(3S,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one | 144728-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 144728-54-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₃SSi
• 分子量: 538.783
• InChiKey: MYTPXLBCBDIDOJ-OLUZHXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 六甲基磷酰三胺 、 磺酰氯 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Suppression of racemization during the diastereoselective C-3 functionalization of 5-hydroxymethyl-2-phenylthio-2-(5H)-furanones

  摘要：

  The methodology described herein examines the enantio- and stereoselective C-3 functionalization of 5-hydroxymethyl-2-(5H)-furanones via 1, 4-organocuprate addition as well as the involvement of temperature and TMSCl in the selectivity. The results imply that reactions carried out at -78-degrees-C and those carried out at 0-degrees-C to R.T. in the presence of TMSCl exhibit both high diastereoselection and enantioselection.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89006-x