2-azido-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone | 169315-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-Azido-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 169315-44-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: JGEUWOSZJOFDAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139–140°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-羟基-α-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  7-Alkyl- and 7-Cycloalkyl-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines—potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src

  摘要：

  7-Substituted-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines have been prepared starting from alpha -bromoacetophenones. These compounds represent a novel class of potent inhibitors of the tyrosine kinase pp60(c-Src) with good specificity towards other tyrosine kinases (EGF-R, v-Abl). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00079-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4'-羟基苯乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azido-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于可视化酶活性的高效多标签探针。

  摘要：

  甲基醌（QM）作为潜在的捕获单元已在基于活性的自固定试剂中得到了广泛的探索。但是，该策略的进一步应用由于对蛋白质的有限标记效率而受到很大阻碍。在这项研究中，对基于QM的捕获单元的标记效率和结构进行了深入研究，从中可以确定具有多个离去基团的QM是最佳捕获单元。具有这种多标记捕获单元的碱性磷酸酶（ALP）固定试剂具有较低的非特异性结合，并且在酶促活化后比其他固定试剂具有明显更高的标记效率。通过在体外和体内观察ALP活性，进一步证明了该成像试剂的实用性。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201903458

文献信息

• Biocatalytic deuterium- and hydrogen-transfer using over-expressed ADH-‘A’: enhanced stereoselectivity and²H-labeled chiral alcohols
  作者：Klaus Edegger、Christian C. Gruber、Tina M. Poessl、Sabine R. Wallner、Iván Lavandera、Kurt Faber、Frank Niehaus、Juergen Eck、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b602487d

  日期：——

  Employing the over-expressed highly organic solvent tolerant alcohol dehydrogenase ADH-‘A’ from Rhodococcus ruber DSM 44541, versatile building blocks, which were not accessible by the wild type catalyst, were obtained in > 99% e.e.; furthermore, employing d8-2-propanol as deuterium source, stereoselective biocatalytic deuterium transfer was made feasible to furnish enantiopure deuterium labeled sec-alcohols on a preparative scale employing a single enzyme.

  利用来自红球菌DSM 44541的高度有机溶剂耐受性乙醇脱氢酶ADH-“A”进行过量表达，获得了通过野生型催化剂无法获得的多种高效构件，其对映体纯度超过99%；此外，采用d8-2-丙醇作为氘源，实现了利用单一酶在制备规模上进行立体选择性生物催化氘转移，从而制备了手性纯氘标记的二级醇。
• Coupling biocatalysis and click chemistry: one-pot two-step convergent synthesis of enantioenriched 1,2,3-triazole-derived diols
  作者：Aníbal Cuetos、Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c3cc38674k

  日期：——

  The combination of biocatalysis and ‘click’ chemistry is shown to obtain chiral 1,2,3-triazole diols in a fully convergent one-pot two-step synthesis.

  生物催化和“点击”化学的结合被证明可以在完全汇聚的一锅两步合成中获得手性1,2,3-三唑二醇。
• Facile synthesis of 1,2,3-triazole-fused indolo- and pyrrolo[1,4]diazepines, DNA-binding and evaluation of their anticancer activity
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Venkatesh Pooladanda、Shaik Mahammad Ghouse、Satyaveni Malasala、Y.V. Madhavi、Chandraiah Godugu、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103306

  日期：2019.12

  A facile synthetic strategy has been developed for the generation of structurally diverse N-fused heterocycles. The formation of fused 1,2,3-triazole indolo and pyrrolodiazepines proceeds through an initial Knoevenagel condensation followed by intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction at room temperature without recourse to the traditional Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions. The synthesized

  已经开发了一种简便的合成策略以产生结构上不同的N-稠合杂环。1,2,3-三唑吲哚和吡咯二氮杂的稠合反应是通过最初的Knoevenagel缩合反应进行的，然后在室温下进行分子内叠氮化物-炔烃环加成反应，而无需借助传统的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价合成的化合物对NCI 60细胞系的体外抗癌活性。在测试的化合物中，3a和3h已发现它们对许多细胞系表现出有效的抑制活性。细胞周期分析表明该化合物抑制了亚G1期的细胞周期。DNA纳米滴法，粘度实验和对接研究表明这些化合物具有DNA结合亲和力。
• Synthesis and cytotoxic activities of 2-substituted (25R)-spirostan-1,4,6-triene-3-ones via ring-opening/elimination and ‘click’ strategy
  作者：Xiao-Feng Lu、Zheng Yang、Nian-Yu Huang、Hai-Bo He、Wei-Qiao Deng、Kun Zou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.028

  日期：2015.9

  more effective antitumor steroidal drugs, we synthesized a library including twenty-two novel cytotoxic 2-alkyloxyl substituted (25R)-spirostan-1,4,6-triene-3-ones and corresponding 1,2,3-triazoles through an abnormal monoepoxide ring-opening/elimination and ‘click’ reactions. After the cytotoxic evaluations against HepG2, Caski and HeLa cell lines, three steroidal triazoles 5b, 5f and 5m in this library

  为了开发更有效的抗肿瘤甾体药物，我们合成了一个文库，该文库通过以下方法合成了一个库，该库包括二十二种新的细胞毒性的2-烷氧基取代的（25 R）-spirostan-1,4,6-三烯-3-酮和相应的1,2,3-三唑异常的单环开环/消除和“喀哒”反应。在对HepG2，Caski和HeLa细胞系进行细胞毒性评估后，发现该文库中的三种甾体三唑5b，5f和5m具有对Caski细胞的强抗增殖作用，其半抑制浓度（IC 50）为9.4-11.8。微米 高效，简单的方法是轻松制备抗肿瘤甾体三唑的诱人之处。
• A ‘photorelease, catch and photorelease’ strategy for bioconjugation utilizing a p-hydroxyphenacyl group
  作者：D. Madea、T. Slanina、P. Klán

  DOI：10.1039/c6cc07496k

  日期：——

  strategy, which combines alkyne-azide cycloaddition between p-hydroxyphenacyl azide and alkyne derivatives to form a 1,2,3-triazole adduct and subsequent photochemical release of the triazole moiety via a photo-Favorskii rearrangement, is introduced. The first step can also involve photorelease of a strained alkyne and its Cu-free click reaction with azide.

  一种生物正交的“捕获和光释放”策略，该策略结合了对羟基苯甲酰叠氮和炔衍生物之间的炔叠氮环加成反应，形成1,2,3-三唑加合物，随后通过光-Favorskii重排光化学释放三唑部分。介绍。第一步还可以包括释放炔烃及其与叠氮化物的无铜点击反应。