(4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 103233-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 103233-14-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: IPFNDQXHBBRQSL-FXAWDEMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 Ra-Ni 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-[(2S)-4-trityloxybutan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学-来自一个共同祖先的两性霉素B手性结构单元的对映体特异性合成：C 14 –C 20和C 32 –C 38片段

  摘要：

  两性霉素B的C 14 –C 20和C 32 –C 38片段对应的结构单元是从单个手性祖细胞合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95311-5
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140088111A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula I结构。相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Synthesis and evaluation of a series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-α,β-d-erythro-pentofuranosyl)thymines
  作者：Kwasi Agyei-Aye、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84079-5

  日期：1988.12

  A series of 1-(3-alkyl-2,3-dideoxy-alpha,beta-D-erythro-pentofuranosyl)thymines (3'-alkyl-3'-deoxythymidines) has been prepared from 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2- enono-1,4-lactone ((S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-2(5H)- furanone) by Michael addition of the appropriate organocopper reagent, followed by reduction of the lactone, acetylation of the resulting hemiacetal

  由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）制备了一系列1-（3-烷基-2,3-二脱氧-α，β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（3'-烷基-3'-脱氧胸苷） ）-2,3-二脱氧-D-甘油-2-烯诺-1,4-内酯（（S）-5-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基甲基] -2（5H）-呋喃酮）适当的有机铜试剂，然后还原内酯，使所得的半缩醛乙酰化，并用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化与2，4-二-O-（三甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶偶联。通过使用氟化四丁基铵使被保护的核苷脱甲硅烷基化，得到游离核苷的端基异构体混合物。类似地，由5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-二脱氧-D-甘油-戊烯-1制备未取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物。
• Stereochemical control of nature's biosynthetic pathways:A general strategy for the synthesis 0f polypropionate-derived structural units from a single chiral progenitor
  作者：S. Hanessian、P.J. Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87683-3

  日期：1987.1

  A general strategy that permits the stereocontrolled construction of acyclic chains containing vicinal and/or alternating alkyl and hydroxy substitutents is presented. Structural subunits of ionomycin were synthesized from a common chiral intermediate.

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。
• Aminosäuren, 15. Mitt.: Synthese enantiomerenreiner DAVA-Derivate (5-Amino-4-hydroxypentansäuren) aus (S)-Glutaminsäure
  作者：Claus Herdeis、Karen Lütsch、Dagmar Waibel

  DOI：10.1002/ardp.19943270108

  日期：——

  Das aus (S)‐Glutaminsäure zugängliche Hydroxymethyllacton 1 wird als TBDPS‐Ether 2 geschützt. Die Alkylierung des Lithiumenolats von 2 liefert die Lactone 3a,b in hohem Diastereomerenüberschuß. Andererseits erhält man durch 1,4‐Addition der Gilman‐Cuprate an 10 und Abspaltung der Schutzgruppe die Alkohole 12a,b. Die Umsetzung der Alkohole 4,12 über die Mesylate 5,13 und die Azide 6,14 liefert nach

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。
• A synthetic route to 3-C-alkyl (or 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-d-erythro-pentono-1,4-lactones: intermediates in the synthesis of 2(3H)-furanones
  作者：Panolil C. Raveendranath、Vincent J. Blazis、Kwasi Agyei-Aye、Anna K. Hebbler、Lisa N. Gentile、Elma S. Hawkins、Stephen C. Johnson、David C. Baker

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80066-9

  日期：1994.2

  A series of 3-C-alkyl- (and 3-C-phenyl-) 2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactones, compounds which are important in the synthesis of modified nucleosides and antibiotic sugars, were synthesized from D-ribonolactone. By a route that proceeded via 5-O-protected D-ribonolactone, 5-O-protected 2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enono-1,4-lactones were synthesized and reacted with R2CuLi or a complex PhSCu(RMgBr)n

  一系列3-C-烷基-（和3-C-苯基-）2，3-二脱氧-D-赤-戊基-1，4-内酯，这些化合物在合成修饰的核苷和抗生素糖中很重要，由D-核糖内酯合成。通过经由5-O-保护的D-核糖内酯进行的途径，合成了5-O-保护的2,3-二脱氧-D-甘油-戊-2-enono-1,4-内酯，并与R2CuLi或络合物反应用PhSCu（RMgBr）n分别得到3-C-烷基或3-C-苯基化合物。提供了O-保护的中间体的制备以及有机金属试剂的选择的细节。