(3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-4-carboxaldehyde | 32233-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-4-carboxaldehyde
• 英文别名: (-)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo<3.3.0>octane；3-(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)(1S,3S,2R,5R)-6-oxa-7-oxobicyclo[3.3.0]octane-2-carbaldehyde；THP-Corey aldehyde；(1S,5R,6R,7R)-6-formyl-7-(tetrahydropyranyloxy)-2-oxabicyclo [3.3.0]octan-3-one；(3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-cyclopenta[b]furan-4-carboxaldehyde；(1S,5R,6R,7R)-3-Oxo-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane-6-carbaldehyde；(3aR,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde
• CAS: 32233-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: RDULHFRDAIECRP-TWEVDUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-4-carboxaldehyde 在 lithium hydroxide monohydrate 、 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.83h， 生成 鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  鲁比前列酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及鲁比前列酮的制备方法。具体而言，本发明涉及如式（I）所示的高纯度鲁比前列酮的制备方法，该方法包括起始化合物经还原、氧化、水解等步骤后得到目标化合物。与其他方法相比，本发明工艺重现性好、操作简单；同时还具有收率高、成本低、所得样品纯度高的特点，更适合工业化生产，具有很高的经济效益。

  公开号：

  CN104140410B
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonylmethyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 在 1,1,2,3-四甲基胍 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-hexahydro-2-oxo-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2H-cyclopentafuran-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体特异性硝基甲烷共轭物除4-氧化-2-取代-环戊-2-烯酮外：一种简单的前列腺素方法

  摘要：

  通过短而实用的外消旋和旋光形式合成Corey醛（Cores醛是前列腺素合成的关键中间体），说明了硝基甲烷共轭物加成物与带有4-氧合功能的2-环戊烯酮的相容性。PGF的新合成2α设有经由[3 + 2]环加成已经描述也引入ω链的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86909-x

文献信息

• An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG synthesis
  作者：Sen-ichi Narita、Atsuo Takahashi、Hiroyasu Sato、Tsuyoshi Aoki、Shin-ichi Yamada、MasaKatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88095-m

  日期：1992.7

  An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG-synthesis is described. The efficient aldol reaction of aldehydes has been achieved by using α-chloro enolate anions derived from 1-bromo-1-chloro ketones, giving α-chloro enones after dehydration in good yields, the precursor of the acetylenic alcohols.

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。
• Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.
  作者：Nobuyuki NAKAMURA、Hiroko NAGAI、Makiko YONEDA、Hisashi SUGA、Masanori KAWAMURA、Sadahiko IGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1769

  日期：——

  The first chemical synthesis of thromboxane B3 starting with the Corey lactone is described. A reversed-phase high-performance liquid chromatographic method was developed for the direct determination without derivatization, of thromboxane B3 in the presence of thromboxane B2.

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。
• [EN] METHOD FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRÉNIE
  申请人：SUCAMPO AG

  公开号：WO2013022079A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention provides a novel fatty acid derivative. The present invention also provides use of an effective amount of a fatty acid derivative for treating schizophrenia in a mammalian subject.

  本发明提供了一种新型脂肪酸衍生物。本发明还提供了在哺乳动物主体中治疗精神分裂症的有效量脂肪酸衍生物的用途。
• Synthesis and Biological Properties of Novel Fluoroprostaglandin Derivatives: Highly Selective and Potent Agonists for Prostaglandin Receptors
  作者：Yasushi Matsumuraa、Takashi Nakanob、Nobuaki Moria、Yoshitomi Morizawab

  DOI：10.2533/000942904777678073

  日期：——

  Synthesis of novel 7,7-difluoroprostacyclin and 15-deoxy-15,15-difluoro-PGF2? derivatives will be presented. These compounds show high affinity to prostaglandin receptors and potent biological activities.

  将合成新的7,7-二氟前列环素和15-去氧-15,15-二氟-PGF2?衍生物的结果将被展示。这些化合物表现出对前列腺素受体的高亲和力和强效的生物活性。
• SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN D₃
  作者：Yoshitaka Konishi、Hirohisa Wakatsuka、Masaki Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1980.377

  日期：1980.4.5

  Prostaglandin D3 has been synthesized from (−)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane, a general synthetic intermediate for natural prostaglandins.

  前列腺素 D3 是由天然前列腺素的一般合成中间体 (-)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane 合成的。