甲丁醚 | 628-28-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲丁醚
• 中文别名: 甲基丁基醚；甲基正丁基醚；1-甲氧基丁烷；正丁基甲醚；甲基正丁基醚；1-甲氧基丁烷；甲丁醚
• 英文名称: Butyl methyl ether
• 英文别名: 1-methoxybutane
• CAS: 628-28-4
• 化学式: C₅H₁₂O
• mdl: MFCD00009453
• 分子量: 88.1497
• InChiKey: CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −115 °C(lit.)
• 沸点：
  70-71 °C(lit.)
• 密度：
  0.744 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  14 °F
• LogP：
  1.660
• 物理描述：
  Butyl methyl ether appears as a clear liquid. Less dense than water and slightly soluble in water. Vapors heavier than air. May be toxic by inhalation or skin absorption and irritating to skin. Used as a gasoline additive.
• 溶解度：
  0.10 M
• 蒸汽压力：
  138.80 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.48e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  615;615.2
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性** 稳定。 2. **禁配物** 强氧化剂。 3. **避免接触的条件** 接触空气、光照。 4. **聚合危害** 不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 176,000 毫克/立方米/15分钟

LC50 (mouse) = 176,000 mg/m3/15min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2350 3/PG 2
• 海关编码：
  2909199090
• 危险类别：
  3.1
• RTECS号：
  KN5240000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 包装要求密封，不可与空气接触。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明、通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用

醚类物质，如甲基正丁基醚，被广泛用作溶剂、燃料及燃料添加剂，在工业、日用化工和药物生产中具有重要地位。

用途

甲基正丁基醚是一种醚类化合物，可用作医药合成中间体。

类别

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性

吸入 - 小鼠 LC50: 176,000 毫克/立方米（15分钟）

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时会产生刺激烟雾。

储运特性

应存放在通风、低温和干燥的库房内，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂

干粉、二氧化碳、泡沫以及1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲丁醚 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 丁酸
  参考文献：
  名称：

  界面反应：用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷将二氧化硅表面上的正丁基配体氧化

  摘要：

  用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1）键合到二氧化硅上的正丁基和正丁氧基链的氧合反应表明，二氧化硅基质能够通过Si-C 1向反应的C 2 -Hσ键释放电子密度和Si-O 1 σ-键的烷基链连接到所述表面（硅β-效应）。二氧化硅表面既不会阻碍采用硅β效应所需构象的烷基链，也不会阻止二环氧乙烷1接近反应性C 2亚甲基。反应区域选择性对反应体系的溶剂化，二氧化硅表面上有机配体的位置以及二氧化硅表面的H键结合特性的变化不敏感。对于那些在二氧化硅孔内或与亲水性二氧化硅表面键合的有机配体，反应速度更快，这证明了受限的二环氧乙烷1的分子动力学增强以及表面现象对反应动力学的影响。的氧合Ñ丁基和Ñ携带三甲基甲硅烷，三甲氧基甲硅烷丁氧基链，和叔与双环氧乙烷基团丁基1在均相条件下，证实了甲硅烷基取代基的电子效应以及位阻对反应速率和区域选择性的影响。与羧酸或磺酸烷基酯的反应性形成鲜明对比的是，原硅酸酯优先在与氧原子相

  DOI：

  10.1021/jo2019703
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丁烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到甲丁醚
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的三氟甲磺酸三甲硅烷基酯1

  摘要：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93263-6
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-Hydroxyethyl)-2-imidazolinethione 、 甲磺酸甲酯 在 甲丁醚 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 1-(2-hydroxyethyl)-2-methylthioimidazoline mesylate, melting point 78.9°-81.5° C.的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-2-methylthioimidazoline mesylate
  参考文献：
  名称：

  2-substituted-2-imidazolines

  摘要：

  本发明涉及含有新型2-取代基-2-咪唑啉的抑制非酶交联（蛋白质老化）的组合物和方法。因此，本发明揭示了一种组合物，其中包含一种能够通过与目标蛋白质的早期糖基化产物的羰基部分反应来抑制目标蛋白质的高级糖基化终产物形成的药剂。该方法包括将目标蛋白质与该组合物接触。本发明预见了该发明的工业和治疗应用，因为可以治疗食品变质和动物蛋白质老化。

  公开号：

  US05258381A1

文献信息

• Reactions in Slightly Hydrated Solid/Liquid Heterogeneous Media: The Methylation Reaction with Dimethyl Sulfoxide
  作者：D. Achet、D. Rocrelle、I. Murengezi、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1055/s-1986-31729

  日期：——

  The O-methylation of alcohols and phenols with stoichiometric amounts of dimethyl sulfate in 1,4-dioxan or triglyme in the presence of solid potassium hydroxide and small amounts of water represents a useful method for the synthesis of methylethers in high yields and with high selectivity. The complete consumption of dimethyl sulfate in this reaction avoids the problems connected with the work-up of reaction mixtures still containing excess amounts of this toxic reagent.

  在固体氢氧化钾和少量水的存在下，使用二甲基硫酸酯和1,4-二氧六环或三甘醇的定量摩尔量对醇和酚进行O-甲基化，是一种合成甲醚的高产率和高选择性的有用方法。该反应中二甲基硫酸酯的完全消耗避免了与含有过量这种有毒试剂的反应混合物后处理相关的问题。
• Efficient and/or selective methylation by diazomethane of alcohols, halo alcohols, glycols, amino alcohols and mercapto alcohols with the use of a proton-exchanged X-type zeolite as an acid-base bifunctional catalyst
  作者：Hiroshi Takeuchi、Hiroaki Kishioka、Kunio Kitajima

  DOI：10.1002/poc.610080212

  日期：1995.2

  Reactions of diazomethane with butanol, allyl alcohol and β- and γ-halo alcohols led to efficient methylation (giving the corresponding methyl ethers) with the use of a proton-exchanged X-type zeolite compared with H2SO4. The reactions with propylene and isobutylene glycols using the zeolite provided regioselective methylation of the primary OH rather than the secondary or tertiary OH, whereas regioselectivity

  与H 2 SO 4相比，使用质子交换的X型沸石，重氮甲烷与丁醇，烯丙醇以及β-和γ-卤代醇的反应导致有效的甲基化（得到相应的甲基醚）。使用沸石与丙烯和异丁二醇的反应提供了伯羟基而不是仲或叔羟基的区域选择性甲基化，而在使用H 2 SO 4的反应中未观察到区域选择性。在沸石而不是H 2 SO 4的存在下，与2-氨基乙醇和2-巯基乙醇的反应分别显示出高化学选择性的S-甲基化和N-单甲基化。该反应机理涉及沸石的酸碱双功能催化，其中酸性位点与重氮甲烷反应形成其共轭酸，碱性位点与沸石的相互作用增强了OH和SH基的亲核性。组的质子。
• Sulfonamide as Photoinduced Hydrogen-Atom Transfer Catalyst for Regioselective Alkylation of C(sp³)–H Bonds Adjacent to Heteroatoms
  作者：Zhi-Yong Ma、Mengyang Li、Li-Na Guo、Le Liu、Dongdong Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03992

  日期：2021.1.15

  Based on the DFT calculations, the sulfonamide was explored as an efficient hydrogen-atom transfer catalyst for the C(sp3)–H alkylation. The combination of a metal-free photoredox catalyst and a sulfonamide catalyst enables highly regioselective alkylation of the C–H bonds adjacent to heteroatoms, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Remarkably, the sulfonamide

  基于DFT计算，研究了磺酰胺作为C（sp 3）-H烷基化的有效氢原子转移催化剂。无金属的光氧化还原催化剂和磺酰胺催化剂的结合使杂原子附近的C–H键具有高度的区域选择性烷基化，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。值得注意的是，通过光氧化还原，镍和HAT催化的合并，磺酰胺催化剂也适用于C（sp 3）–C（sp 3）偶联。
• Gas-phase reactions of iron(1+) with ketones and ethers
  作者：R. C. Burnier、G. D. Byrd、B. S. Freiser

  DOI：10.1021/ja00405a012

  日期：1981.7

  A pulsed laser has been used in conjunction with an ion cyclotron resonance spectrometer to generate and study the gas-phase ion-molecule reactions of Fe/sup +/ with simple carbonyl compounds and ethers. Oxidative addition reactions are observed, producing alkyl acyl, and alkoxide intermediates which undergo intramolecular rearrangement by a ..beta..-hydride shift mechanism. Decarbonylation reactions

  脉冲激光已与离子回旋共振光谱仪结合使用，以产生和研究 Fe/sup +/ 与简单羰基化合物和醚的气相离子分子反应。观察到氧化加成反应，产生烷基酰基和醇盐中间体，这些中间体通过 β-氢化物转移机制进行分子内重排。仅用少量小酮观察到脱羰反应。主要反应通道是无支链酮的脱氢和那些在 ..cap α.. 碳上支链的酮的还原消除甲烷。Fe/sup +/ 与二异丙基酮、环己酮、环戊酮和四氢呋喃的反应表明存在中间和稳定的 ..pi..-ally 复合物，这是由连续的 ..β..-氢化物转移引起的。
• Role of Sterically Demanding Chiral Dirhodium Catalysts in Site-Selective C–H Functionalization of Activated Primary C–H Bonds
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja504797x

  日期：2014.7.9

  sterically demanding dirhodium tetracarboxylate catalysts on the site selectivity of C-H functionalization by means of rhodium carbene-induced C-H insertion is described. The established dirhodium tetraprolinate-catalyzed reactions of aryldiazoacetates cause preferential C-H functionalization of secondary C-H bonds as a result of competing steric and electronic effects. The sterically more demanding dirhodium

  描述了空间要求严格的四羧酸二铑催化剂通过铑卡宾诱导的 CH 插入对 CH 官能化的位点选择性的影响。由于竞争性空间和电子效应，已建立的四脯氨酸二铑催化芳基重氮乙酸酯反应导致二级 CH 键的优先 CH 官能化。空间上要求更高的四（三芳基环丙烷羧酸）二铑催化剂，例如四[（R）-（1-（联苯）-2,2-二苯基环丙烷羧酸）] [Rh2（R-BPCP）4]，有利于活化伯的 CH 官能化CH 债券。使用该催化剂实现了对包含伯苄基、烯丙基和甲氧基 CH 键的各种简单底物的高度位点选择性和对映选择性 CH 官能化。

表征谱图