(Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-5-Acetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 197523-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-5-Acetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 197523-79-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O₇Si
• 分子量: 512.759
• InChiKey: LFYWQVBKUYFNGH-GBCCJANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-5-Acetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 Collins oxidation agent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 misoprostol
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-dimethylpyridine 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-5-Acetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325

文献信息

• Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1
  作者：Miroslav Terinek、Václav Kozmík、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19971325

  日期：——

  Four optically pure isomers of methyl 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-enoate (1a-1d) were synthesized using an approach reverse to the classical Corey procedure, the key intermediates being the easily accessible (-)- and (+)-enantiomers of the Corey lactone, 2a and 2b.

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。