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(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 | 65025-94-7

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类

中文名称

(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮

中文别名

鲁比前列酮中间体2；LUBIPROSTONE INTERMEDIATE-鲁比前列酮中间体

英文名称

(3aR,4S,5R,6aS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one

英文别名

(-)-corey lactone diol；(1S,5R,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-7-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one

(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮化学式

CAS

65025-94-7

化学式

C₁₄H₂₆O₄Si

mdl

——

分子量

286.444

InChiKey

FFONLBDIZPCEQL-KKOKHZNYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

溶解度：

可溶于丙酮、氯仿（少量）、二氯甲烷、DMSO（少量）、乙酸乙酯、

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.32
重原子数：

19
可旋转键数：

4
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.93
拓扑面积：

55.8
氢给体数：

1
氢受体数：

4

SDS

SDS：b4f51be7f8fce079d93e64a973e79454

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮	(3aR,4S,5R,6aS)-4-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one	65025-95-8	C₁₉H₃₄O₅Si	370.561
科立内脂二醇	(3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one	32233-40-2	C₈H₁₂O₄	172.181
((3aR,4S,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-基)甲基乙酸酯	((3aR,4S,5R,6aS)-5-acetoxy-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)methyl acetate	62939-82-6	C₁₂H₁₆O₆	256.255
——	(3aR,4S,5R,6aS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl biphenyl-4-carboxylate	165876-61-9	C₂₇H₃₄O₅Si	466.649
——	(3aS,4R,5S,6aR)-hexahydro-5-(biphenyl-4-formyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy methyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one	64982-35-0	C₂₇H₃₄O₅Si	466.649
(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯	(-)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate)	31752-99-5	C₂₁H₂₀O₅	352.387
——	<3aR(3aα,4α,5β,6aα)>-(-)-5-(1,1'-biphenyl-4-carbonyloxy)hexahydro-4-hydroxymethyl-2H-cyclopentafuran-2-one	54382-73-9	C₂₁H₂₀O₅	352.387

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one	117624-93-8	C₂₀H₄₀O₄Si₂	400.706
(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮	(3aR,4S,5R,6aS)-4-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one	65025-95-8	C₁₉H₃₄O₅Si	370.561
——	(3aS,4R,5S,6aR)-hexahydro-5-benzoyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one	81203-77-2	C₂₁H₃₀O₅Si	390.552
科立内脂二醇	(3aR,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one	32233-40-2	C₈H₁₂O₄	172.181
——	(Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-5-Acetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester	197523-79-8	C₂₇H₄₈O₇Si	512.759
——	(3aR,4S,5R,6aS)-4-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol	58707-52-1	C₁₉H₃₆O₅Si	372.577
——	(3aR,4S,5R,6aS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl biphenyl-4-carboxylate	165876-61-9	C₂₇H₃₄O₅Si	466.649
——	(1S,2R,3S,4R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(tetra hydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol	1431141-65-9	C₃₁H₆₆O₅Si₃	603.119
科立内酯	(3aR,4S,5R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one	69222-61-3	C₁₃H₂₀O₅	256.299
——	(3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-4-carboxaldehyde	32233-41-3	C₁₃H₁₈O₅	254.283

反应信息

作为反应物：

描述：

(3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮在 lithium hydroxide monohydrate 、磷酸、 palladium 10% on activated carbon 、四丁基氟化铵、氢气、 4-甲基苯磺酸吡啶、二异丁基氢化铝、戴斯-马丁氧化剂、 lithium hexamethyldisilazane 作用下，以四氢呋喃、正己烷、二氯甲烷、甲基叔丁基醚、水、甲苯、乙腈为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下，反应 75.83h，生成鲁比前列素

参考文献：

名称：

鲁比前列酮的制备方法

摘要：

本发明涉及鲁比前列酮的制备方法。具体而言，本发明涉及如式（I）所示的高纯度鲁比前列酮的制备方法，该方法包括起始化合物经还原、氧化、水解等步骤后得到目标化合物。与其他方法相比，本发明工艺重现性好、操作简单；同时还具有收率高、成本低、所得样品纯度高的特点，更适合工业化生产，具有很高的经济效益。

公开号：

CN104140410B
作为产物：

描述：

前列腺素中间体在咪唑、硫酸、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯作用下，以甲醇、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 44.33h，生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮

参考文献：

名称：

科里内酯是通过Click Chemistry轻松合成新型1,2,3-三唑碳环核苷的关键前体

摘要：

Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。

DOI：

10.1016/j.tetlet.2013.03.069

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文献信息

Photoinduced Deoxygenative Borylations of Aliphatic Alcohols

作者：Jingjing Wu、Robin M. Bär、Lin Guo、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

DOI：10.1002/anie.201910051

日期：2019.12.19

A photochemical method for converting aliphatic alcohols into boronic esters is described. Preactivation of the alcohol as a 2-iodophenyl-thionocarbonate enables a novel Barton-McCombie-type radical deoxygenation that proceeds efficiently with visible light irradiation and without the requirement for a photocatalyst, a radical initiator, or tin or silicon hydrides. The resultant alkyl radical is intercepted

描述了一种将脂肪醇转化为硼酸酯的光化学方法。将醇预活化为 2-碘苯基硫代碳酸酯，可实现新型 Barton-McCombie 型自由基脱氧，该自由基脱氧可在可见光照射下有效进行，且无需光催化剂、自由基引发剂或锡或氢化硅。生成的烷基被双（儿茶酚）二硼拦截，从各种结构复杂的醇中提供硼酸酯。
鲁比前列酮或其中间体的制备方法

申请人：武汉启瑞药业有限公司

公开号：CN103058907B

公开（公告）日：2016-05-11

本发明公开了一种制备如式7所示的鲁比前列酮的中间体的新方法，具体包括以下步骤：(1)如式1所示的化合物通过与叔丁基二甲基氯硅烷反应选择性保护伯羟基，得到如式2所示的化合物；(2)化合物2在催化剂作用下上保护基，得到如式3所示的化合物；(3)化合物3通过二异丁基氢化铝还原后经魏锑希反应(Wittig)得到如式4所示的羧酸；(4)化合物4在乙腈溶剂中通过保护基保护得到如式5所示的化合物；(5)化合物5通过脱除保护基团叔丁基二甲基硅烷得到如式6所示的化合物；和(6)化合物6通过氧化剂氧化后再通过与式10所示的化合物反应得到纯度较高的如式7所示的化合物。
Antifungal activity of 1′-homo-N-1,2,3-triazol-bicyclic carbonucleosides: A novel type of compound afforded by azide-enolate (3+2) cycloaddition

作者：Davir González-Calderón、María G. Mejía-Dionicio、Marco A. Morales-Reza、José G. Aguirre-de Paz、Alejandra Ramírez-Villalva、Macario Morales-Rodríguez、Aydeé Fuentes-Benítes、Carlos González-Romero

DOI：10.1016/j.bioorg.2016.09.003

日期：2016.12

described herein. Azide-enolate (3+2) cycloaddition afforded the synthesis of this novel type of compound. Antifungal activity was evaluated in vitro against four filamentous fungi (Aspergillus fumigatus, Trichosporon cutaneum, Rhizopus oryzae and Mucor hiemalis) as well as nine species of Candida spp. as yeast specimens. These pre-clinical studies suggest that compounds 7a and 7b are promising candidates

本文描述了1'-同型N -1,2,3-三唑双环碳核苷（7a和7b）的首次报道。叠氮化物-烯酸酯（3 + 2）的环加成反应合成了这种新型化合物。抗真菌活性评价体外对四名丝状真菌（烟曲霉，皮状丝孢，米根霉和冻土毛霉）以及9种念珠菌属。作为酵母标本。这些临床前研究表明，化合物7a和7b由于它们对念珠菌具有良好的活性，因此是有希望进行补充生物学研究的候选人。
Halogen-bond-assisted radical activation of glycosyl donors enables mild and stereoconvergent 1,2-cis-glycosylation

作者：Chen Zhang、Hao Zuo、Ga Young Lee、Yike Zou、Qiu-Di Dang、K. N. Houk、Dawen Niu

DOI：10.1038/s41557-022-00918-z

日期：2022.6

2-cis-glycosylation without using metals, strong (Lewis) acids, elaborate catalysts or labile substrates. Our method operates by a unique mechanism: it activates glycosyl donors through a radical cascade rather than the conventional acid-promoted, ionic process. As elucidated by computational and experimental studies, the allyl glycosyl sulfones (as donors) form halogen bond complexes with perfluoroalkyl iodides, which—merely

碳水化合物的化学已有 100 多年的历史，但仍然非常需要简单、立体选择性和高效的糖基化方法来促进各学科对糖的研究。在这里，我们报告了 1,2- cis-糖基化不使用金属、强（路易斯）酸、精细催化剂或不稳定底物。我们的方法通过一种独特的机制运作：它通过自由基级联激活糖基供体，而不是传统的酸促进离子过程。正如计算和实验研究所阐明的，烯丙基糖基砜（作为供体）与全氟烷基碘形成卤素键复合物，仅通过可见光照射，通过自由基中间体断裂，得到亲电子糖基碘。各种亲核试剂的原位捕获以立体收敛的方式提供具有挑战性的 1,2-顺式-糖苷。这种不含金属和酸的反应对官能团表现出显着的耐受性。高立体选择性适用于广泛的供体。该研究表明，简单的 C2-烷氧基可以作为构建 1,2-顺式-糖苷键的有效导向基团。
Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

作者：Miroslav Terinek、Václav Kozmík、Jaroslav Paleček

DOI：10.1135/cccc19971325

日期：——

Four optically pure isomers of methyl 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-enoate (1a-1d) were synthesized using an approach reverse to the classical Corey procedure, the key intermediates being the easily accessible (-)- and (+)-enantiomers of the Corey lactone, 2a and 2b.

使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。