(5Z,9Z,13Z)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one | 3796-63-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,9Z,13Z)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one
• 英文别名: Teprenone；(E,E,E)-geranylgeranylacetone；E,E,E-geranylgeranylacetyl；geranylgeranylacetone；(5E,9E,13E)-6,10,14,18-tetramethyl-nonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one；6,10,14,18-tetramethyl-nonadeca-5t,9t,13t,17-tetraen-2-one；6,10,14,18-Tetramethyl-nonadeca-5t,9t,13t,17-tetraen-2-on；2-Oxo-6,10,14,18-tetramethyl-nonadecatetraen-(5.9.13.17)
• CAS: 3796-63-2；3796-64-3；3796-65-4；3796-66-5；3796-67-6；3879-23-0；3879-24-1；3879-25-2；6809-52-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O
• 分子量: 330.554
• InChiKey: HUCXKZBETONXFO-QOHKTXQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：5 mg/mL（15.13 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

(5E,9E,13E)-Teprenone ((5E,9E,13E)-Geranylgeranylacetone) 是 Teprenone 的同分异构体，具有抗溃疡活性。(5E,9E,13E)-Teprenone 能诱导 HSP 基因的转录激活，可能导致应激条件下的胃粘膜防御提升。

体外研究

(5E,9E,13E)-Teprenone might transiently activate the transcription of HSP70 gene.
The heat shock element–binding activity reflects the activation of heat shock factor 1 in response to (5E,9E,13E)-Teprenone.

体内研究

(5E,9E,13E)-Teprenone induces hat sock proteins accumulations in rat gastric mucosa.

Animal Model:	Male Wister strain rats (≈250 g)
Dosage:	200 mg/kg
Administration:	Oral administration
Result:	Caused accumulations of all of HSP90, HSP70, HSC70 and HSP60 within 60 minutes.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9Z,13Z)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (Z,E,E,E)-3,7,11,15,19-pentamethyl-2,6,10,14,18-eicosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Superacidic cyclization of higher terpenoid acids and their esters

  摘要：

  The superacidic cyclization of aliphatic and partially cyclized C-15-C-25 terpenoid acids and their esters proceeds structure-selectively and stereospecifically, affording a-isomers of completely cyclized epimeric beta,gamma-unsaturated acids of esters; the configuration of their carboxylic or ester groups is predetermined by the configuration of the double bond conjugated with the carboxyl or ester groups in the starting compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00713614
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5Z,9Z,13Z)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17B, p. 31 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Constituents of cigarette smoke. Part X. Evidence for 1,5-hydrogen transfer in the formation of non-conjugated isoprenoid polyolefins during pyrolysis
  作者：D. L. Dare、I. D. Entwistle、R. A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/j39680000977

  日期：——

  major group of compounds present in cigarette smoke condensate are the polyolefins (I) which are not present in fresh or cured tobacco leaf. Studies on deuterium-labelled model olefins have provided evidence for specific 1,2- and 1,5-migrations of hydrogen at temperatures in the range 300–400° and suggest the role of a similar mechanism in the formation of the polyolefins (I).

  香烟烟雾冷凝物中存在的主要化合物是在新鲜或固化的烟叶中不存在的聚烯烃（I）。氘标记的模型烯烃的研究为在300-400°C的温度下氢的特定1,2-和1,5-迁移提供了证据，并暗示了类似机理在聚烯烃形成中的作用（I） 。
• Structurally selective stereospecific cyclization of E,E,E,E-geranylfarnesol and its acetate by fluorosulfonic acid
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur、Nguyen Van Hung

  DOI：10.1007/bf00633409

  日期：1988.9

  We have shown previously for the case of sesquiand diterpenes that fluorosulfonic acid is an effective cyclizing agent, ensuring the structurally selective stereospecific occurrence of the reaction [i, 2]. It appeared of interest to investigate the interaction of fluorosulfonic acid with E,E,E,E-geranylfarnesol (I) and its acetate (II), since, in the first place; the cyclization of acyclic sesterterpenoids

  我们之前已经在倍半和二萜的情况下表明，氟磺酸是一种有效的环化剂，可确保反应发生结构选择性立体有择性 [i, 2]。研究氟磺酸与 E,E,E,E-香叶基法呢醇 (I) 及其乙酸酯 (II) 的相互作用似乎很有趣，因为首先；无环二萜类化合物的环化作用根本没有被研究过，其次，反应的结果应该是形成了四环烃系统，通过脂肪族化合物的环化作用还无法获得令人满意的产率没有将以特定方式排列的其他结构片段引入后者的分子，从而稳定反应过程中产生的碳正离子 [3]。
• Enzymic formation of a tricyclic sesterterpene alcohol from mevalonic acid and all-trans-geranylfarnesyl pyrophosphate
  作者：Shigeo Nozoe、Masuo Morisaki

  DOI：10.1039/c29690001319

  日期：——

  Mevalonic acid lactone and the chemically synthesized all-trans-geranylfarnesyl pyrophosphate are converted into a tricyclic sesterterpene alcohol, ophiobolin F, by incubation with 100,000 ×g supernatant fraction from cell-free system of Chochlibolus heterostrophus.

  甲羟戊酸内酯和化学合成的全反式香叶基法呢基焦磷酸酯通过与100,000× g异种Chochlibolus无细胞系统的上清液一起温育，转化为三环倍的萜烯醇，ophiobolinF。
• Isler et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 786,802
  作者：Isler et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pearce; Parker; Deason, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 4, p. 526 - 541
  作者：Pearce、Parker、Deason、Dischino、Gillespie、Qureshi、Volk、Wright

  DOI：——

  日期：——