(3aR,4S,5R,6aS)-4-({[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-3,3a,5,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 1395618-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-({[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-3,3a,5,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-(tertbutyldiphenylsilyloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenyl-silyloxy) hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenyl-silyloxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1395618-63-9
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 524.848
• InChiKey: DLLPEQWXRMEHPH-JVYGEBFASA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-({[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-3,3a,5,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 platinum on carbon 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.42h， 生成 拉坦前列素
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2495235B1
• 作为产物：
  描述：

  科立内脂二醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-({[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-3,3a,5,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2495235B1

文献信息

• A Novel Chemoselective Cleavage of (<i>tert</i>-Butyl)(dimethyl)silyl (TBS) Ethers Catalyzed by Ce(SO₄)₂⋅4 H₂O
  作者：Davir González-Calderón、Carlos A. González-González、Aydeé Fuentes-Benítez、Erick Cuevas-Yáñez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero

  DOI：10.1002/hlca.201300354

  日期：2014.7

  (tert‐Butyl)(dimethyl)silyl (tBuMe2Si; TBS) phenyl/alkyl ethers were efficiently cleaved to the corresponding parent hydroxy compounds in good yields using catalytic amounts of Ce(SO4)2⋅4 H2O by microwave‐assisted or conventional heating in MeOH. Intramolecular and competitive experiments demonstrated the chemoselective deprotection of TBS ethers in the presence of triisopropylsilyl (iPr3Si; TIPS)

  （叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（吨BuMe 2的Si; TBS）苯基/烷基醚得到有效切割而以良好的收率使用催化量的Ce的相应的亲本羟基化合物（SO 4）2 ⋅4ħ 2 ö通过微波辅助或常规在MeOH中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（i Pr 3 Si; TIPS）和（叔丁基）（二苯基）甲硅烷基（t BuPh 2 Si; TBDPS）醚存在下，TBS醚的化学选择性脱保护。
• Aluminium Chloride Hexahydrate (AlCl₃ · 6H₂O): An Efficient, Facile, Mild, And Highly Chemoselective Catalytic Deprotection of Tert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Davir González-Calderón、Luis J. Benitez-Puebla、Carlos A. Gonzalez-Gonzalez、Marco A. Garcia-Eleno、Aydeé Fuentes-Benitez、Erick Cuevas-Yañez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero

  DOI：10.1080/00397911.2013.851243

  日期：2014.5.3

  Abstract tert-Butyldimethylsilyl (TBS) phenyl / alkyl ethers were cleaved to the corresponding efficiently parent hydroxyl compounds in good yields using catalytic amounts of AlCl3 · 6H2O by conventional or microwave-assisted heating in methanol or isopropanol solution. Intramolecular and competitive experiments demonstrated the chemoselective deprotection of TBS ethers in the presence of triisopropylsilyl

  摘要 使用催化量的 AlCl3·6H2O 通过常规或微波辅助加热在甲醇或异丙醇溶液中，叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 苯基/烷基醚以良好的产率裂解为相应的有效母体羟基化合物。分子内和竞争实验证明了在三异丙基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基醚存在下 TBS 醚的化学选择性脱保护。图形概要
• Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2495235B1

  公开（公告）日：2015-08-05