2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl acetate | 20816-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-4'-hydroxyacetophenone；[2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 20816-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD16618618
• 分子量: 194.187
• InChiKey: XGIARGRDHVLYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  354.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl acetate 在 水 作用下， 生成 对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 重氮甲烷 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Mechanism of Photosolvolytic Rearrangement of <i>p</i>-Hydroxyphenacyl Esters:  Evidence for Excited-State Intramolecular Proton Transfer as the Primary Photochemical Step
  作者：Kai Zhang、John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe、Peter Wan

  DOI：10.1021/ja984187u

  日期：1999.6.1

  the primary photochemical step from the singlet excited state is formal intramolecular proton transfer from the phenolic proton to the carbonyl oxygen of the distal ketone, mediated by solvent water, to generate the corresponding p-quinone methide phototautomer. This reactive intermediate (most likely in its excited state) subsequently expels the carboxylic acid with concerted rearrangement to a spiroketone

  已经使用产品研究、三重态猝灭剂和纳秒激光闪光光解在含水量高达 50% 的溶液中研究了各种对羟基苯甲酸酯和相关化合物 7-16 的光解重排。p-羟基苯甲酰基部分最近被提议作为水溶液中一种新的有效的光活化保护基团。实际应用已经得到证明，但对光反应的机制知之甚少。我们的数据支持一种新的机制，其中从单重激发态的主要光化学步骤是正式的分子内质子从酚质子转移到远端酮的羰基氧，由溶剂水介导，以产生相应的对醌甲基化物光互变异构体。
• Synthesis of [4-14C]-pelargonidin chloride and [4-14C]-delphinidin chloride
  作者：Michael Kraus、Ellen Biskup、Elke Richling、Peter Schreier

  DOI：10.1002/jlcr.1120

  日期：2006.11

  The synthesis of [4-14C]-pelargonidin chloride and [4-14C]-delphinidin chloride via [formyl-14C]-2-(benzoyloxy)-4,6-dihydroxybenzaldehyde, ω,4-diacetoxyacetophenone and ω,3,4,5-tetraacetoxyacetophenone is described. The first step comprised labelling of the carbonyl group of 2-(benzoyloxy)-4,6-dihydroxybenzaldehyde, verifying that the coupling with ω,4-diacetoxyacetophenone or ω,3,4,5-tetraacetoxyacetophenone

  [4-14C]-氯化天竺葵素和[4-14C]-翠雀素氯化物通过[甲酰基-14C]-2-(苯甲酰氧基)-4,6-二羟基苯甲醛、ω,4-二乙酰氧基苯乙酮和ω,3,4的合成描述了，5-四乙酰氧基苯乙酮。第一步包括标记 2-(苯甲酰氧基)-4,6-二羟基苯甲醛的羰基，验证在氯化氢气氛下与 ω,4-二乙酰氧基苯乙酮或 ω,3,4,5-四乙酰氧基苯乙酮的偶联导致形成[4-14C] 标记的花青素。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Silver Acetate Mediated Acetoxylations of Alkyl Halides
  作者：Susana Porcel、Roberto Nolla-Saltiel、Ulises Carrillo-Arcos

  DOI：10.1055/s-0033-1338551

  日期：——

  Abstract Silver acetate promotes the acetoxylation of alkyl halides under neutral reaction conditions. The reaction is applicable to primary and activated secondary alkyl halides, and 2,2-dibromoacetophenones for preparing the corresponding acetates in good yields. The presence of ester, amide, nitrile, hydroxy, and OTBDMS functions on the substrate is tolerated. Silver acetate promotes the acetoxylation

  摘要 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。
• Substituted phenacyl molecules and photoresponsive polymers
  申请人：The University of Akron

  公开号：US09353214B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Substituted phenacyl molecules are provided and employed to create molecules and polymers/copolymers that exhibit photoresponsiveness. In some instances, the substituted phenacyl molecule is incorporated into the polymer/copolymer backbone, and photoirradiation of the polymer/copolymer causes the substituted phenacyl group to break down and the polymer/copolymer to undergo degradation. In other instances, the substituted phenacyl molecules extend as a side chain from the polymer/copolymer backbone. In yet other instances the substituted phenacyl molecules extend as a side chain from the polymer/copolymer backbone, and a drug or polymer additive is linked to the photoresponsive substituted phenacyl group such that photoirradiation releases the drug or additive. In yet other embodiments the substituted phenacyl molecules extend as a side chain from the polymer/copolymer backbone, and serve to link the polymer/copolymer to another polymer/copolymer backbone, and photoirradiation breaks the links.

  替代苯乙酰分子被提供并用于创造表现出光响应性的分子和聚合物/共聚物。在某些情况下，替代苯乙酰分子被并入聚合物/共聚物骨架中，对聚合物/共聚物进行光照会导致替代苯乙酰基团分解并使聚合物/共聚物发生降解。在其他情况下，替代苯乙酰分子作为侧链延伸自聚合物/共聚物骨架。在另一种情况下，替代苯乙酰分子作为侧链延伸自聚合物/共聚物骨架，并且药物或聚合物添加剂与光响应性替代苯乙酰基团连接在一起，使光照释放药物或添加剂。在另一种实施方式中，替代苯乙酰分子作为侧链延伸自聚合物/共聚物骨架，并用于连接聚合物/共聚物到另一个聚合物/共聚物骨架，光照会断开连接。