(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one | 102717-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 102717-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: VAFGKTJILYPNSL-QFBILLFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one 在 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4R)-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,4-O-isopropylidene-2,4,5-trihydroxypentanal
  参考文献：
  名称：

  多烯和相关抗生素的方法学—从一个常见的后代：C 1 –C 13多元醇链段手性合成两性霉素B的手性结构单元

  摘要：

  两性霉素B的光学纯C 1 – C 13亚基涵盖五个不对称中心，是由一种容易获得的，由L-谷氨酸衍生的chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95310-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 MeOPH Jacobsen's catalyst 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of anti-viral agent F-ddA, starting from (S)-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone

  摘要：

  Anti-HIV agent beta-F-ddA (1) has been synthesized starting from readily available non-sugar, (S)-(+)-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2-(3H)-furanone (4). A highly sa n-stereoselective fluorination of the hydroxy lactone 2 generates the key intermediate fluorolactone 5 in a short and concise synthetic sequence. Reduction of 5 followed by bromination generates the aglycon which is glycosylated to generate F-ddA by amination and deprotection. Steric bulk of the 5-protecting group has minimal effect on the steric course of glycosylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02532-7

文献信息

• The synthesis of the δ-lactone portion of the mevinic acids; a new non-acidic method of cyclic lactone expansion
  作者：Alan H. Davidson、Chris D. Floyd、Christopher N. Lewis、Peter L. Myers

  DOI：10.1039/c39880001417

  日期：——

  An alkoxy-mercuration demercuration sequence has been used as the key step in an enantiospecific synthesis of a protected synthon for the lactone porton of the mevinic acids.

  烷氧基-汞化脱汞序列已用作对映异构特异性合成被保护的合成子的保护性合成子，所述合成子用于甲胎酸的内酯。
• Methodoloy for the polyene and related antibiotics - enantiospecific synthesis of chiral structural units of amphotericin B from A common progenitor: the C14–C20 and C32–C38 segments
  作者：Stephen Hanessian、Soumya P. Sahoo、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95311-5

  日期：1987.1

  Structural units corresponding to the C14–C20 and C32–C38 segments of amphotericin B were synthesized from a single chiral progenitor.

  两性霉素B的C 14 –C 20和C 32 –C 38片段对应的结构单元是从单个手性祖细胞合成的。
• Total Synthesis of Piperazimycin A: A Cytotoxic Cyclic Hexadepsipeptide
  作者：Wenhua Li、Jiangang Gan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200904603

  日期：2009.11.9

  Pied piper: The first total synthesis of the title compound 1, a potent cytotoxic natural product has been achieved. The key elements include an efficient synthesis of the difficult‐to‐install (R,S)‐γClPip/(S,S)‐γOHPip dipeptide fragment as well as macrocyclization by an SN2 reaction of an N‐2‐chloroacetyl moiety with a carboxylate anion.

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。
• A tactically novel alternative to acyclic stereoselection based on the concept of a replicating chiron — access to 1,3-polyols
  作者：Stephen Hanessian、Soumya P. Sahoo、Peter J. Murray

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80905-9

  日期：1985.1
• DAVIDSON, ALAN H.;FLOYD, CHRIS D.;LEWIS, CHRISTOPHER N.;MYERS, PETER L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 21, C. 1417-1418
  作者：DAVIDSON, ALAN H.、FLOYD, CHRIS D.、LEWIS, CHRISTOPHER N.、MYERS, PETER L.

  DOI：——

  日期：——