(3aS,4R,5S,6aR)-hexahydro-5-(biphenyl-4-formyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy methyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 64982-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6aR)-hexahydro-5-(biphenyl-4-formyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy methyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,4R,5S,6aR)-hexahydro-5-(4-biphenylformyloxy)-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；VP5G8J6Qsk；[(3aS,4R,5S,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] 4-phenylbenzoate
• CAS: 64982-35-0
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅Si
• 分子量: 466.649
• InChiKey: UVUFUNZEULFEDT-XQUALCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-hexahydro-5-(biphenyl-4-formyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy methyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-dimethylpyridine 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 7-[(1S,2S,3S,5R)-5-acetyloxy-2-formyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-(+)-六氢-5-羟基-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5S,6aR)-hexahydro-5-(biphenyl-4-formyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy methyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ENTECAVIR SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种药物及其中间体的制备方法，具体涉及恩替卡韦及其中间体的制备方法以及中间体的合成方法。

  公开号：

  US20130217879A1

文献信息

• Facile Preparation of (±)-12-Epiprostaglandins from 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one<i>via</i>an all-<i>cis</i>-formyllactone related to<i>Corey</i>lactone
  作者：Jean-Paul Vionnet、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19940770710

  日期：1994.11.2

  The bicyclic monoselenoacetal 7, easily obtained from (±)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (6) via a radical addition-acyl migration sequence, was converted to racemic 12-epiprostaglandins 3 and 4. The key intermediate was the all-cis-formyllactone 2b related to Corey lactone (see 12; Scheme 1). The presence of a (tert-butyl)-dimethylsilyl protective group for the 11-OH substituent (prostaglandin

  容易地从（±）-7- oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-one（6）通过自由基加成酰基迁移序列获得的双环单硒缩醛7转化为外消旋的12-表塔格列汀3和4。关键中间体是与Corey内酯有关的全顺式-甲酰基内酯2b（参见12；方案1）。发现在11-OH取代基上存在（叔丁基）-二甲基甲硅烷基保护基（前列腺素编号）对于在Wittig - Horner期间避免β-消除和差向异构化至关重要反应（方案2）。在甲酰内酯阶段在C（12）上进行差向异构化（参见2b）也是可能的，并且可以得到天然存在的前列腺素和类似物的已知前体1b。
• ENTECAVIR SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：Zheng Zhiguo

  公开号：US20130217879A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a preparation method for a medicine and an intermediate compound thereof, specifically, relates to a preparation method for entecavir, an intermediate compound thereof, and a synthesis method for the intermediate compound.

  本发明涉及一种药物及其中间体的制备方法，具体涉及恩替卡韦及其中间体的制备方法以及中间体的合成方法。
• TWI588146
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1
  作者：Miroslav Terinek、Václav Kozmík、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19971325

  日期：——

  Four optically pure isomers of methyl 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-enoate (1a-1d) were synthesized using an approach reverse to the classical Corey procedure, the key intermediates being the easily accessible (-)- and (+)-enantiomers of the Corey lactone, 2a and 2b.

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。