2-溴-4'-羟基苯乙酮 | 2491-38-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-4'-羟基苯乙酮
• 中文别名: 2-溴-4'-羟基乙酰苯；4-(溴乙酰基)苯酚；4-羟基苯乙酰溴；2'-溴-4-羟基苯乙酮；2-溴-4’-羟基苯乙酮；2’-溴-4-羟基苯乙酮；α-溴-对羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(4'-hydroxyphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-bromo-4'-hydroxyacetophenone；2-bromo-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one；4-hydroxyphenacyl bromide；2-bromo-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone；4-hydroxylphenacyl bromide；2-bromo-4’-hydroxyacetophenone；2‐bromo‐1‐(4‐hydroxyphenyl)ethan‐1‐one
• CAS: 2491-38-5
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: LJYOFQHKEWTQRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126°C
• 沸点：
  338.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 190毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 190 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险性描述：
  H302,H314,H290
• 储存条件：
  -70°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-Bromo-4'-hydroxyacetophenone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7BrO2
分子式
: 215.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromo-4'-hydroxyacetophenone
化学文摘登记号(CAS 2491-38-5 <= 100 %
No.) 219-655-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
局部刺激
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 124 - 126 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LD50 经口 - 大鼠 - 980 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
眼睛 - 家兔 - 刺激眼睛。 - 眼刺激试验(Draize Test)
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
局部刺激
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

PTP Inhibitor I（4-羟基苯酰溴化物，SHP-1抑制剂II）是一种具有细胞穿透性的蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 抑制剂。其对 SHP-1(ΔSH2) 和 PTP1B 的 Ki 值分别为 43 μM 和 42 μM。

靶点

Target	Value
PTP1B (细胞外测定)	42 μM(Ki)
SHP-1(ΔSH2) (细胞外测定)	43 μM(Ki)

用途

用作有机合成原料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 palladium on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯甲酰基铵盐：水溶液中胺的光可去除保护基

  摘要：

  当在酸性或中性水性缓冲介质中进行光-Favorskii反应时，在313 nm处辐照N-保护的对羟基苯甲酰（pHP）铵笼蔽的衍生物会释放伯胺和仲胺或氨，并通过光-Favorskii反应以接近定量的产率释放出伯胺和仲胺或氨。当介质的pH值保持铵和对羟基为共轭酸时，反应效率主要取决于pH值，从而获得最有效和最高的收率。例如，在酸性pH值从3.9到6.6时，简单仲胺释放的总量子产率为0.5，而在中性pH 7.0时下降为0.1，在pH 8.4时下降为0.01。形态研究提供了酸碱特性，有助于定义反应的范围和限制。当p K a铵盐基团的酚醛基团比酚羟基基团的酚醛基团的胺基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的铵盐基团的酚醛酸基团的酚醛基团的铵盐基团低。氨基的离去基团能力。反过来，这降低了发生光-Favorskii重排反应的倾向，并为其他竞争性光还原过程打开了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01770
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-溴-4'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-(5-Phenylthiazol-2-yl) 丙烯酰胺作为新型强效谷胱甘肽 S-转移酶 Omega 1 抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01960

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Preparation and photophysical properties of a caged kynurenine
  作者：Chandan Maitrani、Derren J. Heyes、Sam Hay、Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik、Robert S. Phillips

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.097

  日期：2012.4

  −20 °C, followed by trifluoroacetic acid in CH2Cl2, then aqueous HCl to obtain the caged kynurenine as the dihydrochloride salt. The caged kynurenine is stable as a dry solid in the dark at −78 °C, but in aqueous solutions in phosphate buffer at pH 7–8 hydrolyzes rapidly (t1/2 ∼5 min). Solutions in Tris at pH 7 are more stable (t1/2 >30 min), and solutions in 1 mM HCl are stable for several hours.

  我们制备了l-犬尿氨酸 4-羟基苯甲酸酯，一种l-犬尿氨酸的笼状衍生物。N α - t BOC - 1-色氨酸在DMF中与4-羟基苯甲酰溴反应，以K 2 CO 3为碱，得到N α - t BOC 4-羟基苯甲酸酯。然后在-20 °C 下用 O 3的 MeOH 溶液处理该酯，然后用 CH 2 Cl 2的三氟乙酸处理, 然后是 HCl 水溶液, 以获得作为二盐酸盐的笼养犬尿氨酸。笼养的犬尿氨酸在-78 °C 的黑暗中作为干燥固体稳定，但在pH 7-8 的磷酸盐缓冲液中的水溶液中会迅速水解（t 1/2 ∼5 min）。pH 7 的 Tris 溶液更稳定（t 1/2 >30 分钟），1 mM HCl 溶液可稳定数小时。正如预期的那样，酯在 355 nm 的激光脉冲下在微秒内被裂解。笼养犬尿氨酸可用于制备用于晶体学或犬尿氨酸生物学研究的底物复合物。
• [EN] SUBSTITUTED PHENOXYPROPYLCYCLOAMINE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 (H3) RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYPROPYLCYCLOAMINE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEUR D'HISTAMINE-3 (H3)
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2011002984A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention provides compounds of formula I: their use as H3 antagonists/inverse agonists, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式I的化合物：它们作为H3受体拮抗剂/逆向激动剂的用途，它们的制备方法以及药物组合物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。