3-{(2'S)-2-[(2S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-2-furanyl]-propanoyl}-1,3-oxazolan-2-one | 256381-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-{(2'S)-2-[(2S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-2-furanyl]-propanoyl}-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: 3-[(2S)-2-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 256381-46-1
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅Si
• 分子量: 481.664
• InChiKey: KNHFCXANUTXAHC-HFMPRLQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2'S)-2-[(2S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-2-furanyl]-propanoyl}-1,3-oxazolan-2-one 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化的反式2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  [反应：请参见文本]将N-乙酰基，N-丙酰基和N-溴乙酰基（R）-恶唑烷-2-酮的烯醇钛添加到衍生自（S）-谷氨酸的γ-乳糖醇2中，用HF / CH3CN水溶液进行甲硅烷基化后，反式和顺式2,5-二取代的四氢呋喃（反式/顺式比：R = H，2：1； R = Me，8：1； R = Br，10：1）。色谱分离和LiBH4还原可以有效制备相应的反式2,5-二取代四氢呋喃二醇，并可以回收手性助剂。

  DOI：

  10.1021/ol991194u
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-{(2'S)-2-[(2S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-2-furanyl]-propanoyl}-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化的反式2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  [反应：请参见文本]将N-乙酰基，N-丙酰基和N-溴乙酰基（R）-恶唑烷-2-酮的烯醇钛添加到衍生自（S）-谷氨酸的γ-乳糖醇2中，用HF / CH3CN水溶液进行甲硅烷基化后，反式和顺式2,5-二取代的四氢呋喃（反式/顺式比：R = H，2：1； R = Me，8：1； R = Br，10：1）。色谱分离和LiBH4还原可以有效制备相应的反式2,5-二取代四氢呋喃二醇，并可以回收手性助剂。

  DOI：

  10.1021/ol991194u

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Ronaldo A. Pilli、Valéria B. Riatto、Ivo Vencato

  DOI：10.1021/ol991194u

  日期：2000.1.1

  derived from (S)-glutamic acid, afforded trans- and cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans (trans/cis ratio: R = H, 2:1; R = Me, 8:1; R = Br, 10:1) after desilylation with aqueous HF/CH3CN. Chromatographic separation and LiBH4 reduction allowed the efficient preparation of the corresponding trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran diols and the recovery of the chiral auxiliary.

  [反应：请参见文本]将N-乙酰基，N-丙酰基和N-溴乙酰基（R）-恶唑烷-2-酮的烯醇钛添加到衍生自（S）-谷氨酸的γ-乳糖醇2中，用HF / CH3CN水溶液进行甲硅烷基化后，反式和顺式2,5-二取代的四氢呋喃（反式/顺式比：R = H，2：1； R = Me，8：1； R = Br，10：1）。色谱分离和LiBH4还原可以有效制备相应的反式2,5-二取代四氢呋喃二醇，并可以回收手性助剂。