3.25

  catalysts for efficient and selective alkene oxidation (epoxidation and cis‐dihydroxylation) employing hydrogen peroxide as oxidant. Complex [Fe(II)(Me,Me,HPyTACN)(CF3SO3)2] (7), was identified as the most efficient and selective cis‐dihydroxylation catalyst among the family. The high activity of 7 allows the oxidation of alkenes to proceed rapidly (30 min) at room temperature and under conditions where the

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞
• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

表征谱图