(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 | 65025-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
• 中文别名: 鲁比前列酮中间体3；THP基Corey内酯；(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2；(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮；THP基COREY内酯
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-4-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 65025-95-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: JJMNYDDYIZNLIX-GRDYTRHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-53 °C(lit.)
• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.83h， 生成 鲁比前列素
  参考文献：
  名称：

  鲁比前列酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及鲁比前列酮的制备方法。具体而言，本发明涉及如式（I）所示的高纯度鲁比前列酮的制备方法，该方法包括起始化合物经还原、氧化、水解等步骤后得到目标化合物。与其他方法相比，本发明工艺重现性好、操作简单；同时还具有收率高、成本低、所得样品纯度高的特点，更适合工业化生产，具有很高的经济效益。

  公开号：

  CN104140410B
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 咪唑 、 硫酸 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  科里内酯是通过Click Chemistry轻松合成新型1,2,3-三唑碳环核苷的关键前体

  摘要：

  Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.069

文献信息

• Method for preparing prostaglandin derivative
  申请人：Hirata Ryu

  公开号：US20070244333A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  揭示了一种制备公式（A）的前列腺素衍生物的方法： 将由公式（1）表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下反应。通过在反应系统中仅使用碱性氢氧化物作为碱，可以通过简单的程序和高产率获得所需的前列腺素衍生物。
• 一种制备鲁比前列酮的中间体、其制备方法以 及通过其制备鲁比前列酮的方法
  申请人：上海源力生物技术有限公司

  公开号：CN103787942B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及一种制备鲁比前列酮的中间体、其制备方法以及通过其制备鲁比前列酮的方法。更加特别地涉及一种用于制备鲁比前列酮（lubiprostone，如式I所示）的式V所示化合物，其制备方法，以及通过该化合物制备鲁比前列酮的方法，所述方法通过如式V所示的化合物的还原，然后经过选择性脱保护和羟基氧化得到如式II所示的化合物，如式II所示的化合物经过羟基脱保护制得如式I所示的鲁比前列酮。该方法操作简便，合成收率高，适于大规模生产。
• Synthesis of corey lactone via highly stereoselective asymmetric diels-alder reaction
  作者：Katsuaki Miyaji、Yoshio Ohara、Yasuhiro Takahashi、Toshihiko Tsuruda、Kazutaka Arai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80038-8

  日期：1991.1

  We have succeeded in a highly stereoselective asymmetric Diels-Alder reaction between a chiral acrylate derived from commercially available D-pantolactone and 5-benzyloxymethyl-cyclopentadiene to give the adduct in 94% d.e. and 79% yield for the synthesis of Corey lactone .

  我们已经成功地在衍生自市售D-泛内酯的手性丙烯酸酯与5-苄氧基甲基-环戊二烯之间进行了高度立体选择性的不对称Diels-Alder反应，从而以94％的de和79％的产率获得了用于合成Corey内酯的加合物。
• [EN] THERAPEUTIC SUBSTITUTED CYCLOPENTANES FOR REDUCING INTRAOCULAR PRESSURE<br/>[FR] CYCLOPENTANES THÉRAPEUTIQUES SUBSTITUÉS POUR RÉDUIRE LA PRESSION INTRAOCULAIRE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2009006370A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed herein are compounds having formula (I) wherein a dashed line represents the presence or absence of a bond; Y is an organic acid functional group, or an amide or ester thereof; or Y is hydroxymethyl or an ether thereof; or Y is a tetrazolyl functional group; A is -(CH2)6-, cis -CH2CH=CH-(CH2)3-, or -CH2C=C-(CH2)3-, wherein 1 or 2 carbon atoms may be replaced by S or O; or A is -(CH2)m-Ar-(CH2)o- wherein Ar is interarylene or heterointerarylene, the sum of m and o is 1, 2, 3, or 4, and wherein 1 -CH2- may be replaced by S or O, and 1 -CH2-CH2- may be replaced by -CH=CH- or -C≡C-; U1 and U2 are independently selected from -H, =O, -OH, -F, -Cl, and -CN; and B is aryl or heteroaryl, for use as acular hypotensive agent.

  本文披露了具有以下化学式（I）的化合物，其中虚线表示键的存在或缺失；Y是有机酸官能团，或其酰胺或酯；或Y是羟甲基或其醚；或Y是四唑基官能团；A是-(CH2)6-，顺式- CH=CH-( )3-，或- C=C-( )3-，其中1或2个碳原子可以被S或O取代；或A是-( )m-Ar-( )o-，其中Ar是间芳基或杂环间芳基，m和o的总和为1、2、3或4，其中1个- -可以被S或O取代，1个- - -可以被-CH=CH-或-C≡C-取代；U1和U2独立选择自-H，=O，-OH，-F，-Cl和-CN；B是芳基或杂芳基，用作眼压降低剂。
• Efficient synthesis of isocarbacyclins.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Toshiaki MASE、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.586

  日期：——

  An efficient and useful synthesis of isocarbacyclins, potent carbon analogs of Prostacyclin(PGI2), has been accomplished.Three synthetic routes to isocarbacyclins using intramolecular thermal ene reaction or intramolecular aldol condensation as a key step are described.

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。