(2R,5S,2'S,5'S)-5-<5'-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2'-yl>-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2,5-triol | 149099-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S,2'S,5'S)-5-<5'-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2'-yl>-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2,5-triol
• 英文别名: (2R,5S,2'S,5'S)-5-<5'-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydro-2'-furyl>-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2,5-triol；(1S)-1-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 149099-16-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅Si
• 分子量: 498.735
• InChiKey: ZCKRYEMQKJGARP-HSWFVFMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,2'S,5'S)-5-<5'-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2'-yl>-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (all-S)-5,5''-Bis<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>dodecahydro-2,2';5',2''-terfuran
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃-足，立体选择性合成反式2,5-寡聚四氢呋喃

  摘要：

  对映体纯的THF-Podands 1从内酯3开始沿线性路线合成。高度立体化学控制是通过将官能化的格氏试剂7螯合控制地添加到6型α-烷氧基-醛中来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77598-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,5S,2'S,5'S)-5-<5'-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2'-yl>-1,2-O-isopropylidenepentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Koert, Ulrich; Stein, Matthias; Wagner, Holger, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1415 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrahydrofuran-podands, stereoselective synthesis of trans-2,5-oligo-tetrahydrofurans
  作者：Ulrich Koert、Matthias Stein、Klaus Harms

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77598-8

  日期：1993.4

  Enantiomerically pure THF-podands 1 were synthesized along a linear route starting from lactone 3. A high degree of stereochemical control was achieved by chelation controlled addition of the functionalized Grignard reagent 7 to α -alkoxy-aldehydes of type 6.

  对映体纯的THF-Podands 1从内酯3开始沿线性路线合成。高度立体化学控制是通过将官能化的格氏试剂7螯合控制地添加到6型α-烷氧基-醛中来实现的。
• Koert, Ulrich; Wagner, Holger; Pidun, Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1447 - 1458
  作者：Koert, Ulrich、Wagner, Holger、Pidun, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Koert, Ulrich; Stein, Matthias; Wagner, Holger, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1415 - 1426
  作者：Koert, Ulrich、Stein, Matthias、Wagner, Holger

  DOI：——

  日期：——