丙基乙基亚砜 | 31110-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 丙基乙基亚砜
• 英文名称: ethyl propyl sulfoxide
• 英文别名: Aethyl-propyl-sulfoxyd；propyl ethyl sulfoxide；ethyl n-propyl sulfoxide；1-ethanesulfinyl-propane；Aethyl-propyl-sulfoxid；1-Ethylsulfinylpropane
• CAS: 31110-64-2
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: CNMFDSPKMFKEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基正丙基硫醚 在 四丁基铵盐 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到丙基乙基亚砜
  参考文献：
  名称：

  壬基多金属氧酸盐[γ-SiW10O34H2O2] 4-催化过氧化氢烯烃环氧化。

  摘要：

  双空Keggin型多金属氧酸盐[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（34）（H（2）O）（2）]（I）的四正丁基铵（TBA）催化烯烃，烯丙醇和硫化物与30％过氧化氢水溶液的氧转移反应。对位取代的苯乙烯竞争性氧化的负Hammett rho（+）（-0.99），对于I催化的蒽5的氧化，（亲核氧化）/（总氧化）的低值（亲核氧化）/（总氧化）X.SO = 0.04。氧化物（SSO）揭示在I上形成强亲电子氧化剂。3-甲基-1-环己烯环氧化过程中反式环氧化物的优先形成证明了I活性位的空间约束。I催化的环氧化继续进行诱导期，该诱导期在用过氧化氢处理I时消失。（29）Si和（183）W NMR光谱法和CSI质谱法显示，I与过量的过氧化氢反应导致快速形成二过氧化氢物种，[TBA]（4）[γ-SiW（10）O（32） （O（2））（2）]（II），保留了γ-Keggin型结构。尽管分离的化合物Ⅱ对于环辛烯的

  DOI：

  10.1002/chem.200600384

文献信息

• Highly efficient oxidation of sulfides with hydrogen peroxide catalyzed by [SeO4{WO(O2)2}2]2−
  作者：Keigo Kamata、Tomohisa Hirano、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/b907952a

  日期：——

  By using the selenium-containing dinuclear peroxotungstate at 0.005–0.1 mol%, various kinds of sulfides could be converted into the corresponding sulfoxides or sulfones in excellent yields with one or two equivalents of H2O2 with respect to the sulfide, respectively.

  通过使用含硒的双核过钨酸盐（硒含量为0.005－0.1摩尔百分比），各种硫化物能够分别以高产率转化为相应的亚砜或砜，所需过氧化氢的量为硫化物的一或两倍当量。
• CMPs as Scaffolds for Constructing Porous Catalytic Frameworks: A Built-in Heterogeneous Catalyst with High Activity and Selectivity Based on Nanoporous Metalloporphyrin Polymers
  作者：Long Chen、Yong Yang、Donglin Jiang

  DOI：10.1021/ja1028556

  日期：2010.7.7

  sulfoxides, and is highly chemoselective for the oxidation of a sulfide group even in the coexistence of other oxidative functionalities. Owing to the covalent linkages between catalytic sites in the frameworks, FeP-CMP can be recycled with good retention of its porous structure and allows for large-scale transformation. These unique characteristics clearly originate from the covalent porous catalytic framework

  本文介绍了基于共轭微孔和介孔聚合物与金属卟啉结构单元 (FeP-CMP) 的多孔催化框架的合成和功能。FeP-CMP 是通过 Suzuki 缩聚反应新合成的，并被开发为一种多相催化剂，用于在环境温度和压力下活化分子氧以将硫化物转化为亚砜。FeP-CMP 很有趣，因为聚合物骨架本身是由催化部分构建的，并作为内置催化剂，带有可用于基材的固有开放纳米级孔隙，并拥有大表面积 (1270 m(2) g(- 1)) 促进转化反应。它具有高转化率（高达 99%）和大周转数（TON = 97,320）的高效率，广泛适用于从芳香族到烷基和环状底物的各种硫化物，显示出形成相应亚砜的高选择性（高达 99%），并且即使在其他氧化官能团共存的情况下，也对硫化物基团的氧化具有高度化学选择性。由于框架中催化位点之间的共价键，FeP-CMP 可以回收并保持其多孔结构，并允许大规模转化。这些独特的特性显然源于共价多孔催化框架结构，并证明了
• Sulfoxidation with hydrogen peroxide catalyzed by [SeO4{WO(O2)2}2]2−
  作者：Keigo Kamata、Tomohisa Hirano、Ryo Ishimoto、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c002318c

  日期：——

  The selenium-containing dinuclear peroxotungstate, [(n-C4H9)4N]2[SeO4WO(O2)2}2] (I), acts as a homogeneous catalyst for the selective oxidation of various kinds of cyclic mono- and disulfides with 30% aqueous H2O2. The cyclic disulfides were selectively oxidized to the corresponding monosulfoxides with one equivalent of H2O2 with respect to the sulfides. In the presence of two equivalents of H2O2, the oxidation of dibenzothiophene gave the corresponding sulfone in 98% yield under the mild conditions. The negative Hammett ρ value (−0.62) for the competitive oxidation of p-substituted thioanisoles and the low XSO (XSO = (nucleophilic oxidation)/(total oxidation)) value of 0.14 for the I-catalyzed oxidation of thianthrene 5-oxide (SSO) revealed that I is a strong electrophilic oxidant. The reactivities of the di- and tetranuclear peroxotungstates with XO4n− ligands (X = Se(VI), As(V), P(V), S(VI), and Si(IV)) were strongly dependent on the kinds of hetero atoms. The reaction rates for the sulfoxidation decreased with an increase in the XSO values and a peroxotungstate with a stronger electrophilicity was more active for the sulfoxidation. The kinetic and mechanistic investigations showed that the electrophilic attack of the peroxo oxygen at the sulfur atom is a key step in the sulfoxidation. The computational investigation supported the high chemoselectivitiy for the sulfoxidation of diallyl sulfide.

  含硒双核过钨酸盐[(n-C4H9)4N]2[SeO4WO(O2)2}2]（I）作为均相催化剂，可用于30%水溶液H2O2对各种环状单硫醚和二硫醚的选择性氧化。环状二硫醚被 选择性氧化为相应的单亚砜， 与硫醚的摩尔比为1:1。在 与硫醚摩尔比为2:1的情况下，二苯并噻吩在温和条件下被氧化为相应的砜，产率达98%。对于竞争氧化具有对位取代基的硫醚，负Hammett ρ值（-0.62）以及在I催化氧化噻蒽5-氧化物（SSO）过程中XSO（XSO =（亲核氧化）/（总氧化））值为0.14，表明I是一种强亲电氧化剂。具有XO4n-配体的双核和四核过钨酸盐（X = Se(VI)、As(V)、P(V)、S(VI)和Si(IV)）的反应活性强烈依赖于杂原子的种类。磺氧化反应速率随着XSO值的增加而降低，亲电性更强的过钨酸盐在磺氧化反应中表现出更高的活性。动力学和机理研究表明，过氧氧对硫原子的亲电攻击是磺氧化反应的关键步骤。计算研究表明，烯丙基硫醚的磺氧化反应具有高化学选择性。
• Synthetic and mechanistic investigations on manganese corrole-catalyzed oxidation of sulfides with iodobenzene diacetate
  作者：Davis Ranburger、Ben Willis、Benjamin Kash、Haleh Jeddi、Christian Alcantar、Rui Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.11.048

  日期：2019.3

  efficient oxidation of organic sulfides to sulfoxides with iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] as a mild oxygen source in the presence of small amounts of water. Various substituted thioanisoles can be efficiently oxidized to sulfoxides with quantitative conversions (up to 2500 TONs) and excellent selectivies for sulfoxides. The catalyst effects, including the corrole ligands and oxidation states of

  摘要在少量水存在下，以碘代苯二乙酸盐[PhI（OAc）2]为温和的氧气源，锰腐蚀物络合物催化有机硫化物有效氧化为亚砜。各种取代的硫代苯甲醚可以有效地氧化成亚砜，并具有定量转化率（最高2500吨），并且对亚砜具有出色的选择性。研究了催化剂的作用，包括中心锰的冠状配位体和氧化态，并显示出对催化亚砜基氧化的显着影响。在硫代苯甲醚底物的氧化过程中，化学生成了先前已知的高价锰（V）-氧杂甲酸酯，并进行了动力学研究。
• [γ-1,2-H2SiV2W10O40] Immobilized on Surface-Modified SiO2 as a Heterogeneous Catalyst for Liquid-Phase Oxidation with H2O2
  作者：Jun Kasai、Yoshinao Nakagawa、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200501414

  日期：2006.5.15

  with TBA-I. The oxidation can be stopped immediately by removal of the solid catalyst, and vanadium and tungsten species can hardly be found in the filtrate after removal of the catalyst. These results rule out any contribution to the observed catalysis from vanadium and tungsten species that leach into the reaction solution, which means that the observed catalysis is truly heterogeneous in nature. In

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓阳离子片段共价锚定在SiO2（表示为1-SiO2）上，可以合成有机-无机杂化载体。该改性的载体通过固态13C，29Si和31P NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。结果表明，二氢咪唑骨架的结构保留在SiO2的表面上。改性的载体可以充当良好的阴离子交换剂，使催化活性的多金属氧酸盐阴离子[γ-1,2-H2SiV2W10O40] 4-（I）通过化学计量的阴离子交换（表示为I / 1- SiO2）。红外交换和51V NMR光谱证实，阴离子交换后阴离子I的结构得以保留。烯烃和硫化物氧化的催化性能，用I / 1-SiO2研究了用过氧化氢（相对于底物仅一个当量）作为唯一氧化剂的方法。这种负载型催化剂显示出高的立体定向性，非对映选择性，区域选择性和高效率的过氧化氢用于各种烯烃和硫化物的氧化，而不会损失相应的I均相类似物（即四-n -I的丁基丁基铵盐，TBA-1），尽管该比率