<3aR(3aα,4α,5β,6aα)>-(-)-5-(1,1'-biphenyl-4-carbonyloxy)hexahydro-4-hydroxymethyl-2H-cyclopentafuran-2-one | 54382-73-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3aR(3aα,4α,5β,6aα)>-(-)-5-(1,1'-biphenyl-4-carbonyloxy)hexahydro-4-hydroxymethyl-2H-cyclopentafuran-2-one
• 英文别名: Corey lactone；(3aR(3aα,4α,5β,6aα))-(-)-5-(1,1'-biphenyl-4-carbonyloxy)hexahydro-4-hydroxymethyl-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；4-(Hydroxymethyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；[(3aS,4R,5S,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] 4-phenylbenzoate
• CAS: 54382-73-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: SZJVIFMPKWMGSX-OKYOBFRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151°C
• 沸点：
  584.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR(3aα,4α,5β,6aα)>-(-)-5-(1,1'-biphenyl-4-carbonyloxy)hexahydro-4-hydroxymethyl-2H-cyclopentafuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-dimethylpyridine 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 7-[(1S,2S,3S,5R)-5-acetyloxy-2-formyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  7α-formyloxy-8β-formyloxymethylene-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <3aR(3aα,4α,5β,6aα)>-(-)-5-(1,1'-biphenyl-4-carbonyloxy)hexahydro-4-hydroxymethyl-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 200 - 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of novel mammalian squalene synthase inhibitors using a three-Dimensional pharmacophore
  作者：Ian J.S. Fairlamb、Julia M. Dickinson、Rachael O'Connor、Seamus Higson、Lynsey Grieveson、Veronica Marin

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00090-1

  日期：2002.8

  derived from the cholesterol biosynthetic pathway, namely the ubiquinones (co-enzyme Q(10)), dolichol, and would also allow the isoprenylation process of ras by farnesyl-protein transferase. The construction of a hypothetical squalene synthase three-dimensional pharmacophore is presented. It serves as a template for the identification of several new potential classes of inhibitors. The synthesis, anti-microbial

  角鲨烯合酶（EC 2.5.1.21）以[1-4]的方式催化法呢基二磷酸的还原性二聚反应，形成角鲨烯，是胆固醇生物合成的第一步。角鲨烯合酶的特定抑制剂将抑制胆固醇形成，并允许产生来自胆固醇生物合成途径的其他重要化合物，即泛醌（辅酶Q（10）），多立醇，并允许法尼基蛋白质转移酶。提出了一种假设的角鲨烯合酶三维药效团的构建。它用作确定几种新的潜在抑制剂类别的模板。基于双环的类似物的合成，抗微生物和哺乳动物猪肝角鲨烯合酶的活性[3.2。报道了0]庚烷和双环[3.3.0]辛烷环系统。后一种系统的类似物是前药型抑制剂，并显示出有希望的生物学活性。
• Facile Preparation of (±)-12-Epiprostaglandins from 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one<i>via</i>an all-<i>cis</i>-formyllactone related to<i>Corey</i>lactone
  作者：Jean-Paul Vionnet、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19940770710

  日期：1994.11.2

  The bicyclic monoselenoacetal 7, easily obtained from (±)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (6) via a radical addition-acyl migration sequence, was converted to racemic 12-epiprostaglandins 3 and 4. The key intermediate was the all-cis-formyllactone 2b related to Corey lactone (see 12; Scheme 1). The presence of a (tert-butyl)-dimethylsilyl protective group for the 11-OH substituent (prostaglandin

  容易地从（±）-7- oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-one（6）通过自由基加成酰基迁移序列获得的双环单硒缩醛7转化为外消旋的12-表塔格列汀3和4。关键中间体是与Corey内酯有关的全顺式-甲酰基内酯2b（参见12；方案1）。发现在11-OH取代基上存在（叔丁基）-二甲基甲硅烷基保护基（前列腺素编号）对于在Wittig - Horner期间避免β-消除和差向异构化至关重要反应（方案2）。在甲酰内酯阶段在C（12）上进行差向异构化（参见2b）也是可能的，并且可以得到天然存在的前列腺素和类似物的已知前体1b。
• 一锅法制备联苯-4-甲酰科立内酯的方法
  申请人：长春百纯和成医药科技有限公司

  公开号：CN108033937A

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明公开了一种一锅法制备联苯‑4‑甲酰科立内酯的方法，是在同一反应容器中，以科立内酯二醇为原料，加入溶剂S1和三苯氯甲烷进行伯羟基位置的烷基化反应，得到含科立内酯二醇伯羟基衍生物的溶剂S1反应体系，继续加入苯甲酰氯进行仲羟基位置的酰化反应，并加入溶剂S2，进行重结晶，得到科立内酯二醇双羟基衍生物；加入溶剂S3和酸溶液进行伯羟基位置的水解反应，制得联苯‑4‑甲酰科立内酯粗品；加入溶剂S4或/和S5，进行重结晶，一次性制备出相应旋光性的联苯‑4‑甲酰科立内酯。本发明避免了各步反应繁琐的反复重新投料；反应充分，副反应少，纯度高；后处理简单、收率高；并且操作简单，省时高效，节约物料，降低成本，适用于工业化生产。
• Resolution of a Racemic Corey Lactone via Enantioselective Esterification
  作者：Ivan Veselý、Jaroslav Paleček、Ivan Stibor

  DOI：10.1135/cccc19920357

  日期：——

  The (-)-enantiomer of Corey lactone Ia has been separated from its (+)-enantiomer Ib via enantioselective esterification of the latter using glycerol tributyrate and catalytic amount of lipase from Candida cylindracea (EC 3.1.1.3) in an aprotic solvent at 20 to 40 °C during 5 to 48 h. The Ic obtained has been separated from Ia by column chromatography and converted back to Ib by acid catalyzed transesterification with methanol.

  通过使用甘油三丁酸酯和来自圆筒形白色念珠菌（EC 3.1.1.3）的脂肪酶，在无极性溶剂中，在20至40℃的条件下进行了对后者进行对映选择性酯化的方法，从而分离出Corey内酯的（-）对映体Ia和其（+）对映体Ib。通过柱层析将得到的Ic与Ia分离，并通过酸催化下的甲醇转酯化反应将其转化回Ib。
• Direct Bioisostere Replacement Enabled by Metallaphotoredox Deoxydifluoromethylation
  作者：Edna Mao、Cesar N. Prieto Kullmer、Holt A. Sakai、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.3c14460

  日期：2024.2.28

  alternative would be to directly convert a functional group into its corresponding bioisostere at a late stage. Herein, we report the realization of this approach through the conversion of aliphatic alcohols into the corresponding difluoromethylated analogues via the merger of benzoxazolium-mediated deoxygenation and copper-mediated C(sp3)–CF2H bond formation. The utility of this method is showcased in a variety

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