2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl formate
• 英文别名: p-hydroxyphenacyl formate；[2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] formate
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: LGXNQWNGTDAXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl formate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.35 g的产率得到2-羟基-1-(4-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新的光活化保护基团。6.p-Hydroxyphenacyl：化学和生化探针的光触发器1,2

  摘要：

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。

  DOI：

  10.1021/ja9635589
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl formate
  参考文献：
  名称：

  New Photoactivated Protecting Groups. 7. p-Hydroxyphenacyl:  A Phototrigger for Excitatory Amino Acids and Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971331n

文献信息

• New Photoactivated Protecting Groups. 6. <i>p</i>-Hydroxyphenacyl:  A Phototrigger for Chemical and Biochemical Probes¹^,²
  作者：Chan-Ho Park、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/ja9635589

  日期：1997.3.1

  p-Hydroxyphenacyl, a new photoactive, aqueous soluble protecting group is proposed as a second generation α-keto “cage” reagent, a phototrigger for the efficient, rapid release of bioactive phosphates, e.g., inorganic phosphate (Pi) and ATP (Givens, R. S.; Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262). p-Hydroxyphenacyl esters 6c and 7 trigger the release of Pi and ATP when irradiated at wavelengths

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。
• A sustainable byproduct catalyzed domino strategy: facile synthesis of α-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences
  作者：Yan-Ping Zhu、Qing-He Gao、Mi Lian、Jing-Jing Yuan、Mei-Cai Liu、Qin Zhao、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c1cc15819h

  日期：——

  The sustainable byproduct catalyzed domino strategy has been performed for the facile synthesis of alpha-formyloxy and acetoxy ketones via iodination/nucleophilic substitution/hydrolyzation/oxidation sequences from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones.

  已经进行了可持续的副产物催化的多米诺骨牌策略，用于通过碘化/亲核取代/水解/氧化顺序从简单易得的芳族酮/不饱和甲基酮中轻松合成α-甲酰氧基和乙酰氧基酮。
• Gas-Phase Fragmentation of Deprotonated <i>p</i>-Hydroxyphenacyl Derivatives
  作者：Marek Remeš、Jana Roithová、Detlef Schröder、Elizabeth D. Cope、Chamani Perera、Sanjeewa N. Senadheera、Kenneth Stensrud、Chi-cheng Ma、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/jo1025223

  日期：2011.4.1

  derivatives HO-C6H4-C(O)-CH2-X (X = leaving group) provides abundant signals for the deprotonated species which are assigned to the corresponding phenolate anions −O-C6H4-C(O)-CH2-X. Upon collisional activation in the gas phase, these anions inter alia undergo loss of a neutral “C8H6O2” species concomitant with formation of the corresponding anions X−. The energies required for the loss of the neutral

  对羟基苯甲酰基衍生物 HO-C 6 H 4 -C(O)-CH 2 -X（X = 离去基团）的甲醇溶液的电喷雾电离为去质子化的物质提供了丰富的信号，这些信号分配给相应的酚盐阴离子- OC 6 H 4 -C(O)-CH 2 -X。在气相中碰撞活化时，这些阴离子尤其会经历中性“C 8 H 6 O 2 ”物种的损失，同时形成相应的阴离子 X -. 失去中性所需的能量与共轭酸 (HX) 的气相酸度大致相关。为了揭示形成中性“C 8 H 6 O 2 ”的能量最有利途径，对 X = CF 3 COO进行了广泛的理论研究，提出了三种具有相似能量需求的不同途径，包括螺环丙酮、环氧化物形成和diradical，分别。
• New Photoactivated Protecting Groups. 7. <i>p</i>-Hydroxyphenacyl:  A Phototrigger for Excitatory Amino Acids and Peptides¹
  作者：Richard S. Givens、Andreas Jung、Chan-Ho Park、Jörg Weber、Wenzel Bartlett

  DOI：10.1021/ja971331n

  日期：1997.9.1