((3aR,4S,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-基)甲基 乙酸酯 | 62939-82-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: ((3aR,4S,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-基)甲基 乙酸酯
• 中文别名: (3AR,4S,5R,6AS)-5-(乙酰氧基)-4-[(乙酰氧基)甲基]六氢-2H-环戊并[B]呋喃-2-酮
• 英文名称: ((3aR,4S,5R,6aS)-5-acetoxy-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)methyl acetate
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-5-(acetyloxy)-4-[(acetyloxy)methyl]hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；[(3aR,4S,5R,6aS)-5-acetyloxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 62939-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: DOCCMIOGWPGCIS-CHWFTXMASA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4S,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-基)甲基 乙酸酯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 科立内脂二醇
  参考文献：
  名称：

  科里内酯是通过Click Chemistry轻松合成新型1,2,3-三唑碳环核苷的关键前体

  摘要：

  Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.069
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((3aR,4S,6aS)-5-乙酰氧基-2-氧代六氢-2H-环戊并[b]呋喃-4-基)甲基 乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Prins reaction of 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one and related derivatives

  摘要：

  Reaction of formaldehyde with the title olefinic lactone in acetic acid affords diacetate of 1,3-diol (2a) as the main product in 50 - 60% yield via regioselective trans-addition. Less favourable results were obtained with related bicyclic derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88339-3

文献信息

• PREPARATION OF LUBIPROSTONE
  申请人：Jackson Mark

  公开号：US20130184476A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Aspects of the present application relate to process for the preparation of lubiprostone.

  本申请涉及鲁比前列酮的制备过程。
• 一种科立内酯二醇的合成方法
  申请人：上海茂晟康慧科技有限公司

  公开号：CN109761942A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种科立内酯二醇((‑)‑Corey lactone diol)的合成方法，本发明的合成方法为以二聚环戊二烯为原料，经解聚、环化、氧化、脱氯、开环、拆分、Prins反应、水解反应得到目标产物。本发明公开的合成路线，原料经济，拆分效率高，适合工业生产。
• BF3-mediated reaction of a sulphone with aldehydes
  作者：B. Achmatowicz、E. Baranowska、A.R. Daniewski、J. Pankowski、J. Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86203-7

  日期：——

  A new method for stereospecific construction of the allylic alcohol moiety of prostaglandins, based on application of optically active α-hydroxy aldehydes, is described. In the presence of BF3 .Et2O, lithiated sulphones prepared from Corey aldehyde, and carbonyl compounds give t or only their traces were formed. The addition products , in the form of benzoates, mesylates or free alcohols, were subjected

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。
• ACHMATOWICZ, B.;BARANOWSKA, E.;DANIEWSKI, A. R.;PANKOWSKI, J.;WICHA, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4989-4998
  作者：ACHMATOWICZ, B.、BARANOWSKA, E.、DANIEWSKI, A. R.、PANKOWSKI, J.、WICHA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Corey lactone as key precursor for a facile synthesis of novel 1,2,3-triazole carbocyclic nucleosides via Click Chemistry
  作者：Carlos A. González-González、Aydeé Fuentes-Benítez、Erick Cuevas-Yáñez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero、Davir González-Calderón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.069

  日期：2013.5

  Corey lactone (2) and Click Chemistry allowed for an efficient and facile approach to the synthesis of novel 1,2,3-triazole carbocyclic nucleosides (11 and 17) in good overall yields.

  Corey内酯（2）和Click Chemistry允许以高效且简便的方法以良好的总收率合成新型1,2,3-三唑碳环核苷（11和17）。