环庚三烯 | 544-25-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环庚三烯
• 中文别名: 1,3,5-氯酚；芳庚；环庚间三烯；1,3,5-环庚三烯
• 英文名称: Cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 1,3,5-cycloheptatriene；cycloheptatriene
• CAS: 544-25-2
• 化学式: C₇H₈
• mdl: MFCD00004146
• 分子量: 92.1405
• InChiKey: CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -79.5°C
• 沸点：
  116-117 °C (lit.)
• 密度：
  0.888 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  80 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
• 介电常数：
  2.54
• LogP：
  2.630
• 物理描述：
  Cycloheptatriene appears as a colorless liquid. Insoluble in water and less dense than water. Vapors heavier than air. Inhalation of high concentrations may have a narcotic effect. Used to make other chemicals.
• 蒸汽压力：
  23.52 mmHg
• 大气OH速率常数：
  9.69e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  771;785;785;794;807;784;800;776;787;758;784;785;800;800
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，并避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45,S62
• 危险类别码：
  R65,R36/37/38,R25,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29021990
• 危险品运输编号：
  UN 2603 3/PG 2
• RTECS号：
  GU3675000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥和通风良好的库房中。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，切忌混合贮存。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	环庚三烯；芳庚
化学品英文名称：	1，3，5-Cycioheptatriene；Tropilidene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	544-25-2
分子式：	C 7 H 8
分子量：	92.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：环庚三烯；芳庚

有害物成分 含量 CAS No. 环庚三烯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用。引起头痛、咳嗽、咽痛、恶心、腹痛，使皮肤脱脂等。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水灭火无效。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	4
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。用活性炭或其它惰性材料吸收，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，倒至空旷地方任其蒸发。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至暗黄色液体，在空气中久置能成树脂样物质。
pH：
熔点(℃)：	-75．3
沸点(℃)：	117／99．86kPa
相对密度(水=1)：	0．8875
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	4
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 8
分子量：	92.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、乙醚，易溶于苯、氯仿。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：57mg／kg(大鼠经口)；422mg／kg(兔经皮) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32026
UN编号：	2603
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：可用于印刷机清洗剂。

类别：易燃液体。

爆炸物危险特性：能与空气混合形成爆炸性混合物。

可燃性危险特性：极易燃烧。

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房内；避免与氧化剂分开存放以确保安全。

灭火剂：适用泡沫、干粉、二氧化碳或砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚三烯 在 三氟甲磺酸酐 、 nitrosonium trifluoromethanesulfonate 、 四丁基亚硝酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到环庚三烯酚酮
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子 1,2-Oxazetium 中间体进行烯烃的合成有用转化

  摘要：

  亚硝酰三氟甲磺酸酯在与许多烯属底物的反应中充当 NO +供体，形成反应性阳离子 1,2-恶氮鎓环加合物，根据试剂和条件，该加合物可以选择性地转化为各种有用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02700
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 喹啉 作用下， 生成 环庚三烯
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 134

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基三苯基氯甲烷 在 gallium(III) trichloride 、 环庚三烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-二苯甲基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  建立全面的氢化物供体能力量表

  摘要：

  从几个氢化物供体到benzhydrylium离子氢化物转移率在20℃下被测量和用于经验亲核性参数的确定Ñ和š Ñ根据线性自由能关系日志 ķ 20℃ =小号Ñ（Ñ + Ë）。ity离子对氢化物提取速率常数与根据反应性参数s N，N和E计算得出的速率常数的比较显示出合理的一致性。因此，有可能将大量关于三苯甲烷离子氢化物提取的文献数据转化为N和相应氢化物供体的s N参数，并为氢化物供体建立覆盖20个数量级以上的反应性标度。

  DOI：

  10.1002/chem.201202839

文献信息

• 一种环庚三烯-1-硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109942465A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种环庚三烯‑1‑硫醚类化合物及其合成方法和应用。所述环庚三烯‑1‑硫醚类化合物是将环庚三烯、硫酚类化合物和氧化剂加入到溶剂中在20～30℃反应，经提纯制得；所述氧化剂为2，3‑二氯‑5，6‑二氰基‑1，4‑苯醌；所述硫酚类化合物的结构式为R‑SH，所述环庚三烯‑1‑硫醚类化合物的分子结构如式(1)所示：其中，R为烷基或芳香基。本发明制备的环庚三烯‑1‑硫醚类化合物，无副反应发生，产率可达60％～89％，转化率高；环庚三烯‑1‑硫醚类化合物的化学结构具有多样性，并且具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫、抗炎及酶抑制剂等各种生物活性。
• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Organoselenium-Catalyzed Regioselective C−H Pyridination of 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Lihao Liao、Ruizhi Guo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201610657

  日期：2017.3.13

  organoselenium‐catalyzed regioselective C−H pyridination of 1,3‐dienes to form pyridinium salts has been developed. This method was also successfully applied to direct C−H pyridination of alkenes. Fluoropyridinium reagents, or initially loaded pyridine derivatives, acted as pyridine sources in the pyridination reactions. The obtained pyridinium salts could be further converted under different conditions

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。
• 7-Methyl- and 7-phenylcyclohepta-1, 3, 5-trienes from benzvalene via 3, 3a, 4, 5, 6, 6a-hexahydro-4, 5, 6-methenocyclopentapyrazoles and tetracyclo[4. 1. 0. 0.0] heptanes
  作者：Manfred Christl、Erich Brunn、Wolfgang R. Roth、Hans-Werner Lennartz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80119-8

  日期：1989.1

  norbornene with both diazoalkanes cannot be rationalized on the basis of frontier orbital energies. On direct photolysis, the pyrazolines 2a-g were converted into the tetracyclo[4. 1. 0. 02,4. 03,5] heptanes 4a-g exclusively. These compounds gave the 1, 3, 5-cycloheptatrienes 5a, b, d, e, g in high yields on treatment with silver ions, thus providing better access to 7, 7-dimethyl-(5d) and 7, 7-diphenylcycloheptatriene

  向重氮甲烷，重氮乙烷，2-重氮丙烷，苯基重氮甲烷和二苯基重氮甲烷中添加苯并戊烯（1）以良好的收率得到1-吡唑啉2a-g。通过竞争实验，已经确定了苯并戊烯（1）和降冰片烯相对于重氮甲烷和2-重氮丙烷的相对反应性。苯并戊烯与两种重氮烷烃的反应速度约为降冰片烯的两倍，这不能基于前沿轨道能量来合理化。直接光解后，吡唑啉2a-g转化为四环[4]。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷4a-g只。在用银离子处理后，这些化合物可高收率地产生1，3，5-环庚烯5a，b，d，e，g，从而提供了更好的7、7-二甲基-（5d）和7,7-二苯基环庚三烯（5克）。出人意料的是，后一种化合物与大量的正十八碳烯形式处于平衡状态。-已经确定了4a至5a重排的反应热，这可以导出四环[4]的形成热。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷（4a）。
• Reversible hydrogen adsorption at room temperature using a molybdenum–dihydrogen complex in the solid state
  作者：Kaiji Uchida、Naoki Kishimoto、Shin-ichiro Noro、Hiroaki Iguchi、Shinya Takaishi

  DOI：10.1039/d1dt01404h

  日期：——

  present H2 adsorption properties of the 16-electron precursor complex ([Mo(PCy3)2(CO)3]) in the solid state synthesized by two procedures. One is the direct synthesis under an Ar atmosphere (1), and the other is removal of the N2-adduct under vacuum (2). 2 showed ideal Langmuir type reversible ad/desorption of H2 above room temperature, whereas 1 showed irreversible adsorption. The adsorption enthalpy

  温和条件下的可逆 H 2储存是材料化学领域最重要的目标之一。二氢配合物是该目标的有吸引力的材料，因为它们具有适中的吸附焓以及不裂解 H-H 键的吸附。尽管有这些优点，但固态二氢配合物的H 2吸附研究很少。我们在此展示了通过两种方法合成的固态16 电子前体复合物（[Mo(PCy 3 ) 2 (CO) 3 ]）的H 2吸附特性。一种是在 Ar 气氛下直接合成 ( 1 )，另一种是去除 N 2-真空加合物（2）。2在室温以上显示出理想的朗缪尔型 H 2可逆吸附/解吸，而1显示出不可逆吸附。的吸附焓2比在THF溶液大。使用 DFT 计算，这种差异可以通过固态中不存在激动相互作用来解释。

表征谱图