1-(4-hydroxyphenyl)-2-iodoethanone | 99233-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-iodoethanone
• 英文别名: 2-iodo-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone；1-(4-hydroxy-phenyl)-2-iodo-ethanone；1-(4-Hydroxy-phenyl)-2-jod-aethanon
• CAS: 99233-31-5
• 化学式: C₈H₇IO₂
• 分子量: 262.047
• InChiKey: OVHXJIQVYKLGHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130°C
• 沸点：
  381.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-2-iodoethanone 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-羟基-alpha-氧代苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles via In Situ Cross-Trapping Strategy from Benzothiazoles with Aryl Ketones

  摘要：

  An I-2/KOH synergistically promoted direct ring-opening aroylation of benzothiazoles with aryl ketones has been discovered. Aryl ketones were seen to act as carbonyl sources to construct 2-acylbenzothiazoles. This reaction could provide an example for the convergent integration of self-labor domino sequences based on an in situ cross-trapping strategy.

  DOI：

  10.1021/jo302754c
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 sodium iodide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-2-iodoethanone
  参考文献：
  名称：

  使用Bambusuril大环化合物的氧化剂的超分子存储和可控的光释放

  摘要：

  在班巴苏瑞大环腔内络合时，过二硫酸盐的氧化能力受到抑制。可通过添加更牢固结合的阴离子（如碘化物）（log K a = 7.1  m -1），按需从水中稳定的1：1络合物（log K a = 6.9  m -1） 释放该双阴离子剂 ，它也可以在时空上从4-羟基苯甲酰碘衍生物的照射下原位递送。从络合物中释放出来的过二硫酸盐离子的氧化特性得以恢复，并可以参与随后的化学转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201704948
• 作为试剂：
  描述：

  dodecakis(6-[(2-hydroxyethyl)amino]-6-oxohexyl)bambus[6]uril 在 1-(4-hydroxyphenyl)-2-iodoethanone 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用Bambusuril大环化合物的氧化剂的超分子存储和可控的光释放

  摘要：

  在班巴苏瑞大环腔内络合时，过二硫酸盐的氧化能力受到抑制。可通过添加更牢固结合的阴离子（如碘化物）（log K a = 7.1  m -1），按需从水中稳定的1：1络合物（log K a = 6.9  m -1） 释放该双阴离子剂 ，它也可以在时空上从4-羟基苯甲酰碘衍生物的照射下原位递送。从络合物中释放出来的过二硫酸盐离子的氧化特性得以恢复，并可以参与随后的化学转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201704948

文献信息

• A direct method for the synthesis of indolizine derivatives from easily available aromatic ketones, pyridines, and acrylonitrile derivatives
  作者：Qun Cai、Yan-Ping Zhu、Yang Gao、Jing-Jing Sun、An-Xin Wu

  DOI：10.1139/cjc-2012-0534

  日期：2013.6

  A concise and efficient strategy has been proposed to synthesize indolizine derivatives from easily available aryl or heteroaryl methyl ketones, pyridines, and acrylonitriles. The mechanistic pathway involved the integration of iodination, pyridinium ylide synthesis, and 1,3-dipolar cycloaddition. The protocols were found to be highly efficient in terms of high yields, operational simplicity, mild reaction conditions, and easy workup. This method has provided an important supplement for the synthesis of indolizine derivatives via a novel tandem synthesis.

  已提出一种简洁高效的策略，可从易得的芳基或杂环芳基甲基酮、吡啶和丙烯腈合成吲哚啉衍生物。机理途径涉及碘化、吡啶铵叶立德合成和1,3-二极环加成的整合。该方案在高产率、操作简便、温和反应条件和易于操作等方面表现出高效性。这种方法为通过新颖串联合成合成吲哚啉衍生物提供了重要补充。
• Direct one-pot synthesis of zolimidine pharmaceutical drug and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via I2/CuO-promoted tandem strategy
  作者：Qun Cai、Mei-Cai Liu、Bi-Ming Mao、Xuan Xie、Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.12.016

  日期：2015.7

  2-a]pyridines from easily available starting materials: Aromatic ketones, α,β-unsaturated ketones, β-keto esters and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in MeOH under the media of I2/CuO. By using this method, the marketed drug zolimidine could be prepared easily with 95% yield. All these target products were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compound 3fa was determined

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。
• Highly Efficient and Clean Method for Direct α-Iodination of Aromatic Ketones
  作者：Anxin Wu、Yuanjiang Pan、Guodong Yin、Meng Gao、Nengfang She、Shengli Hu

  DOI：10.1055/s-2007-983880

  日期：2007.10

  Under neutral reaction conditions, aromatic ketones were transformed into the corresponding α-iodo ketones in high yields by the combination of copper(II) oxide and iodine. The reaction mechanism showed that copper(II) oxide played multiple roles through random self-sorting.

  在中性反应条件下，芳香酮通过铜(II)氧化物和碘的组合高效转化为相应的α-碘酮。反应机理表明，铜(II)氧化物通过随机自分类发挥多重作用。
• I2–DMSO catalyzed synthesis of 1,2,2-triarylethanones via dual C–H activation of aryl methyl ketones
  作者：M. Raghavender Reddy、N. Nageswara Rao、K. Ramakrishna、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.137

  日期：2014.3

  An I2–DMSO promoted domino protocol was developed for the synthesis of 1,2,2-triarylethanones from readily available aromatic methyl ketones and methoxybenzenes. The 1,2,2-triarylethanones are important precursors for the synthesis of Tamoxifen and Droloxifene. The use of mild reaction conditions, high yield, and single step synthesis are the advantages of the present protocol.

  开发了由I 2 -DMSO促进的多米诺协议，用于从容易获得的芳族甲基酮和甲氧基苯合成1,2,2-三芳基酮。1,2,2-三芳基酮是合成他莫昔芬和屈洛昔芬的重要前体。使用温和的反应条件，高收率和一步合成是本方案的优点。
• I2/CuO-catalyzed tandem cyclization strategy for one-pot synthesis of substituted 2-aminothiozole from easily available aromatic ketones/α,β-unsaturated ketones and thiourea
  作者：Yan-Ping Zhu、Jing-Jing Yuan、Qin Zhao、Mi Lian、Qing-He Gao、Mei-Cai Liu、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.074

  日期：2012.1

  A concise and efficient one-pot process from easily available methyl ketones/unsaturated methyl ketones and thiourea was developed for the synthesis of 2-aminothiazoles under the media of I2/CuO. The method can highly stereoselectivity obtain the E-isomers of 4-ethenyl-2-aminothiazoles (5a–f). All these target molecules were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compounds

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。